2-(4-methylphenylamino)-4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine | 847862-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenylamino)-4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: (4-chloro-5-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl)-p-tolyl-amine；4-chloro-N-(4-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 847862-97-9
• 化学式: C₁₂H₉ClF₃N₃
• 分子量: 287.672
• InChiKey: ARMJRBKSXKGWSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2,4-二氯-5-三氟甲基嘧啶 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 1,1-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2-(4-methylphenylamino)-4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE SYNTHESIS OF CF3-SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  [FR] SYNTHÈSE SÉLECTIVE DE PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN CF3

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（I）化合物的方法，其中X1、X2和R3-R4如本文所定义。该方法包括在路易斯酸和非亲核碱存在下，将公式（II）化合物与公式（III）胺（HNR3R4）反应。2,4-二氨基嘧啶基团是各种生物活性类药物分子中的常见组分，已发现嘧啶衍生物在哺乳动物的异常细胞生长治疗中很有用，例如癌症治疗。

  公开号：

  WO2005023780A1

文献信息

• ２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法
  申请人：東ソ−・エフテック株式会社

  公开号：JP2015218132A

  公开（公告）日：2015-12-07

  【課題】医農薬中間体及び電子材料中間体として有用な下記式（１）で表される２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法を提供する。【解決手段】２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンと、アニリン誘導体を、酸触媒存在下反応させ、式（１）で表わされる２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を得る。【選択図】なし

  提供一种作为医药化学和农药化学中间体以及电子材料中间体有用的2-取代-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-5-(三氟甲基)嘧啶衍生物的公式（1）和其制备方法。 解决方案是将2,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-5-(三氟甲基)嘧啶和苯胺衍生物在酸催化剂存在下反应，从而得到公式（1）中表示的2-取代-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-5-(三氟甲基)嘧啶衍生物。 选项图：无。
• ５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造方法及び新規５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体
  申请人：東ソ−・エフテック株式会社

  公开号：JP2015218155A

  公开（公告）日：2015-12-07

  【課題】ピリミジン環の２−位又は４位に高い選択性でアニリン誘導体を導入する医農薬中間体及び電子材料中間体として有用な５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造方法及び新規５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の提供。【解決手段】２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンと、アニリン誘導体を金属塩とした後、反応させ、５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を製造する方法。【選択図】なし

  【问题】制备具有医药和农药中间体以及电子材料中间体的高选择性引入苯胺衍生物到嘧啶环的2-位或4-位的5-(三氟甲基)嘧啶衍生物的制备方法和新的5-(三氟甲基)嘧啶衍生物的提供。 【解决方法】将2,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-5-(三氟甲基)嘧啶和苯胺衍生物与金属盐反应，制备5-(三氟甲基)嘧啶衍生物。 【选择图】无
• Selective synthesis of CF3-substituted pyrimidines
  申请人：Kath Charles John

  公开号：US20050101620A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to a method of making a compound of the formula wherein X 1 , X 2 and R 3 —R 4 are as defined herein. The method includes reacting a compound of the formula with an amine of formula 3 (HNR 3 R 4 ) in the presence of a Lewis Acid and a non-nucleophilic base. The 2,4-diamino pyrimidine moiety is a common component in a variety of biologically active drug-like molecules and pyrimidine derivatives have been found to be useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals.

  本发明涉及一种制备化合物的方法，该化合物的结构式为其中X1，X2和R3-R4如定义所示。该方法包括在路易斯酸和非亲核碱存在下，将式化合物与式3的胺反应。2,4-二氨基嘧啶基团是各种生物活性药物分子中的常见组成部分，已发现嘧啶衍生物在治疗哺乳动物异常细胞生长（如癌症）方面非常有用。
• Selective addition of amines to 5-trifluoromethyl-2,4-dichloropyrimidine induced by Lewis acids
  作者：Daniel T. Richter、John C. Kath、Michael J. Luzzio、Nandell Keene、Martin A. Berliner、Matthew D. Wessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.025

  日期：2013.8

  A variety of 2,4-diamino-pyrimidine systems can be prepared from the corresponding 2,4-dichloropyrimidine by sequential addition of two amines, the first adding selectively to the 4-position. In contrast it was found that 2,4-dichloro-5-trifluoromethyl-pyrimidine yields a 1:1 mixture of the two possible isomers. Lewis acids were employed to increase the ratio of isomers to >10:1 in favor of the 2-addition product. Optimization of the effect of Lewis acid additives on this and other dichloropyrimidine systems will be discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SELECTIVE SYNTHESIS OF CF3-SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1663991B1

  公开（公告）日：2007-01-10