N-(4-nitro-benzyl)-p-toluidine | 16035-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitro-benzyl)-p-toluidine
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-nitrobenzyl)aniline；4-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 16035-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00439147
• 分子量: 242.277
• InChiKey: QJLKTGPOJYVUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitro-benzyl)-p-toluidine 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 bis-[4-(p-tolylimino-methyl)-phenyl]-diazene-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  DE111384

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)-4-methylaniline 在 二氢吡啶 、 C₄₀H₃₈I₂N₄⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以90%的产率得到N-(4-nitro-benzyl)-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  氢键诱导的氢键诱导的氢原子转移至C═N键

  摘要：

  制备了几种双齿二氢咪唑啉，并研究了用汉茨酯还原氢转移C═N键的催化剂。观察到喹啉和亚胺的高效反应，催化剂负载量低至2摩尔％。使用NMR研究和等温量热滴定法阐明了卤素键的存在。XB供体的结合常数也使用等温量热滴定法（ITC）进行测量。

  DOI：

  10.1021/ol501259q

文献信息

• Observations on the vilsmeier reaction Part 2. The anomalaus reaction of N-benzyl N-cyanoethyl-4-methylaniline derivatives
  作者：Andrew P. Shawcross、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89174-2

  日期：——

  The reaction of a series of the title anilines (1) with variously substituted benzyl groups under Vilsmeier conditions was investigated. Only perfluorobenzyl derivatives showed normal formylation while other fluoro derivatives gave mixed results and other substituents gave solely the anomalous amine (5) together with the aldehyde (6) derived from the benzyl group.

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。
• Brønsted acid-catalyzed metal- and solvent-free quinoline synthesis from<i>N</i>-alkyl anilines and alkynes or alkenes
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c7gc03175k

  日期：——

  Brønsted acid-catalyzed cyclization reactions of N-alkyl anilines with alkynes or alkenes in the presence of oxygen gas as an oxidant under metal- and solvent-free conditions are described. Various quinoline derivatives are obtained in satisfactory to excellent yields. Different groups, such as methyl, fluoro, chloro, bromo, methoxy, and ester linked on benzene rings, are tolerated under optimized

  描述了在无金属和无溶剂条件下，在氧气作为氧化剂存在下，布朗斯台德酸催化的N-烷基苯胺与炔烃或烯烃的环化反应。以令人满意的至优异的产率获得了各种喹啉衍生物。在优化的反应条件下，可以容忍不同的基团，例如在苯环上连接的甲基，氟，氯，溴，甲氧基和酯。
• Efficient Ruthenium(II)-Catalyzed Direct Reductive Amination of Aldehydes under Mild Conditions Using Hydrosilane as the Reductant­
  作者：Bin Li、Yibiao Li、Jianxiong Zheng、Weifeng Zeng、Lu Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588092

  日期：——

  also report an interesting direductive amination of 2-ethylbutanal. A direct reductive amination of aldehydes with anilines is performed with a ruthenium(II)-(arene) catalyst. The [RuCl2(p-cymene)]2/Ph2SiH2 catalytic system is very efficient for the synthesis of secondary amines and tertiary amines in good yields, and is highly chemoselective, tolerating a wide range of functional groups, such as NO2

  摘要 用钌（II）-（芳烃）催化剂进行醛与苯胺的直接还原胺化。[RuCl 2（p- cymene）] 2 / Ph 2 SiH 2催化体系对于高效率地合成仲胺和叔胺非常有效，并且具有高度的化学选择性，可以耐受各种官能团，例如NO 2，CN，CO 2 Me，F，Cl，Br，OMe，Me，呋喃基和烷基。我们还报告了一个有趣的2-乙基丁醛二还原胺化反应。 用钌（II）-（芳烃）催化剂进行醛与苯胺的直接还原胺化。[RuCl 2（p- cymene）] 2 / Ph 2 SiH 2催化体系对于高效率地合成仲胺和叔胺非常有效，并且具有高度的化学选择性，可以耐受各种官能团，例如NO 2，CN，CO 2 Me，F，Cl，Br，OMe，Me，呋喃基和烷基。我们还报告了一个有趣的2-乙基丁醛二还原胺化反应。
• Dehydrogenation and α-functionalization of secondary amines by visible-light-mediated catalysis
  作者：Filip Stanek、Robert Pawlowski、Paulina Morawska、Robert Bujok、Maciej Stodulski

  DOI：10.1039/c9ob02699a

  日期：——

  A visible-light-mediated process for dehydrogenation of amines has been described. The given protocol showed a broad substrate scope, mild reaction conditions and excellent results without the requirement of tedious purification. This process can be applied in one-pot functionalization of secondary amines with various nucleophiles through the cooperation of visible-light and Lewis acid catalysis, leading

  已经描述了可见光介导的胺脱氢方法。给定的方案显示了广泛的底物范围，温和的反应条件和出色的结果，而无需繁琐的纯化。通过可见光和路易斯酸催化的协同作用，该方法可用于仲胺与各种亲核试剂的一锅功能化中，从而导致生物活性分子的结构变化的基本组成部分。此外，斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的研究和淬灭实验揭示了催化剂的作用，并提出了这种转化的机理。
• Rhodium catalysts with cofactor mimics for the biomimetic reduction of CN bonds
  作者：Jie Tang、Wenjin Dong、Fushan Chen、Li Deng、Mo Xian

  DOI：10.1039/d1cy00904d

  日期：——

  from a rhodium center to imine substrates in a biomimetic way. Under both transfer hydrogenation and reductive amination reaction conditions, the catalyst exhibited good selectivity towards CN bonds. With the catalyst, 34 imines were transfer hydrogenated to corresponding amines and a key intermediate of retigabine was prepared via reductive amination in a greener way. According to the NMR observations

  将基于金属和键合辅因子模拟物之间合作的策略应用于 CN 键的转移氢化。我们设计并合成了一种含有 1,3-二甲基苯并咪唑部分的铑配合物，它可以以仿生的方式将氢化物从铑中心转移到亚胺底物上。在转移氢化和还原胺化反应条件下，催化剂对C N 键表现出良好的选择性。使用该催化剂，34个亚胺被转移氢化成相应的胺，并通过还原胺化以更绿色的方式制备了瑞替加滨的关键中间体。根据核磁共振观察和同位素实验，提出了这种仿生还原碳氮键的合理机制。