o-((trimethylsilyl)methyl)benzyl chloride | 83781-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-((trimethylsilyl)methyl)benzyl chloride
• 英文别名: [2-(chloromethyl)benzyl]trimethylsilane；o-(trimethylsilylmethyl)benzyl chloride；[2-(Chloromethyl)phenyl]methyl-trimethylsilane
• CAS: 83781-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₇ClSi
• 分子量: 212.794
• InChiKey: LSRAITQSZQOXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-((trimethylsilyl)methyl)benzyl chloride 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 magnesium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 spiro[1,3-dihydroindene-2,1'-3,4-dihydro-2H-isoquinoline]
  参考文献：
  名称：

  Diradical cyclization methodologies. Model studies probing the application of photoinduced-electron transfer processes in synthetic routes to the protoberberine and spirobenzyl isoquinoline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98248-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl methanesulfonate 在 18-冠醚-6 、 potassium chloride 、 富马酸二甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以99%的产率得到o-((trimethylsilyl)methyl)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-[(Trimethylsilyl)methyl]benzyl Methanesulfonates: Useful Precursors for the Generation of o-Quinodimethanes

  摘要：

  2-[(Trimethylsilyl)methyl]benzyl methanesulfonates react with potassium fluoride in the presence of a catalytic amount of 18-crown-6 at room temperature to give o-quinodimethanes, which are trapped with electron-deficient olefins to afford [4+2] cycloadducts in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341238

文献信息

• Syntheses of polycyclic ring systems based on the new generation of o-quinodimethanes
  作者：Yoshihiko Ito、Masashi Nakatsuka、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/ja00390a036

  日期：1982.12
• An efficient and versatile generation of o-xylylenes by fluoride anion induced 1,4 elimination of o-(.alpha.-trimethylsilylalkyl)benzyltrimethylammonium halides
  作者：Yoshihiko Ito、Masashi Nakatsuka、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/ja00522a081

  日期：1980.1
• Exploratory, mechanistic, and synthetic aspects of silylarene-iminium salt SET photochemistry. Studies of diradical cyclization processes and applications to protoberberine alkaloid synthesis
  作者：Ginny Dai-Ho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo00256a038

  日期：1988.10
• ITO, YOSHIHIKO;NAKATSUKA, MASASHI;SAEGUSA, TAKEO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 26, 7609-7622
  作者：ITO, YOSHIHIKO、NAKATSUKA, MASASHI、SAEGUSA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• DAI-HO, GINNY;MARIANO, PATRICK S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5113-5127
  作者：DAI-HO, GINNY、MARIANO, PATRICK S.

  DOI：——

  日期：——