methyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-6-carboxylate | 1629650-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-oxo-1,4-benzoxazine-6-carboxylate；methyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-oxo-1,4-benzoxazine-6-carboxylate
• CAS: 1629650-90-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: GRUFULKFUJCBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 3-dehydroshikimate 、 乙烷,三氯氟- 、 氯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.21h， 以93%的产率得到methyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波条件下3-脱氢shi草酸甲酯，芳胺和2-氯代烷基酯的级联反应：N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮的实用且基于生物质的合成

  摘要：

  摘要 基于生物质的，无金属和无配体的N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮从3-脱氢shi草酸甲酯（3-MHDS）的组装，涉及脂肪族到芳香族的转化，然后是C-O和C-给出了N形成反应。在微波条件下以一锅法连续有效地合成了多种N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮。 基于生物质的，无金属和无配体的N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮从3-脱氢shi草酸甲酯（3-MHDS）的组装，涉及脂肪族到芳香族的转化，然后是C-O和C-给出了N形成反应。在微波条件下以一锅法连续有效地合成了多种N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338606

文献信息

• Cascade Reaction between Methyl 3-Dehydroshikimate, Arylamines, and 2-Chloroalkyl Esters under Microwave Conditions: A Practical and Biomass-Based Synthesis of N-Aryl-1,4-benzoxazin-3-ones
  作者：Yong Zou、Ensheng Zhang、Tianlong Xu、Wen Wei、Tongkun Huang、Mu Yuan、Wei Zeng

  DOI：10.1055/s-0033-1338606

  日期：——

  followed by C–O and C–N forming reactions, is presented. A variety of N-aryl-1,4-benzoxazin-3-ones were efficiently synthesized in a one-pot consecutive manner under microwave conditions. A biomass-based, metal- and ligand-free assembly of N-aryl-1,4-benzoxazin-3-ones from methyl 3-dehydroshikimate (3-MHDS), involving aliphatic to aromatic transformation followed by C–O and C–N forming reactions, is presented

  摘要 基于生物质的，无金属和无配体的N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮从3-脱氢shi草酸甲酯（3-MHDS）的组装，涉及脂肪族到芳香族的转化，然后是C-O和C-给出了N形成反应。在微波条件下以一锅法连续有效地合成了多种N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮。 基于生物质的，无金属和无配体的N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮从3-脱氢shi草酸甲酯（3-MHDS）的组装，涉及脂肪族到芳香族的转化，然后是C-O和C-给出了N形成反应。在微波条件下以一锅法连续有效地合成了多种N-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮。