(Z)-2-ethoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenol | 1015697-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-ethoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenol
• 英文别名: (Z)-1-(3,4,5-trimethoxy)phenyl-2-(3'-hydroxy-4'-ethoxy)phenylethylene；2-ethoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1015697-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: IRTSATKKQUITOH-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-ethoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenol 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到(Z)-3,4,5-trimethoxy-4'-ethoxy-3'-sulfamate stilbene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的考布他汀A-4氨基磺酸盐衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列考布他汀A-4（CA-4）氨基磺酸盐衍生物，并研究了它们对微管蛋白、芳基硫酸酯酶和肿瘤细胞抗增殖抑制的构效关系。其中，化合物16a和CA-4在相同条件下分别对HTC-116、HeLa、HepG2、MGC803、MKN45和MCF-7细胞等六种肿瘤细胞表现出优异的效力。分子对接揭示了16a的氨基磺酸基团分别与微管蛋白和类固醇硫酸酯酶的秋水仙碱结合位点之间形成了几个重要的氢键相互作用。尽管就其作为微管蛋白聚合抑制剂的体外活性而言，化合物16a的活性低于CA-4，但其作为芳基硫酸酯酶抑制剂是有效的。这种新型考布他汀 A-4 氨基磺酸盐衍生物有潜力开发为微管蛋白聚合和芳基硫酸酯酶的双重抑制剂，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/d0md00372g
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-羟基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-ethoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的考布他汀A-4氨基磺酸盐衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列考布他汀A-4（CA-4）氨基磺酸盐衍生物，并研究了它们对微管蛋白、芳基硫酸酯酶和肿瘤细胞抗增殖抑制的构效关系。其中，化合物16a和CA-4在相同条件下分别对HTC-116、HeLa、HepG2、MGC803、MKN45和MCF-7细胞等六种肿瘤细胞表现出优异的效力。分子对接揭示了16a的氨基磺酸基团分别与微管蛋白和类固醇硫酸酯酶的秋水仙碱结合位点之间形成了几个重要的氢键相互作用。尽管就其作为微管蛋白聚合抑制剂的体外活性而言，化合物16a的活性低于CA-4，但其作为芳基硫酸酯酶抑制剂是有效的。这种新型考布他汀 A-4 氨基磺酸盐衍生物有潜力开发为微管蛋白聚合和芳基硫酸酯酶的双重抑制剂，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/d0md00372g

文献信息

• PREPARATION AND THE USE OF ETHOXY COMBRETASTATINS AND THEIR PRODRUGS
  申请人：Shen Weiping

  公开号：US20090170956A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention disclosed a total synthesis process of novel ethoxy combretastatins and their prodrugs. Combretastatins are chemically modified by ethoxy substituted on the 4′-position of their B aryl ring and are converted to be their soluble prodrugs of phosphate or their inner salt of phosphorylcholine by modifying the hydroxyl on the 3′-position of their B aryl ring. Similarly, 3′-amino combretastatin is 4′-ethoxy chemically modified and further side chain of amino acid can be introduced to the amino to form soluble prodrug of amino acidamide. The structure of the said compound is showed as formula (I). Ethoxy combretastatins possess potent tubulin polymerization inhibitory activity and can be used for the treatment of inhibiting tumor or neovascular.

  该发明揭示了一种新型乙氧基康柏他静的全合成过程及其前药。康柏他静通过在其B芳香环的4'-位上进行乙氧基取代进行化学修饰，并通过修改其B芳香环的3'-位上的羟基转化为其磷酸盐的可溶性前药或磷酰胆碱的内盐。类似地，3'-氨基康柏他静经过4'-乙氧基化学修饰，进一步可以引入氨基酸的侧链到氨基上形成氨基酸酰胺的可溶性前药。所述化合物的结构如化学式(I)所示。乙氧基康柏他静具有强大的微管聚合抑制活性，可用于治疗抑制肿瘤或新生血管的情况。
• THE PREPARTION AND THE USE OF ETHOXY COMBRETASTATINS AND THEIR PRODRUGS
  申请人：Zhejiang Dade Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP2065358B1

  公开（公告）日：2015-07-08
• ETHOXY DIPHENYL ETHANE DERIVATES, PREPARATION PROCESSES AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai Ecust Biomedicine Co., Ltd

  公开号：EP2351730B1

  公开（公告）日：2014-07-30
• CA-4 Antitumour Drug, Synthesis Method and Use Thereof
  申请人：Shanghai Huali Biomedical Co., Ltd.

  公开号：US20200163913A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The invention discloses CA-4 antitumour drug, their synthetic methods and applications. The CA-4 antitumour drug are obtained by introducing an alkoxy group or a fluorine-containing alkoxy group at the 4′ position of the natural product Combretastatin and modified with a functional chemical group at its 3′ position. The CA-4 derivated anti-tumor drugs of the invention have inhibitory ability on two targets related to tubulin and arylsulfatase, and can be used for anti-tumor treatment. t,?
• US7838706B2
  申请人：——

  公开号：US7838706B2

  公开（公告）日：2010-11-23