2-butene-1-ol-4-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 500219-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-butene-1-ol-4-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-hydroxybut-2-enyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-hydroxybut-2-enoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 500219-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₁
• 分子量: 418.398
• InChiKey: KPNIYAJSDPHHEI-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butene-1-ol-4-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[N-(2-azidoethyl)-N-(benzyl)thionocarbamoyloxy]-2Z-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排保护无基团的糖基化作为寡糖模拟物的组装手段

  摘要：

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。

  DOI：

  10.1021/jo102411j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁烯二醇 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 polyvinyl bound trisulfonate ethylaminechloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-butene-1-ol-4-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Polyvinyl trisulfonate ethylamine based solid acid catalyst for the efficient glycosylation of sugars under solvent free conditions

  摘要：

  我们合成了Brønsted固体酸催化剂，对酸催化的糖基化反应表现出有效的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra20300g

文献信息

• Sulfonated graphene oxide as highly efficient catalyst for glycosylation
  作者：Raju S. Thombal、Vrushali H. Jadhav

  DOI：10.1080/07328303.2015.1120874

  日期：2016.1.2

  Heterogeneous sulfonated graphene oxide for the first time has been used as a green and efficient catalyst for atom-economic glycosylation of unprotected, unactivated glycosyl donors or 2,3,4,6-tetra-O-acetylglycosyltrichloroacetimidate with various acceptors basically in the absence of solvent. The unprotected, unactivated glycosyl donors afforded mixtures of α- and β-glycosides, while the 2,3,4,

  基本上，在不存在任何保护基的情况下，非均相磺化氧化石墨烯已被首次用作未受保护的，未活化的糖基供体或带有各种受体的2,3,4,6-四-O-乙酰基糖基三氯乙酰胺酸酯的原子经济糖基化的绿色高效催化剂。溶剂。未保护的，未活化的糖基供体提供了α-和β-糖苷的混合物，而2,3,4,6-四-O-乙酰基糖基三氯乙酰胺酸酯提供了高收率和高选择性的β-糖基化产物。这种方法的主要优点是易于制备催化剂，无需干燥试剂和反应条件，易于催化剂分离和再循环以及高产物收率。
• Protecting Group-Free Glycoligation by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides as a Means of Assembly of Oligosaccharide Mimetics
  作者：Venkataraman Subramanian、Myriame Moumé-Pymbock、Tianshun Hu、David Crich

  DOI：10.1021/jo102411j

  日期：2011.5.20

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) glycosides react with carbohydrate-based thiols in a two-step process involving sulfenyl transfer followed by desulfurative 2,3-allylic rearrangement, promoted by either triphenylphosphine or silver nitrate, to give novel saccharide mimetics. In an alternative embodiment of the same chemistry anomeric thiols are coupled with carbohydrates derivatized in the form of 2-

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。
• Polyvinyl trisulfonate ethylamine based solid acid catalyst for the efficient glycosylation of sugars under solvent free conditions
  作者：Avinash A. Chaugule、Amol R. Jadhav、Hern Kim

  DOI：10.1039/c5ra20300g

  日期：——

  We have synthesized Brønsted solid acid catalysts which exhibited effective catalytic activity for acid catalyzed glycosylation reactions.

  我们合成了Brønsted固体酸催化剂，对酸催化的糖基化反应表现出有效的催化活性。