(3E, 5E)-hepta-3,5-dien-1-ol | 37944-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E, 5E)-hepta-3,5-dien-1-ol
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-hepta-dien-1-ol；(3E,5E)-hepta-3,5-dien-1-ol；(3E,5E)-3,5-heptadien-1-ol；(E,E)-3,5-heptadien-1-ol；3E,5E-heptadien-1-ol；hepta-3t,5t-dien-1-ol
• CAS: 37944-01-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: WOWTZARDJWWOTN-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E, 5E)-hepta-3,5-dien-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-bromo-3E,5E-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Babich, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 11, p. 1995 - 2000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3E,5E)-3,5-heptadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(3E, 5E)-hepta-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Babich, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 11, p. 1995 - 2000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Vinylogous Prins Cyclization: A Highly Diastereo- and Enantioselective Entry to Tetrahydrofurans
  作者：Youwei Xie、Gui-Juan Cheng、Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b09129

  日期：2016.11.9

  cyclization. This reaction constitutes an efficient approach for highly diastereo- and enantioselective synthesis of tetrahydrofurans (THFs) and is catalyzed by a confined chiral imidodiphosphoric acid (IDP). Aromatic and heteroaromatic aldehydes react with various 3,5-dien-1-ols to afford 2,3-disubstituted THFs in excellent selectivity (d.r. > 20:1, e.r. up to 99:1). Aliphatic aldehydes react with similarly

  我们描述了第一个催化不对称乙烯基 Prins 环化的设计和开发。该反应构成了四氢呋喃 (THF) 的高度非对映选择性和对映选择性合成的有效方法，并由受限的手性亚胺二磷酸 (IDP) 催化。芳香族和杂芳香族醛与各种 3,5-二烯-1-醇反应，以优异的选择性（dr > 20:1，er 高达 99:1）得到 2,3-二取代的 THF。当使用高酸性的亚氨基二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂时，脂肪醛的反应结果也同样出色。对于外消旋二烯醇，反应通过动力学拆分进行。DFT 计算提出了异常高立体选择性的解释。
• Intramolecular Diels–Alder reaction of 1,7,9-decatrienoates catalyzed by indium(III) trifluoromethanesulfonate in aqueous media
  作者：Hikaru Yanai、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.062

  日期：2005.7

  The intramolecular Diels–Alder reaction of ester-tethered 1,7,9-decatrienoate derivatives in a mixture of water and 2-propanol was catalyzed by indium(III) triflate to give the cycloadducts in good yield with perfect endo-selectivity.

  三氟甲磺酸铟（III）催化酯键合的1,7,9-癸三烯酸酯衍生物在水和2-丙醇混合物中的分子内Diels-Alder反应，从而以良好的收率和完美的内选择性使环加合物生成。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING OF HYDROQUINONE DERIVATIVES WITH HEPTADECATRIENYL SIDE CHAIN
  申请人：Institute of Nuclear Energy Research, Atomic Energy Council, Executive Yuan, R.O.C

  公开号：US20210122690A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Disclosed herein is a process for chemically synthesizing of hydroquinone derivatives, especially for hydroquinone derivatives with heptadecatrienyl side chain, which is synthesized via a Wittig reaction of 2-(10′-oxononyl)-1,4-diacetoxyl benzene and (3E, 5Z)-3,5-heptadien-1-triphenylphosphonium iodide and then deacetylation. In addition, the product is solid powder.

  本文揭示了一种化学合成对羟基苯醌衍生物的方法，特别是对具有庚十七烯基侧链的对羟基苯醌衍生物的合成方法，该方法通过2-(10'-氧代壬基)-1,4-二乙酰基苯和(3E,5Z)-3,5-庚二烯-1-三苯基膦碘盐的Wittig反应，然后进行脱乙酰化反应来合成。此外，该产品为固体粉末。
• ヘプタデカトリエン側鎖のヒドロキノン誘導体の合成方法
  申请人：行政院原子能委員会核能研究所

  公开号：JP2021066695A

  公开（公告）日：2021-04-30

  【課題】本発明によれば、カテコールよりも安定で、かつ最終生成物は非油性でありながら固体でヘプタデカトリエン側鎖のヒドロキノン誘導体を合成することができる。【解決手段】本発明は、ヒドロキノン誘導体の化学的合成方法に関し、特に２−（１０’−オキソ）−１，４−ジエチルオキシベンゼン（２−（１０’−ｏｘｏｎｏｎｙｌ）−１,４−ｄｉａｃｅｔｏｘｙｌ ｂｅｎｚｅｎｅ）および（３Ｅ，５Ｚ）−３，５−ヘプタジエン−１−トリフェニルホスホニウムヨージドを重水素化反応させて脱アセチル化することによりヘプタデカトリエン側鎖のヒドロキノン誘導体を化学的に合成する方法である。さらに、この製品は固体粉末状である。【選択図】図３

  本发明提供了一种合成羟基喹啉衍生物的化学方法，该方法比卡特科尔更稳定，且最终产物为非油性固体，可以合成具有十七个碳原子侧链的羟基喹啉衍生物。解决方案是通过将2-(10'-氧代酰基)-1,4-二乙氧基苯（2-(10'-oxononyl)-1,4-diactoxybenzene）和（3E,5Z）-3,5-十七碳烯-1-三苯基膦酸盐碘化后进行重氢化反应脱乙酰化来化学合成十七碳烯侧链的羟基喹啉衍生物。此外，该产品为固体粉末状。【选图】图3。
• Intramolecular Diels–Alder reaction of α-fluoroacrylate derivatives promoted by novel bidentate aluminum Lewis acid
  作者：Akio Saito、Hikaru Yanai、Wataru Sakamoto、Kosuke Takahashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.01.019

  日期：2005.5

  Intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction of α-fluoroacrylate derivatives 1a–e having 1,7,9-decatrienoate system is efficiently promoted by the novel bidentate Lewis acid A generated in situ by mixing 3,3′,5,5′-tetrabromo-1,1′-biphenyl-2,2′-diol (Br4BIPOL, 1 mol) and trimethylaluminum (2 mol). The IMDA reaction of α-fluoroacrylates proceeds via endo-boat transition state as in the case of the corresponding

  通过混合3,3'，5,5'-原位生成的新型双齿路易斯酸A，可以有效地促进具有1,7,9-十碳三烯酸酯体系的α-氟代丙烯酸酯衍生物1a - e的分子内Diels-Alder（IMDA）反应。四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇（Br 4 BIPOL，1摩尔）和三甲基铝（2摩尔）。与相应的非氟化丙烯酸酯一样，α-氟丙烯酸酯的IMDA反应通过内舟过渡态进行。