Diethyl 2-(furan-2-ylmethylideneamino)propanedioate | 76292-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-(furan-2-ylmethylideneamino)propanedioate
• CAS: 76292-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: LKFSFSRHKWFGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(furan-2-ylmethylideneamino)propanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl (3RS,4RS,5SR)-5-(2-furyl)-4-hydroxymethyl-3-methylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的有机催化三组分法合成多取代的吡咯烷类化合物，该方法在水溶液中具有一键缩合和[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  摘要 开发了一种简单的一锅法，用于在存在二苯基[（2S）-吡咯烷基-2-基]甲醇的情况下，α，β-不饱和醛，氨基丙二酸二乙酯和芳族醛的[3 + 2]-环加成反应。催化剂。该反应在温和的条件下以完全立体选择性的方式将简单的，可商购的起始原料转化为高官能度的多取代吡咯烷。此外，使用盐水作为反应介质在防止自冷凝副产物的形成，缩短反应时间并减少废物的产生方面具有显着的有益效果。 开发了一种简单的一锅法，用于在存在二苯基[（2S）-吡咯烷基-2-基]甲醇的情况下，α，β-不饱和醛，氨基丙二酸二乙酯和芳族醛的[3 + 2]-环加成反应。催化剂。该反应在温和的条件下以完全立体选择性的方式将简单的，可商购的起始原料转化为高官能度的多取代吡咯烷。此外，使用盐水作为反应介质在防止自冷凝副产物的形成，缩短反应时间并减少废物的产生方面具有显着的有益效果。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338922
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 氨基丙二酸二乙酯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Diethyl 2-(furan-2-ylmethylideneamino)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的有机催化三组分法合成多取代的吡咯烷类化合物，该方法在水溶液中具有一键缩合和[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  摘要 开发了一种简单的一锅法，用于在存在二苯基[（2S）-吡咯烷基-2-基]甲醇的情况下，α，β-不饱和醛，氨基丙二酸二乙酯和芳族醛的[3 + 2]-环加成反应。催化剂。该反应在温和的条件下以完全立体选择性的方式将简单的，可商购的起始原料转化为高官能度的多取代吡咯烷。此外，使用盐水作为反应介质在防止自冷凝副产物的形成，缩短反应时间并减少废物的产生方面具有显着的有益效果。 开发了一种简单的一锅法，用于在存在二苯基[（2S）-吡咯烷基-2-基]甲醇的情况下，α，β-不饱和醛，氨基丙二酸二乙酯和芳族醛的[3 + 2]-环加成反应。催化剂。该反应在温和的条件下以完全立体选择性的方式将简单的，可商购的起始原料转化为高官能度的多取代吡咯烷。此外，使用盐水作为反应介质在防止自冷凝副产物的形成，缩短反应时间并减少废物的产生方面具有显着的有益效果。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338922

文献信息

• Asymmetric organocatalytic formal double-arylation of azomethines for the synthesis of highly enantiomerically enriched isoindolines
  作者：Chao Wang、Xiao-Hua Chen、Shi-Ming Zhou、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/b917246g

  日期：——

  Isoindoline derivatives with high enantiomeric purity (up to 98% ee) have been accessed by formal double arylation of azomethines.

  具有高对映体纯度（高达98％ee）的异吲哚啉衍生物已通过偶氮甲碱的正式双芳基化反应获得。
• Efficient Methods for the Synthesis of Benzopyrano[3,4-<i>c</i>]pyrrolidines by Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with 3-Substituted Coumarins
  作者：Li-Ping Fan、Wei-Jun Yang、Dong-Cheng Xu、Xin-Sheng Li、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1080/00397911.2010.518273

  日期：2011.11.15

  Abstract With triethylamine as a catalyst, the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 3-substituted coumarins proceeded smoothly under mild conditions to afford the desired products benzopyrano[3,4-c]pyrrolidines in good to excellent yields.

  摘要 以三乙胺为催化剂，偶氮甲碱叶立德与 3-取代香豆素的 1,3-偶极环加成反应在温和条件下顺利进行，得到了所需的产物苯并吡喃并[3,4-c]吡咯烷，收率良好至极好。