4-hydroxy-2-trimethylsilylmethyl-hepte-1,5-dienyl diisopropylcarbamate | 307344-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-trimethylsilylmethyl-hepte-1,5-dienyl diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(1E,5E)-4-hydroxy-2-(trimethylsilylmethyl)hepta-1,5-dienyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 307344-44-1
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃Si
• 分子量: 341.566
• InChiKey: IDRUAMBKIIFPGH-HMSDUJDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醛 、 4-hydroxy-2-trimethylsilylmethyl-hepte-1,5-dienyl diisopropylcarbamate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-methylene-2,6-dipropenyl-tetrahydropyran-3-yl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  简明和立体控制的多取代四氢吡喃的合成

  摘要：

  一系列多取代的四氢吡喃可以很容易地通过一种新颖的方法进行组装，该方法涉及金属茂反应与分子内樱井环化反应（IMSC）

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01179-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-2-trimethylsilylmethyl-hepte-1,5-dienyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  简明和立体控制的多取代四氢吡喃的合成

  摘要：

  一系列多取代的四氢吡喃可以很容易地通过一种新颖的方法进行组装，该方法涉及金属茂反应与分子内樱井环化反应（IMSC）

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01179-5

文献信息

• Connective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydropyrans by a Novel and Stereocontrolled Metallo-ene/Intramolecular Sakurai Cyclization Sequence
  作者：Bernard Leroy、István E. Markó

  DOI：10.1021/jo025899c

  日期：2002.12.1

  A novel methodology based upon the allylmetalation step followed by an Intramolecular Sakurai Cyclization (IMSC) provides an efficient access to a variety of tetrahydropyran derivatives. This new strategy nicely complements our initial protocol that embodied a tandem ene reaction/IMSC sequence. Both mono- and dihydroxy-tetrahydropyrans could be easily assembled with complete stereocontrol at the various chiral centers.
• Concise and stereocontrolled synthesis of polysubstituted tetrahydropyrans
  作者：István E Markó、Bernard Leroy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01179-5

  日期：2000.9

  A range of polysubstituted tetrahydropyrans can be readily assembled by a novel methodology involving a metallo-ene reaction coupled with an intramolecular Sakurai cyclisation (IMSC)

  一系列多取代的四氢吡喃可以很容易地通过一种新颖的方法进行组装，该方法涉及金属茂反应与分子内樱井环化反应（IMSC）