(4S,6R)-4-allyl-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxane | 1260145-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-4-allyl-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,6S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 1260145-21-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: VAJZAIGJKOGVKX-WFPWZJHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-allyl-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 隐甲藻
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性全合成（+）-隐叶酮和（-）-隐碳酰内酯的首次合成

  摘要：

  天然存在的α-吡喃酮衍生物（+）-cryptofolione和（-）-cryptocaryalactone的立体选择性合成是通过使用丙烷-1,3-二醇作为起始原料而有效完成的。关键步骤是进行Keck烯丙基化，Mitsunobu中心反演和烯烃交叉复分解。（-）-隐碳酰内酯是首次在此合成。 全合成-内酯-天然产物-烯丙基化-Mitsunobu中心反演-烯烃交叉复分解 “天然产物的综合研究”系列中的第51部分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260246
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,E)-5-hydroxy-1-phenylocta-1,7-dien-3-yl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S,6R)-4-allyl-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptofolione and (+)-goniothalamin

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of two naturally occurring alpha-pyrone derivatives (+)-cryptofolione and (+)-goniothalamin has been accomplished via a common intermediate. The synthetic sequence involves the asymmetric reduction of a propargyl ketone and olefin cross-metathesis as the key reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.029

文献信息

• Stereoselective Approaches to the Total Synthesis of (6R,4′S,6′R)-Cryptofolione
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、D. Reddy、Vangala Bhaskar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258215

  日期：2010.10

  or by Prins cyclization of a trans-cinnamaldehyde with a chiral homoallylic alcohol. Goniothalamin was obtained as a cross-metathesis product of the diacetate and vinyl lactone. lactones - total synthesis - heterocycles - cyclizations - cryptofolione

  隐氟叶酮的总合成是通过两种不同的途径，通过共同的中间体与乙烯基内酯进行交叉复分解（CM）反应而完成的。通过将酰基阴离子当量与手性烯丙基环氧化物合成子偶联，或通过反式肉桂醛与手性均丙醇的Prins环化来制备中间体。以二乙酸酯和乙烯基内酯的交叉复分解产物形式获得了鸟苷。 内酯-总合成-杂环-环化-隐叶酮
• 一种抗锥虫、抗癌天然产物Cryptof olione的 合成方法
  申请人：王晓季

  公开号：CN108484554B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种抗锥虫、抗癌天然产物天然产物Cryptofolione的合成方法，本发明利用丙烯醛与烯醇硅醚进行Mukaiyama羟醛反应后，用硼氢化钠还原酮成醇，再用对甲苯磺酸吡啶盐在甲苯溶液中回流得到式5化合物；肉桂醛和埃文斯手性助剂与进行埃文斯羟醛反应后，先用二异丁基氢化铝还原，再与金属铟活化的3‑丙烯溴加成，得到式9化合物；式9化合物利用动力学拆分多次拆分纯化；式9化合物与2,2‑二甲氧基丙烷在对甲苯磺酸吡啶盐的条件下得到片段式10化合物后，与片段式5化合物利用Grubbs二代催化剂作烯烃复分解反应，和在盐酸的条件下脱保护基得到Cryptofolione。
• A concise and straightforward approach to total synthesis of (+)-Strictifolione and formal synthesis of Cryptofolione via a unified strategy
  作者：Xiaotong Li、Gaopeng Wang、Zhibin Zhang、Na Wu、Qianqian Yang、Shuangping Huang、Xiaoji Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580373

  日期：2019.4.18

  Abstract We describe a concise and straightforward approach to the total syntheses of (+)-Strictifolione and Cryptofolione in the longest linear sequences of four steps and six steps from 3-phenyl propanal and trans-cinnamaldehyde, respectively. The route utilized a titanium tetraisopropoxide/(R)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol catalyzed Mukaiyama aldol reaction, indium(0)-promoted Barbier reaction

  摘要 我们描述了一种简明直接的方法，分别从 3-苯基丙醛和反式肉桂醛以最长的四步和六步线性序列全合成 (+)-Strictifolione 和 Cryptofolione。该路线利用四异丙氧基钛/(R)-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇催化的Mukaiyama羟醛反应、铟(0)-促进的Barbier反应和烯烃交叉复分解作为关键反应。图形概要
• Synthesis of the Proposed Structure of Cryptoconcatone H
  作者：Roderick Bates、Dániel Csókás

  DOI：10.1055/s-0037-1609657

  日期：2019.1

  A synthesis of the proposed structure of cryptoconcatone H and one diastereoisomer has been achieved, featuring a tandem deprotection–oxa-Michael addition to establish the tetrahydropyran moiety. Comparison of the NMR spectroscopic data confirms that the original structural assignment was incorrect.

  已经实现了隐连环酮 H 和一种非对映异构体的拟议结构的合成，其特征是串联脱保护 - 氧杂-迈克尔加成以建立四氢吡喃部分。核磁共振光谱数据的比较证实最初的结构分配是不正确的。
• Efficient Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cryptofolione and the First Synthesis of (-)-Cryptocaryalactone¹
  作者：Biswanath Das、P. Balasubramanyam、Gandolla Chinna Reddy、Nayaki Salvanna

  DOI：10.1055/s-0030-1260246

  日期：2011.11

  The stereoselective syntheses of the naturally occurring α-pyrone derivatives (+)-cryptofolione and (-)-cryptocaryalactone were efficiently accomplished by using propane-1,3-diol as the starting material. Keck allylation, Mitsunobu center inversion, and olefin cross metathesis were used as the key steps. (-)-Cryptocarya­lactone was synthesized here for the first time. total synthesis - lactones - natural

  天然存在的α-吡喃酮衍生物（+）-cryptofolione和（-）-cryptocaryalactone的立体选择性合成是通过使用丙烷-1,3-二醇作为起始原料而有效完成的。关键步骤是进行Keck烯丙基化，Mitsunobu中心反演和烯烃交叉复分解。（-）-隐碳酰内酯是首次在此合成。 全合成-内酯-天然产物-烯丙基化-Mitsunobu中心反演-烯烃交叉复分解 “天然产物的综合研究”系列中的第51部分