methyl (E)-5-hydroxy-3-oxooct-6-enoate | 107400-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-5-hydroxy-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 107400-36-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: DHNCXOFKOZKAGK-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-hydroxy-3-oxooct-6-enoate 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATHAWALA, F. G.;PRAGER, B.;PRASAD, K.;REPIC, O.;SHAPIRO, M. J.;STABIER, +, HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 4, 803-815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E)-5-hydroxy-3-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  来自 Jerangolid 生物合成后期的广泛特异性 O-甲基转移酶 JerF 的表征

  摘要：

  我们描述了 jerangolid 生物合成后期的 O-甲基转移酶 JerF 的特征。JerF 是第一个已知的催化非芳香族环状亚甲基醚形成的酶的例子。该酶在大肠杆菌中过表达，无细胞提取物用于生物转化实验。化学合成提供了一系列覆盖广泛结构空间的底物替代物。酶促测定显示 JerF 具有广泛的底物耐受性和高区域选择性，这使其成为化学酶促合成应用的有吸引力的候选者，尤其适用于 4-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one 的后期应用- 含有天然产物。

  DOI：

  10.3390/molecules21111443

文献信息

• Synthesis of 2,6-trans- and 3,3,6-trisubstituted tetrahydropyran-4-ones from Maitland–Japp derived 2H-dihydropyran-4-ones: a total synthesis of diospongin B
  作者：Paul A. Clarke、Nadiah Mad Nasir、Philip B. Sellars、Alejandra M. Peter、Connor A. Lawson、James L. Burroughs

  DOI：10.1039/c6ob01182a

  日期：——

  stereoelectronic preference for pseudo-axial addition of the nucleophile and trapping of the enolate from the opposite face. Application of these methods led to a synthesis of the potent anti-osteoporotic diarylheptanoid natural product diospongin B.

  梅特兰–贾普反应的6位取代2 H-二氢吡喃-4-酮产物已转化为含有不常见取代模式的四氢吡喃。用碳亲核试剂处理6-取代的-2 H-二氢吡喃-4-酮导致形成具有2,6-反式-立体化学排列的四氢吡喃环。相同的6-取代的2 H-二氢吡喃-4-酮与L的反应-Selectride导致形成3，6-二取代的四氢吡喃环，而用碳亲电试剂捕获中间烯醇化物进而导致形成3，3，6-三取代的四氢吡喃环。新取代基的相对立体化学构型由亲核试剂的伪轴向加成和从相反面捕获烯醇化物的立体电子偏好控制。这些方法的应用导致了有效的抗骨质疏松性二芳基庚烷天然产物双皂甙B的合成。
• 1,3- diastereoselective reduction of β-hydroxyketones utilizing alkoxydialkylboranes
  作者：Kau-Ming Chen、Goetz E Hardtmann、Kapa Prasad、Oljan Repič、Michael J Shapiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95673-9

  日期：1987.1
• Stereoselective Reduction of ?-Hydroxy-?-ketoesters
  作者：Faizulla G. Kathawala、Bernhard Prager、Kapa Prasad、Oljan Repi?、Michael J. Shapiro、Russell S. Stabler、Leo Widler

  DOI：10.1002/hlca.19860690407

  日期：1986.6.18

  AbstractThe reduction of δ‐hydroxy‐β‐ketoesters 1 was investigated with three different reducing agents. In several instances, high selectivity in favor of syn‐1,3‐diols was observed.
• CHEN KAU-MING; HARDTMANN G. E.; PRASAD K.; REPIC O.; SHAPIRO M. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 155-158
  作者：CHEN KAU-MING、 HARDTMANN G. E.、 PRASAD K.、 REPIC O.、 SHAPIRO M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Characterisation of the Broadly-Specific O-Methyl-transferase JerF from the Late Stages of Jerangolid Biosynthesis
  作者：Steffen Friedrich、Franziska Hemmerling、Frederick Lindner、Anna Warnke、Johannes Wunderlich、Gesche Berkhan、Frank Hahn

  DOI：10.3390/molecules21111443

  日期：——

  We describe the characterisation of the O-methyltransferase JerF from the late stages of jerangolid biosynthesis. JerF is the first known example of an enzyme that catalyses the formation of a non-aromatic, cyclic methylenolether. The enzyme was overexpressed in E. coli and the cell-free extracts were used in bioconversion experiments. Chemical synthesis gave access to a series of substrate surrogates

  我们描述了 jerangolid 生物合成后期的 O-甲基转移酶 JerF 的特征。JerF 是第一个已知的催化非芳香族环状亚甲基醚形成的酶的例子。该酶在大肠杆菌中过表达，无细胞提取物用于生物转化实验。化学合成提供了一系列覆盖广泛结构空间的底物替代物。酶促测定显示 JerF 具有广泛的底物耐受性和高区域选择性，这使其成为化学酶促合成应用的有吸引力的候选者，尤其适用于 4-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one 的后期应用- 含有天然产物。