2-ene-4-hydroxy-5-enyene decane | 78629-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ene-4-hydroxy-5-enyene decane
• 英文别名: dec-2-en-5-yn-4-ol；Dec-2-en-5-in-4-ol；Dec-2-en-5-in-4-ol.；(E)-dec-2-en-5-yn-4-ol
• CAS: 78629-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RLRXTIZYQUFVBM-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ene-4-hydroxy-5-enyene decane 在 盐酸 作用下， 生成 dec-3-en-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Braude; Jones, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium butylacetylide 、 丁烯-2-醛 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 2-ene-4-hydroxy-5-enyene decane
  参考文献：
  名称：

  67.多烯系列研究。第九部分 1-己炔与巴豆醛的缩合产物及其阴离子重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000264

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intramolecular Alkylboration of Propargyl Ethers and Amines
  作者：Hiroaki Iwamoto、Yu Ozawa、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02071

  日期：2017.10.6

  transformed into multisubstituted alkenes through stereospecific transformations. Mechanistic studies showed that the chemo- and stereoselectivity of copper(I)-catalyzed borylation depends on the type of leaving group. Density functional theory calculations suggested that the regioselectivity of the borylcupration of the alkyne is controlled by the electronic effect of the oxygen atom of the propargyl ether

  已经开发了铜（I）催化带有烷基亲电部分的炔丙基醚和胺的区域和立体选择性分子内烷基化。该反应显示出高的官能团耐受性并得到带有杂环的高度官能化的烯基硼酸酯，其在有机化学中是通用的合成中间体。硼酸酯化产物可以通过立体有择的转化而转化为多取代的烯烃。机理研究表明，铜（I）催化的硼酸酯化反应的化学和立体选择性取决于离去基团的类型。
• Cobalt(II) Schiff's base complex catalysed oxidation of alcohols with dioxygen in the presence of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
  作者：T. Punniyamurthy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76726-8

  日期：1994.6

  Cobalt(II) Schiff's base complex 1 catalyses the oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones respectively, in the presence of dioxygen and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 2 at 60–70° C.

  钴（II）席夫碱络合物1起催化作用伯醇和仲醇，以醛和酮的分别的氧化，在分子氧和2-氧代环戊烷羧酸的存在下2在60-70℃下
• Double Gold-Catalysed Annulation of Indoles by Enynones
  作者：Stephen J. Heffernan、James P. Tellam、Marine E. Queru、Andrew C. Silvanus、David Benito、Mary F. Mahon、Alan J. Hennessy、Benjamin I. Andrews、David R. Carbery

  DOI：10.1002/adsc.201300018

  日期：2013.4.15

  The gold‐catalysed double functionalisation of indoles is presented. Enynones are used to annulate indoles via a double sodium tetrachloroaurate‐catalysed process involving a mixture of CH activation and alkyne activation modes of promotion. Good yields for the formation of medicinally relevant [6,5,7]‐tricyclic indoles are realised.

  介绍了金催化的吲哚双官能化。Enynones用于有环的吲哚通过涉及℃的混合物中的双钠四氯催化过程 ħ激活和促进炔激活模式。实现了与医学相关的[6,5,7]-三环吲哚的良好生成。
• A versatile cobalt(II)-Schiff base catalyzed oxidation of organic substrates with dioxygen: Scope and mechanism
  作者：T Punniyamurthy、Beena Bhatia、M.Madhava Reddy、Golak C Maikap、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00432-8

  日期：1997.6

  Cobalt(II) complex 1a-f derived from Schiff bases act as efficient catalysts during the oxidation of wide range of organic substrates(e.g. alkenes, alcohols, benzylic compounds and aliphatic hydrocarbons) with dioxygen in the presence of aliphatic aldehydes or ketones or ketoesters. EPR studies on 1a-f complexes suggest that the aliphatic carbonyl compounds promote the formation of a cobalt(III)-superoxo

  在脂肪族醛或酮或酮酸酯的存在下，席夫碱衍生的钴（II）配合物1a-f在多种有机底物（例如烯烃，醇，苄基化合物和脂肪族烃）与双氧的氧化作用中充当有效的催化剂。对1a-f配合物的EPR研究表明，脂族羰基化合物可促进形成负责有机化合物氧化的钴（III）-超氧代物种。这些研究还证明了钴上的配体在控制这些氧化的化学选择性中的作用。还为这些氧化提供了合理的机械原理。
• Cobalt catalyzed regioselective allylation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Golak C. Maikap、M. Madhava Reddy、Manoj Mukhopadhyay、Beena Bhatia、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85380-1

  日期：1994.1

  Catalytic amount of Cobalt(II) chloride in 1,2-dichloroethane promotes the allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allyl acetates in high yields. The allylation of pentane-2,4-dione is highly regioselective as compared with methylacetoacetate and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate.

  催化量的1,2-二氯乙烷中的氯化钴（II）以高收率促进1,3-二羰基化合物与乙酸烯丙酯的烯丙基化。与乙酰乙酸甲酯和2-氧代环戊烷甲酸乙酯相比，戊烷-2,4-二酮的烯丙基化具有高度的区域选择性。