(Z)-β-styrylsulfonylacetic acid | 92207-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-styrylsulfonylacetic acid
• 英文别名: (Z)-Styrylsulfonylacetic acid；Z-styrylsulfonylacetic acid；2-[(Z)-2-phenylethenyl]sulfonylacetic acid
• CAS: 92207-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: WCOXFTGMNJJABC-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-styrylsulfonylacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以82%的产率得到Z-(2-phenylethenesulfonyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Azole Derivatives

  摘要：

  采用简单而多变的合成方法，制备了一类新的单杂环和双杂环、磺酰甲胺基连接的噁唑、噻唑、咪唑、吡咯基噁唑、吡咯基噻唑和吡咯基咪唑。氯代咪唑苯乙烯磺酰基乙酰胺化合物是最有效的抗菌剂，特别是对铜绿假单胞菌和金黄青霉。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00975
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-Styrylthioacetic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-β-styrylsulfonylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基/吡咯基/吡唑基磺酰基甲基-1,3,4-恶二唑基胺和苯乙烯基/吡咯基/吡唑基磺酰基甲基-1,3,4-噻二唑基胺的合成及抗菌活性

  摘要：

  一类新的单和双杂环-苯乙烯基磺酰基甲基-1,3,4-恶二唑基/ 1,3,4-噻二唑基胺，吡咯基磺酰基甲基-1,3,4-恶二唑基/ 1,3,4-噻二唑基胺和吡唑基采用简单，精通的合成方法，由合成的中间体Z-苯乙烯基磺酰乙酸制备磺酰基甲基-1,3,4-恶二唑基/ 1,3,4-噻二唑基胺，并研究其抗菌活性。在所有测试的化合物中，苯乙烯基噻二唑5c对铜绿假单胞菌和产黄青霉表现出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.014

文献信息

• (E)-4-carboxystyrl-4-chlorobenzyl sulfone and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20030149109A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Pre-treatment with &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfones protects normal cells from the cytotoxic side effects of two classes of anticancer chemotherapeutics. Administration of a cytoprotective sulfone compound to a patient prior to anticancer chemotherapy with a mitotic phase cell cycle inhibitor or topoisomerase inhibitor reduces or eliminates the cytotoxic side effects of the anticancer agent on normal cells. The cytoprotective effect of the &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfone allows the clinician to safely increasing the dosage of the anticancer chemotherapeutic.

  使用α,β-不饱和芳基磺酮进行预处理可以保护正常细胞免受两类抗癌化疗药物的细胞毒副作用。在患者进行含细胞周期有丝分裂期抑制剂或拓扑异构酶抑制剂的抗癌化疗之前，给予一种细胞保护性磺酮化合物，可以减少或消除抗癌药物对正常细胞的细胞毒副作用。α,β-不饱和芳基磺酮的细胞保护作用使得临床医生可以安全地增加抗癌化疗药物的剂量。
• Styryl sulfone anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20020022666A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Styryl sulfone compounds of the invention selectively inhibit proliferation of tumor cells, and induce apoptosis of tumor cells, while sparing normal cells. The compounds, which are useful in the treatment of cancer and other proliferative disorders, have (a) the formula II: 1 wherein n is zero or one; R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine and bromine; R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine, bromine, methyl and methoxy; and R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine and fluorine; provided, R 2 may not be methyl or methoxy when R 1 and R 3 are both hydrogen and n is zero or one; and R 1 , R 2 and R 3 may not all be hydrogen when n is one; (b) the formula III: 2 wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine and bromine; or (c) or the formula IV: 3 wherein R 1 is selected from the group consisting of fluorine and bromine, and R 2 is selected from the group consisting of 2-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 4-fluorophenyl and 2-nitrophenyl.

  本发明的苯乙烯基磺酰化合物选择性地抑制肿瘤细胞的增殖，并诱导肿瘤细胞凋亡，同时不损害正常细胞。这些化合物在治疗癌症和其他增殖性疾病中很有用，具有以下特征： (a) 公式II： 1 其中 n 是零或一； R 1 选自氢、氯、氟和溴的组； R 2 选自氢、氯、氟、溴、甲基和甲氧基的组；和 R 3 选自氢、氯和氟的组；前提是， 当 R 1 和 R 3 都是氢且 n 是零或一时，R 2 不能是甲基或甲氧基；且 当 n 是一时，R 1 、R 2 和 R 3 不能都是氢； (b) 公式III： 2 其中 R 1 选自氢、氯、氟和溴的组；或 (c) 公式IV： 3 其中 R 1 选自氟和溴的组，R 2 选自2-氯苯基、4-氯苯基、4-氟苯基和2-硝基苯基的组。
• Synthesis, Antioxidant and Anti-inflammatory Activities of 5-((styrylsulfonyl) methyl)-1,3,4-Oxadiazol / Thiadiazol-2-amine Derivatives
  作者：Gundala Sravya、Ummadi Nagarjuna、Venkatapuram Padmavathi、Galla Rajitha、Sakuri Chandi priya、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.2174/1570180816666181102114529

  日期：2019.10.23

  class of 5-(styrylsulfonylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine and 5- (styrylsulfonylmethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives were prepared by derivatization of amino function. Methods: All the synthesized compounds were tested for antioxidant and anti-inflammatory activities. Results: The 2-amino-3-chloro-N-(5-(4-methylstyrylsulfonylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-propanamide (12b) and 3-chloro-N-(5-(4-m

  背景：通过氨基官能团的衍生化制备了新型的5-（苯乙烯基磺酰基甲基）-1,3,4-恶二唑-2-胺和5-（苯乙烯基磺酰基甲基）-1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物。 方法：对所有合成的化合物进行抗氧化和抗炎活性测试。 结果：2-氨基-3-氯-N-（5-（4-甲基苯乙烯基磺酰基甲基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-丙酰胺（12b）和3-氯-N-（5-（ 4-甲基苯乙烯基磺酰基甲基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-丁酰胺（14b）显示出显着的抗氧化活性，高于标准抗坏血酸。 结论：此外，12b和14b还具有良好的抗炎活性。
• Synthesis and Antioxidant Activity of a New Class of Mono- and Bis-Heterocycles
  作者：Guda Mallikarjuna Reddy、Putta Ramachandra Reddy、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/ardp.201200353

  日期：2013.2

  A new class of mono‐ and bis‐heterocycles, 2‐arylsulfonylaminosulfonylmethyl‐5‐styrylsulfonylmethyloxadiazoles, pyrazolyl oxadiazoles, and isoxazolyl oxadiazoles, were synthesized and tested for their antioxidant activity. The styrylsulfonylmethyloxadiazole 5b showed good antioxidant activity when compared with the standard ascorbic acid.

  合成了一类新的单杂环和双杂环，2-芳基磺酰基氨基磺酰基甲基-5-苯乙烯基磺酰基甲基恶二唑、吡唑基恶二唑和异恶唑基恶二唑，并测试了它们的抗氧化活性。与标准抗坏血酸相比，苯乙烯磺酰基甲基恶二唑 5b 显示出良好的抗氧化活性。
• Synthesis and Antioxidant Activity of Styrylsulfonylmethyl 1,3,4-Oxadiazoles, Pyrazolyl/Isoxazolyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Guda Mallikarjuna Reddy、Akkarapalli Muralikrishna、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja、Thandaiah Krishna Tilak、Chippada Appa Rao

  DOI：10.1248/cpb.c13-00652

  日期：——

  A new class of mono and bis heterocycles-styrylsulfonylmethyl 1,3,4-oxadiazoles, pyrazolyl/isoxazolyl-1,3,4-oxadiazoles were prepared and studied their antioxidant activity. The compound methyl substituted 2-(p-methylphenylamino-sulfonylmethyl)-5-[Z-(p-methylstyrylsulfonylmethyl)]-1,3,4-oxadiazole displayed slightly higher antioxidant activity than the standard ascorbic acid.

  制备了新的单环和双环杂环类——苯乙烯磺酰甲基1,3,4-恶二唑、吡唑基/异恶唑基-1,3,4-恶二唑，并研究了它们的抗氧化活性。甲基取代的2-(对甲基苯胺磺酰甲基)-5-[Z-(对甲基苯乙烯磺酰甲基)]-1,3,4-恶二唑的抗氧化活性略高于标准抗坏血酸。