4-chlorophenyl-4'-methoxyphenyliodonium chloride | 59696-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chlorophenyl-4'-methoxyphenyliodonium chloride
• 英文别名: (p-CH3OC6H4)(p-chlorphenyl)iodoniumchlorid；(4-Chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodanium chloride；(4-chlorophenyl)-(4-methoxyphenyl)iodanium;chloride
• CAS: 59696-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClIO*Cl
• 分子量: 381.04
• InChiKey: IURIRJZABMSEPX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl-4'-methoxyphenyliodonium chloride 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (p-ClC6H4)2BiBr
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: Org.Verb., 1.3.3.2.6.2, page 86 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-4'-methoxydiphenyliodonium bromide 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 环己烯 为溶剂， 以68%的产率得到4-chlorophenyl-4'-methoxyphenyliodonium chloride
  参考文献：
  名称：

  A Short-Cut Synthesis of Diaryliodonium Bromides Followed by Oxidative Anion Metatheses

  摘要：

  本文报告了用 CrO3/AcOH/Ac2O/H2SO4 液体混合物氧化碘代烯烃，然后在原位与炔烃偶联，最后用 KBr 溶液沉淀的单锅法合成标题溴化物（粗产率为 20-88%）的过程。同样，也可以获得粗产率为 40%-89% 的二芳碘高氯酸盐和碘化物。在粗标题溴化物中进行氧化阴离子偏析，可得到相应的纯二芳碘四氟硼酸盐、对甲苯磺酸盐、三氟乙酸盐、硫酸盐、硝酸盐和氯化物，粗产率为 57-80%。这些新的制备程序比许多早期的方法更简单、更短。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4045

文献信息

• Oxidative Anion Metatheses in Diaryliodonium Iodides and Chlorides
  作者：Pawel Kazmierczak、Lech Skulski

  DOI：10.1246/bcsj.70.219

  日期：1997.1

  Oxidative anion metatheses in the crude title iodides and chlorides produced the corresponding pure hydrogensulfates, nitrates, tetrafluoroborates, triflates, tosylates, as well as bromides and chlorides (only from the iodides) in 54—86% yields. These procedures are easier and shorter than earlier methods. By using modified oxidative metatheses in the title iodides (in the presence of HBr or HCl) it was possible either to isolate, or to detect only, the intermediate dihaloiodates(I), [Ar2I]+[IX2]− (X = Br or Cl). A complex Ph2I+Cl−·1/2I2 was also obtained in 56% yield. Tetraethylammonium iodide was similarly converted into pure tetrafluoroborate or dibromoiodate(I) in 75 and 76% yields, respectively.

  氧化阴离子交换反应在粗制的题目中的碘化物和氯化物中生成了对应的纯氢硫酸盐、硝酸盐、四氟硼酸盐、三氟甲基酸盐、苯磺酸盐，以及溴化物和氯化物（仅从碘化物中）。产率在54%到86%之间。这些方法比早期方法更简单快捷。通过在标题碘化物中使用改进的氧化交换反应（在HBr或HCl存在下），可以分离出中间体二卤离子化铟(I)，[Ar2I]+[IX2]−（X = Br或Cl），或者仅检测到它。同样获得了复杂的Ph2I+Cl−·1/2I2，产率为56%。四乙基铵碘化物也以类似方式转化为纯四氟硼酸盐或二溴离子化铟(I)，产率分别为75%和76%。
• Reutov, O. A.; Ptitsyna, O. A.; Styazhkina, N. B., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 122, p. 1032 - 1034
  作者：Reutov, O. A.、Ptitsyna, O. A.、Styazhkina, N. B.

  DOI：——

  日期：——