1-[[(E)-but-2-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene | 84118-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[(E)-but-2-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 84118-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WSPORUTYLCPWAB-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(E)-but-2-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene 在 四溴化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到巴豆醇
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Selective Cleavage ofp-Methoxybenzyl Ethers by CBr₄-MeOH

  摘要：

  p-甲氧基苄基醚在中性反应条件下，通过CBr4在回流的甲醇中选择性去保护为相应的醇和酚，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.566
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 (4-甲氧基苯基)甲氧基三甲基硅烷 在 polymethylhydrosiloxane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-[[(E)-but-2-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和催化性B（C 6 F 5）3将羰基化合物与烷基三甲基甲硅烷基醚还原醚化

  摘要：

  通过羰基化合物与烷氧基硅烷的还原偶联，可以轻松合成对称和不对称的醚。使用惰性聚甲基氢硅氧烷作为氢化物源和使用B（C 6 F 5）3作为PMHS的催化活化剂来进行该反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.061

文献信息

• [EN] HIGHLY SELECTIVE ELECTROCHEMICAL HYDROGENATION OF ALKYNES<br/>[FR] HYDROGÉNATION ÉLECTROCHIMIQUE HAUTEMENT SÉLECTIVE D'ALCYNES
  申请人：UNIV INDIANA TRUSTEES

  公开号：WO2020198464A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Disclosed are electrochemical methods to prepare an alkane or an alkene, such as a cis- alkene, from an alkyne, or an alkane from an alkene. The method utilizes an electrochemical cell having a cathode and an anode and a reactor.

  揭示了一种利用电化学方法从炔烃制备烷烃或烯烃（如顺式烯烃），或者从烯烃制备烷烃的方法。该方法利用具有阴极、阳极和反应器的电化学电池。
• Zeolite β-Induced Rearrangement of Alkoxybenzyl Allyl Ethers to Aldehydes and Ketones. 5.¹ Variation of the Allylic Moiety
  作者：Johan Wennerberg、Charlotte Olofsson、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo972243o

  日期：1998.5.1

  Allylic PMB ethers rearranged in the presence of zeolite beta to form 4-arylbutanals or 5-arylpentanones depending on the substituent pattern of the allylic moiety. Best results were obtained with substrates carrying simple substituents in the allylic 2-position, but a couple of substrates lacking a 2-substituent also rearranged. More functionalized substituents in this position were not tolerated. A propargyl PMB ether and a homoallylic PMB ether rearranged as well, but the products were mixtures of isomeric olefins. The 4-arylbutanals 2c and 2e and the 5-arylpentanone 2j were cyclized in PPA to give naphthalene and dihydronaphthalene derivatives, respectively.
• Approach towards C12 oxo analogues of the side chain of pumiliotoxin B/allopumiliotoxin 339A and B
  作者：John M. Gardiner、Philip E. Giles、Marı́a Luz Martı́n Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01071-7

  日期：2002.7

  A route towards the synthesis of analogues of pumiliotoxin and allopumiliotoxin side-chain is described. The C I 5,C 16 diol was introduced by asymmetric dihydroxylation using AD-mix beta of C10,C17 enynone intermediate 14, or of C13,C17 precursor 17, or by using a chiron-based route from 24. The trisubstituted alkene functionality was established using arylthio conjugate addition to ynones 16 and 27, followed by a copper-catalyzed stereoretentive reaction with methylmagnesium bromide. The approach enables access to C12 oxo systems and offers an approach towards new C14 analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MIKAMI, K.;KIMURA, Y.;KISHI, N.;NAKAI, T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 2, 279-281
  作者：MIKAMI, K.、KIMURA, Y.、KISHI, N.、NAKAI, T.

  DOI：——

  日期：——
• A Mild and Selective Cleavage of<i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by CBr₄-MeOH
  作者：J. S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1246/cl.2000.566

  日期：2000.5

  p-Methoxybenzyl ethers were selectively deprotected to the corresponding alcohols and phenols in high yields by CBr4 in refluxing methanol under neutral reaction conditions.

  p-甲氧基苄基醚在中性反应条件下，通过CBr4在回流的甲醇中选择性去保护为相应的醇和酚，收率很高。