4-pyridylcarbaldehyde (E)-semicarbazone | 120445-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-pyridylcarbaldehyde (E)-semicarbazone
• 英文别名: 3-acetylpyridine semicarbazone；pyridine-4-carbaldehyde semicarbazone；Pyridin-4-carbaldehyd-semicarbazon；Pyridin-aldehyd-(4)-semicarbazon；Pyridin-4-aldehyd-semicarbazon；Isonicotinaldehyde semicarbazone；[(E)-pyridin-4-ylmethylideneamino]urea
• CAS: 120445-72-9
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: XONPOIORMOPYOE-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyridylcarbaldehyde (E)-semicarbazone 、 水 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  氨基脲及其铜配合物的合成，表征及生物学活性

  摘要：

  已制备了取代的半咔唑/硫代半咔唑及其铜配合物，并研究了几种单晶结构。制备了这些半卡巴zone /硫代半咔唑的铜配合物，并研究了几种晶体结构。吡啶基取代的氨基脲的单晶X射线结构显示出两种类型的铜配合物，即单体和二聚体。我们还发现对硝基苯基半脲形成了常规的“魔术灯笼”乙酸酯桥联的二聚体。几种铜配合物的电子顺磁共振（EPR）与单晶X射线晶体学的结果一致。p的EPR光谱在二甲亚砜（DMSO）中的-硝基苯基半脲酮铜配合物显示存在两种，证实了结构信息。由于已经报道了硫半脲和半咔唑具有抗癌活性，因此我们检查了本研究中报道的几种衍生物的抗癌活性，有趣的是，仅硫半脲显示出活性，而半咔唑则没有活性，这表明引入硫原子会改变生物学特性。这些硫代半氨基甲酮。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.04.006
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-pyridylcarbaldehyde (E)-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  氨基脲及其铜配合物的合成，表征及生物学活性

  摘要：

  已制备了取代的半咔唑/硫代半咔唑及其铜配合物，并研究了几种单晶结构。制备了这些半卡巴zone /硫代半咔唑的铜配合物，并研究了几种晶体结构。吡啶基取代的氨基脲的单晶X射线结构显示出两种类型的铜配合物，即单体和二聚体。我们还发现对硝基苯基半脲形成了常规的“魔术灯笼”乙酸酯桥联的二聚体。几种铜配合物的电子顺磁共振（EPR）与单晶X射线晶体学的结果一致。p的EPR光谱在二甲亚砜（DMSO）中的-硝基苯基半脲酮铜配合物显示存在两种，证实了结构信息。由于已经报道了硫半脲和半咔唑具有抗癌活性，因此我们检查了本研究中报道的几种衍生物的抗癌活性，有趣的是，仅硫半脲显示出活性，而半咔唑则没有活性，这表明引入硫原子会改变生物学特性。这些硫代半氨基甲酮。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.04.006

文献信息

• Synthesis, NMR structural characterization and molecular modeling of substituted thiosemicarbazones and semicarbazones using DFT calculations to prove the syn/anti isomer formation
  作者：T. K. Venkatachalam、Gregory K. Pierens、David C. Reutens

  DOI：10.1002/mrc.4041

  日期：2014.3

  Thiosemicarbazones possessing electron‐donating and electron‐withdrawing groups were prepared, and their spectral characteristics determined. In all cases, the spectra showed that one isomer was formed, allowing further functionalization to molecules of biological interest. We provide NMR data for some of the thiosemicarbazones and semicarbazones. We also provide evidence that for 2‐pyridyl thiosemicarbazone

  制备了具有给电子和吸电子基团的硫缩氨基脲，并确定了它们的光谱特性。在所有情况下，光谱都表明形成了一种异构体，从而可以进一步功能化具有生物学意义的分子。我们提供了一些缩氨基硫脲和缩氨基脲的核磁共振数据。我们还提供证据表明，对于 2-吡啶基缩氨基硫脲，顺式异构体在二甲亚砜溶剂中以一级动力学缓慢转化为反式异构体。分子建模和密度泛函理论计算证实了这些观察结果。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.
• Dimmock; Vashishtha; Stables, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 12, p. 823 - 824
  作者：Dimmock、Vashishtha、Stables

  DOI：——

  日期：——
• Felder; Pitre, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 386,388
  作者：Felder、Pitre

  DOI：——

  日期：——
• US4727024A
  申请人：——

  公开号：US4727024A

  公开（公告）日：1988-02-23