1-methyl-5-pyridine-3-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 1197362-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-pyridine-3-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl 1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1197362-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: NVAYELIDIOLJJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,8,8-trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3,5-diaza-8-silacyclopenta[a]indene-2-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到1-methyl-5-pyridine-3-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 [3+2] 环加成合成尼古丁和多种类似物

  摘要：

  描述了一种新的方法，用于从烟醛中快速合成尼古丁及其类似物。该方法的主要特征是偶氮甲碱叶立德的高效分子内 [3+2] 环加成反应。使用常规热和微波辐射条件研究反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217746

文献信息

• Synthesis of Nicotine and Diverse Analogues Using Intramolecular [3+2] Cycloaddition
  作者：George Bashiardes、Sébastien Picard、Jacques Pornet

  DOI：10.1055/s-0029-1217746

  日期：2009.9

  A new methodology is described for the novel and rapid synthesis of nicotine and its analogues from nicotinaldehyde. The major feature of the methodology is the highly effective intramolecular [3+2] cycloaddition of azomethine ylides. The reaction was studied using conventional thermal and microwave irradiation conditions.

  描述了一种新的方法，用于从烟醛中快速合成尼古丁及其类似物。该方法的主要特征是偶氮甲碱叶立德的高效分子内 [3+2] 环加成反应。使用常规热和微波辐射条件研究反应。