o-nitrobenzaldehyde semicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 2-Nitro-benzaldehyd-semicarbazon；{[(2-Nitrophenyl)methylidene]amino}urea；[(2-nitrophenyl)methylideneamino]urea
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00160990
• 分子量: 208.177
• InChiKey: OEOKLBSECDAYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzaldehyde semicarbazone 在 盐酸 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-(5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基恶二唑胺和苯并噻唑乙酰胺二氢吲哚衍生物的合成及抗惊厥评价

  摘要：

  摘要 一系列N-(取代苯并噻唑-2-基)-2-(2,3-二氧吲哚-1-基)乙酰胺(4a-i)和取代-[3-((5-苯基-1,3, 4-oxadiazole-2-yl)imino)indolene-2-one] (5a-f) 的设计、合成满足药效团的结构要求，并使用最大电击试验 (MES)、皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫发作评估抗惊厥活性小鼠运动损伤模型的神经毒性。最活跃的化合物 N-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetamide (4a) 对 MES 和 scPTZ 屏幕显示出显着的抗惊厥活性，并作为发现中位剂量为 35.7 mg/kg (MES ED50)、88.15 mg/kg (scPTZ ED50) 和毒性剂量 (TD50) 的最有效抗惊厥化合物 > 500 mg/kg。进行了包括分子对接研究在内的计算机模拟研究，以建立有效化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129742
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 生成 o-nitrobenzaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 690,698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short synthesis of the parp inhibitor 2-(4-trifluoro-methylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (NU1077)
  作者：Steven C. Austen、John M. Kane

  DOI：10.1002/jhet.5570380427

  日期：2001.7

  A four-step synthesis of the PARP inhibitor 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (1, NU1077) is presented. Condensation of 2,3-diaminotoluene and 4-trifluoromethylbenzaldehyde afforded 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole. Oxidation of the methyl group with potassium permanganate in warm t-butanol afforded the carboxylic acid that was converted to the corresponding carboxamide

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。
• Plant Uptake and Metabolism of Nitrofuran Antibiotics in Spring Onion Grown in Nitrofuran-Contaminated Soil
  作者：Yinan Wang、K. K. Jason Chan、Wan Chan

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01050

  日期：2017.5.31

  from a contaminated environment. Our study revealed for the first time high uptake and accumulation rates of nitrofuran in the edible parts of the food crop. Furthermore, results indicated highly efficient plant metabolism of the absorbed nitrofuran within the plant, leading to the formation of genotoxic hydrazine-containing metabolites. The results from this study may disclose a previously unidentified

  由于诱变和致癌的硝基呋喃向水生和土壤环境的排放而引起的环境污染是引起公众健康的一个新问题，因为它具有产生抗药性微生物和被粮食作物吸收的潜力。使用液相色谱-串联质谱分析并以大葱（葱木荒木）作为植物模型，我们在此研究中研究了植物在污染环境中对硝基呋喃的吸收和积累。我们的研究首次揭示了粮食作物可食用部分中呋喃的高吸收和积累速率。此外，结果表明植物体内吸收的硝基呋喃的高效植物新陈代谢，导致形成具有遗传毒性的肼代谢物。
• Synthesis, characterization and biological activities of semicarbazones and their copper complexes
  作者：Taracad K. Venkatachalam、Paul V. Bernhardt、Chris J. Noble、Nicholas Fletcher、Gregory K. Pierens、Kris J. Thurecht、David C. Reutens

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.04.006

  日期：2016.9

  semicarbazones/thiosemicarbazones and their copper complexes have been prepared and several single crystal structures examined. The copper complexes of these semicarbazone/thiosemicarbazones were prepared and several crystal structures examined. The single crystal X-ray structure of the pyridyl-substituted semicarbazone showed two types of copper complexes, a monomer and a dimer. We also found that

  已制备了取代的半咔唑/硫代半咔唑及其铜配合物，并研究了几种单晶结构。制备了这些半卡巴zone /硫代半咔唑的铜配合物，并研究了几种晶体结构。吡啶基取代的氨基脲的单晶X射线结构显示出两种类型的铜配合物，即单体和二聚体。我们还发现对硝基苯基半脲形成了常规的“魔术灯笼”乙酸酯桥联的二聚体。几种铜配合物的电子顺磁共振（EPR）与单晶X射线晶体学的结果一致。p的EPR光谱在二甲亚砜（DMSO）中的-硝基苯基半脲酮铜配合物显示存在两种，证实了结构信息。由于已经报道了硫半脲和半咔唑具有抗癌活性，因此我们检查了本研究中报道的几种衍生物的抗癌活性，有趣的是，仅硫半脲显示出活性，而半咔唑则没有活性，这表明引入硫原子会改变生物学特性。这些硫代半氨基甲酮。
• 2,6-Dicarboxypyridinium Fluorochromate: A Mild and Efficient Reagent for Oxidative Deprotection of Oximes, Phenylhydrazones, and Semicarbazones to Their Corresponding Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Farhad Ramzanian-Lahmali、Marzieh Sadatshahabi

  DOI：10.1002/jccs.200500140

  日期：2005.10

  2,6-Dicarboxypyridinium fluorochromate as a new, rapid, and efficient reagent was prepared and used for the oxidative deprotection of oximes, phenylhydrazones, and semicarbazones to their carbonyl analogues under solvent-free conditions at room temperature.

  制备了2,6-二羧基氟铬酸吡啶鎓作为一种新型、快速、高效的试剂，用于在室温下无溶剂条件下将肟、苯腙和氨基脲氧化脱保护为其羰基类似物。
• α-Naphthyltriphenylphosphonium Peroxodisulfate: A Selective and Regenerable Reagent for Oxidation of Organic Compounds
  作者：Moslem Mansour Lakouraj、Mahmood Tajbakhsh、Farhad Ramzanian-Lehmali

  DOI：10.1080/10426500701648051

  日期：2008.5.14

  semicarbazones, and phenylhydrazones were efficiently converted to the corresponding carbonyl compounds using α -naphthyltriphenylphosphonium peroxodisulfate (NTPPPODS) in acetonitrile at reflux conditions. This reagent could be regenerated and reused, which represents significant advantages over the known reagents.

  在回流条件下，在乙腈中使用 α-萘基三苯基鏻过二硫酸盐 (NTPPPODS) 将醇、氢醌、四氢吡喃基醚、三甲基甲硅烷基醚、肟、缩氨基脲和苯腙有效地转化为相应的羰基化合物。该试剂可以再生和重复使用，与已知试剂相比具有显着优势。