(2S,4R,6S)-2-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-4-ol | 930775-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-4-ol
• CAS: 930775-25-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AWHLSAHNCYVGSY-IYYSROKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-4-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (+)-cryptocarya diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过重复的Prins环化和还原性切割序列立体选择性合成（+）-隐球菌双乙酸酯

  摘要：

  通过我们最近开发的通过Prins环化反应构建1,3-二醇的策略，可以实现（+）-隐球菌双乙酸酯的高度立体选择性合成。该路线主要依赖于烯丙基醚的还原裂解，臭氧分解和维蒂希烯化以及普林斯环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.068
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 (S)-(+)-4-戊烯-2-醇 在 三氟乙酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(2S,4R,6S)-2-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过重复的Prins环化和还原性切割序列立体选择性合成（+）-隐球菌双乙酸酯

  摘要：

  通过我们最近开发的通过Prins环化反应构建1,3-二醇的策略，可以实现（+）-隐球菌双乙酸酯的高度立体选择性合成。该路线主要依赖于烯丙基醚的还原裂解，臭氧分解和维蒂希烯化以及普林斯环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.068

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Prins cyclisation and reductive cleavage sequence
  作者：J.S. Yadav、P. Purushothama Rao、M. Sridhar Reddy、N. Venkateswar Rao、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.068

  日期：2007.2

  A highly stereoselective synthesis of (+)-cryptocarya diacetate is achieved through our recently developed strategy for the construction of 1,3-diols via Prins cyclisation. The route relies mainly on the reductive cleavage of allylic ethers, ozonolysis and Wittig olefination along with Prins cyclisation.

  通过我们最近开发的通过Prins环化反应构建1,3-二醇的策略，可以实现（+）-隐球菌双乙酸酯的高度立体选择性合成。该路线主要依赖于烯丙基醚的还原裂解，臭氧分解和维蒂希烯化以及普林斯环化反应。