2,3-dihydro-3-keto-5-methylbenzothiophene | 56639-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-keto-5-methylbenzothiophene
• 英文别名: 5-methylbenzothiophen-3(2H)-one；5-Methylbenzothiophene-3(2H)-one；5-methyl-benzo[b]thiophen-3-one；5-methylbenzothiophen-3(2H)-one；5-Methylbenzothiophen-3(2H)-on；5-Methyl-benzo[b]thiophen-3-on；5-methyl-benzo[b]thiophen-3-ol；5-methylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one；5-methylbenzothiophene-3-one；5-methyl-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 56639-88-4
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: FDUUXIYDLKFEPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-keto-5-methylbenzothiophene 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。

  公开号：

  WO2021003295A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫基乙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dihydro-3-keto-5-methylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  带有绿色和红色光的半硫靛蓝双稳态光开关：先进的分子数字信息处理的切入点

  摘要：

  由于光开关的操作条件温和且具有广泛的相容性，因此它们对可见光而不是有害的紫外线辐射产生了很大的兴趣。将吸收转移到电磁波谱的红色区域通常会以失去亚稳态的热稳定性为代价-开关本身会关断。直到最近才有结合了可见光响应性和高双稳性的光开关。但是，将双稳态光开关的波长移动到600 nm以上仍然是一个巨大的挑战，而且不涉及诸如双光子吸收或敏化的次级过程。我们提出了一个简单的半硫靛蓝光开关，可以有效地使用绿光和红光进行光异构化，同时保持亚稳态的高热障。这种极受追捧的性能允许在半硫靛蓝染料的混合物中进行选择性转换。另外，质子化可用作改变开关的光响应并允许构造高级分子数字信息处理装置的第二独立输入。通过实现涵盖组合和顺序逻辑行为的各种各样的逻辑运算，可以证明这一点。通过利用质子化导致的热双稳态损失，可以实现高安全性的键盘锁，该锁可以区分三个不同输入的顺序，并在短时间内消除其解锁状态。质子化可以用作第二独立输

  DOI：

  10.1002/chem.201700826

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Formal Aza‐[3+3]Cyclo‐additions of 3‐Aminobenzofuran with <i>α,β</i> ‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Xiang‐Feng Ding、Ruo‐Heng Su、Wu‐Lin Yang、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800921

  日期：2018.11.5

  An organocatalytic asymmetric formal aza‐[3+3]cycloaddition of readily available N‐Tosyl‐3‐aminobenzofuran with α,β‐unsaturated aldehydes was developed for the first time. This method enables the facile synthesis of biologically active and synthetically challenging polysubstituted fused benzofuran derivatives bearing two stereocenters in high yields with excellent diastereo‐, and enantioselectivity

  首次开发了易于获得的N -Tosyl-3-氨基苯并呋喃与α，β-不饱和醛的有机催化不对称形式氮杂[3 + 3]环加成反应。该方法可以轻松合成具有两个立体中心的具有生物活性和合成挑战性的多取代稠合苯并呋喃衍生物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 20：1 dr，且> 99％ee）。
• Integrated Synthesis of Thienyl Thioethers and Thieno[3,2-b]thiophenes via 1-Benzothiophen-3(2H)-ones
  作者：Koichi Mitsudo、Seiji Suga、Nanae Habara、Yoshiaki Kobashi、Yuji Kurimoto、Hiroki Mandai

  DOI：10.1055/s-0040-1707280

  日期：2020.12

  A one-pot procedure for the synthesis of thienyl thioethers is described. Several thienyl thioethers were synthesized by a TfOH-promoted Friedel–Crafts-type cyclization, a subsequent nucleophilic attack by an arenethiol, and dehydration. This protocol was successfully applied to the synthesis of thienoacene derivatives by using a Pd-catalyzed dehydrogenative cyclization.

  描述了一种用于合成噻吩硫醚的一锅法。通过TfOH促进的Friedel-Crafts型环化反应、随后的芳基硫醇亲核攻击和脱水反应，合成了几种噻吩硫醚。该方案成功应用于通过Pd催化的脱氢环化合成噻吩芳香烃衍生物。

• NaH promoted [4+3] annulation of crotonate-derived sulfur ylides with thioaurones: synthesis of 2,5-dihydrobenzo[4,5]thieno[3,2-b]oxepines
  作者：Youquan Zhang、Aimin Yu、Jiru Jia、Shanshan Ma、Ke Li、Yin Wei、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c7cc04466f

  日期：——

  The [4+3] annulation reaction of crotonic acid derivative sulfur ylides with thioaurones has, for the first time, been reported using NaH as the base. A diverse array of 2,5-dihydrobenzo[4,5]thieno[3,2-b]oxepines is obtained in good to excellent yields. The proposed mechanism is investigated and supported by DFT calculations.

  使用NaH作为碱，首次报道了己烯酸衍生硫代亚甲基与硫金酮的[4+3]环合反应。在良好至优异的产率下获得了多样的2,5-二氢苯并[4,5]噻吩[3,2-b]氧杂环戊二烯。拟议的机制经过DFT计算进行了研究并得到支持。
• Phosphine-Catalyzed Domino Reaction of Thioaurones and Allenoate: Synthesis of Benzothiophene-Fused Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives
  作者：Shanshan Ma、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00145

  日期：2018.5.18

  The reaction of thioaurone derivatives with allenoate catalyzed by tris(4-methoxyphenyl)phosphane (P(4-MeOC6H4)3) resulted in a domino annulation reaction to produce a benzothiophene-fused bridged bicyclic ring, with 40–91% yields. The advantages of the methodology include diastereoselective formation of a bridged bicyclic ring in a single step, very mild reaction conditions, and success resulting

  三（4-甲氧基苯基）膦（P（4-MeOC 6 H 4）3）催化的硫代金酮衍生物与脲基甲酸酯的反应导致多米诺环化反应，产生苯并噻吩稠合的桥连双环，产率为40-91％ 。该方法的优点包括在一个步骤中非对映选择性地形成桥接的双环，非常温和的反应条件以及由于广泛的官能团而获得的成功。DFT计算对提出的机制进行了测试和支持。
• A Preparation Of Methyl 2-amino-3-formylbenzoate and its use in Friedlander Synthesis
  作者：Xianyong Bu、Leslie W. Deady

  DOI：10.1080/00397919908085895

  日期：1999.12.1

  Abstract The title compound has been prepared in four steps from methyl isatin-7-carboxylate. Condensations with 1-indanone and analogs gave 11H-indeno[1,2-b]quinoline-6-carboxylic acids, and with cyclohexanones gave acridine-4-carboxylic acids.

  摘要 标题化合物由 7-羧酸甲酯经四步制备。与 1-茚满酮和类似物缩合得到 11H-茚并[1,2-b]喹啉-6-羧酸，与环己酮缩合得到吖啶-4-羧酸。