methyl 4E,6E-(R_S,S)-(-)-3-N-(p-toluenesulfonylamine)-octa-4,6-dienoate | 267011-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4E,6E-(R_S,S)-(-)-3-N-(p-toluenesulfonylamine)-octa-4,6-dienoate
• 英文别名: methyl (3S,4E,6E)-3-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]octa-4,6-dienoate
• CAS: 267011-76-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: UYHORQOBUVNWFU-ZYMOMMTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4E,6E-(R_S,S)-(-)-3-N-(p-toluenesulfonylamine)-octa-4,6-dienoate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 syn 6E,8E-methyl (R_S,3R,5S)-(-)-3-hydroxy-5-N-(p-toluenesulfinylamino)-deca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  δ-氨基β-酮酸酯，一种为生物碱合成设计的多官能度手性结构单元。（R）-（+）-2-苯基哌啶和（-）-SS20846A的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]δ-氨基β-酮酸酯3和11是为生物碱合成设计的多官能手性结构单元，由相应的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）一步制备。分别描述了分别由3和11合成的2-苯基哌啶（7）和SS20846A（14）的简明高对映选择性四步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol005580j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 4E,6E-(R_S,S)-(-)-3-N-(p-toluenesulfonylamine)-octa-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  δ-氨基β-酮酸酯，一种为生物碱合成设计的多官能度手性结构单元。（R）-（+）-2-苯基哌啶和（-）-SS20846A的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]δ-氨基β-酮酸酯3和11是为生物碱合成设计的多官能手性结构单元，由相应的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）一步制备。分别描述了分别由3和11合成的2-苯基哌啶（7）和SS20846A（14）的简明高对映选择性四步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol005580j

文献信息

• δ-Amino β-Keto Esters, a Designed Polyfunctionalized Chiral Building Block for Alkaloid Synthesis. Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-2-Phenylpiperidine and (−)-SS20846A
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao、Tianan Fang、Joanna M. Szewczyk

  DOI：10.1021/ol005580j

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] delta-Amino beta-keto esters 3 and 11 are designed polyfunctionalized chiral building blocks for alkaloid synthesis and are prepared in one step from the corresponding sulfinimine (N-sulfinyl imine). Concise highly enantioselective four-step syntheses of 2-phenylpiperidine (7) and SS20846A (14) from 3 and 11, respectively, are described.

  [公式：见正文]δ-氨基β-酮酸酯3和11是为生物碱合成设计的多官能手性结构单元，由相应的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）一步制备。分别描述了分别由3和11合成的2-苯基哌啶（7）和SS20846A（14）的简明高对映选择性四步合成方法。