3-ureido-crotonic acid ethyl ester | 5435-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ureido-crotonic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-ureidobut-2-enoate；Ethyl-3-harnstoff-crotonat；(Z)-ethyl 3-ureidobut-2-enoate；Ethyl (2Z)-3-(carbamoylamino)but-2-enoate；ethyl (Z)-3-(carbamoylamino)but-2-enoate
• CAS: 5435-44-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: RVXCSDJLRCXJCN-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  169.5-170.5 °C
• 沸点：
  267.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ureido-crotonic acid ethyl ester 、 对甲酚 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NADKARNI, A. J.;KUDAV, N. A., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 8, 719-720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 氯化胆碱 、 碘 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3-ureido-crotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘催化的β-氨基氨基巴豆酸酯的合成以及在氯化胆碱/尿素中羧酸的氧化酯化：有机溶剂的理想替代品

  摘要：

  摘要 碘介导的β-尿氨基巴豆酸酯的选择性合成是通过室温下β-二羰基与尿素的反应实现的。氯化胆碱/尿素混合物是一种环保，廉价，无毒且可回收的深共熔溶剂（DES），在这些转化中同时被用作可持续的培养基和试剂。β-尿氨基巴豆酸酯的一些衍生物以良好至高的产率合成而无需繁琐的后处理。可以完成该过程以克规模合成上述化合物。此外，氧化的羧酸与烷基苯在上述DES通过采用四丁基碘化铵（TBAI）的情况下进行作为催化剂和交酯化叔于80°C作为氧化剂的氢过氧化丁酯（TBHP）。DES / TBAI系统最多可重复使用五次。 图形摘要 在温和的反应条件下，碘作为绿色溶剂在氯化胆碱/尿素中催化形成C–N和C–O键。为合成β-氨基氨基巴豆酸酯和苄基酯提供清洁的程序。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02039-1

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Substituted 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (DHPMs) Catalyzed by Hf(OTf)4: Mechanistic Insights into Reaction Pathways under Metal Lewis Acid Catalysis and Solvent-Free Conditions
  作者：Rui Kong、Shuai-Bo Han、Jing-Ying Wei、Xiao-Chong Peng、Zhen-Biao Xie、Shan-Shan Gong、Qi Sun

  DOI：10.3390/molecules24020364

  日期：——

  catalytic activity of Group IVB transition metal Lewis acids, Hf(OTf)4 was identified as a highly potent catalyst for ”one-pot, three-component” Biginelli reaction. More importantly, it was found that solvent-free conditions, in contrast to solvent-based conditions, could dramatically promote the Hf(OTf)4-catalyzed formation of 3,4-dihydro-pyrimidin-2-(1H)-ones. To provide a mechanistic explanation, we closely

  在我们对 IVB 族过渡金属路易斯酸催化活性的研究中，Hf(OTf)4 被确定为“一锅三组分”Biginelli 反应的高效催化剂。更重要的是，发现与基于溶剂的条件相比，无溶剂条件可以显着促进 Hf(OTf)4 催化的 3,4-二氢-嘧啶-2-(1H)-酮的形成。为了提供机理解释，我们以“顺序双分子缩合”和“一锅三组分”方式仔细研究了 Hf(OTf)4 对所有三种潜在反应途径的催化作用。实验结果表明，无溶剂条件和 Hf(OTf)4 催化的协同作用不仅通过增强亚胺路线和激活烯胺路线大大加速了 Biginelli 反应，而且避免了 Knoevenagel 加合物的形成，这可能导致不需要的副产品。此外，乙酰乙酸甲酯在 MeOH-d4 中的 HD 交换反应的 1H-MMR 示踪表明 Hf(IV) 阳离子可能显着加速酮-烯醇互变异构化并激活 β-酮部分，从而有助于整体反应速率。
• BULLOCK E.; CARTER R. A.; COCHRANE R. M.; GREGORY B.; SHIELDS D. C., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1977, 55, NO 5, 895-905
  作者：BULLOCK E.、 CARTER R. A.、 COCHRANE R. M.、 GREGORY B.、 SHIELDS D. C.

  DOI：——

  日期：——