4-methyl-2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol | 134962-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methyl-2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
• CAS: 134962-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: MEAVKLMCULNKKQ-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到2,4,6,8-Decatetraenal, 3-methyl-, (Z,E,E,E)-
  参考文献：
  名称：

  一种使用prenal的烯醇锂的新的异戊二烯化方法。与多不饱和醛反应。短暂进入视网膜。

  摘要：

  由相应的甲硅烷基烯醇醚2或烯醇乙酸酯3制备的醛1的烯醇化物与多不饱和醛4发生γ-区域特异性反应，生成二氢吡喃5，水解后生成多烯醛7。该过程允许引入异戊二烯基骨架。视网膜的合成。据报道来自β-离子基乙醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80022-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 、 1-乙酰氧基-3-甲基-1,3-丁二烯 在 甲基锂 作用下， 生成 4-methyl-2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  一种使用prenal的烯醇锂的新的异戊二烯化方法。与多不饱和醛反应。短暂进入视网膜。

  摘要：

  由相应的甲硅烷基烯醇醚2或烯醇乙酸酯3制备的醛1的烯醇化物与多不饱和醛4发生γ-区域特异性反应，生成二氢吡喃5，水解后生成多烯醛7。该过程允许引入异戊二烯基骨架。视网膜的合成。据报道来自β-离子基乙醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80022-x

文献信息

• A general synthesis of (2Z)-terpenoic acids
  作者：Dominique Cahard、Malika Mammeri、Jean-Marie Poirier、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00457-3

  日期：2000.5

  A three-step synthesis of (2Z), (4E)-polyenic acids 6 is described. Condensation of aldehydes 1 with potassium prenal enolate led to dihydropyranols 3 which were oxidized into dihydropyrones 5, precursors of (2Z), (4E)-polyenic acids 6. The procedure was applied to a synthesis of 13-cis-retinoic acids from beta-ionylidene acetaldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective addition of the prenal potassium dienolate onto α,β-unsaturated aldehydes. A short access to polyenaldehydes
  作者：Dominique Cahard、Jean-Marie Poirier、Pierre Duhamel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01544-5

  日期：1998.9

  The potassium dienolate of prenal obtained by treatment of the corresponding dienoxysilane with tBuOK was reacted with enaldehydes. In all cases a gamma-specific reaction occurs. According to the reaction conditions gamma;1,2 or a gamma;1,4 coupled product was selectively obtained with enals. The gamma;1,2 reaction provided an efficient prenylation procedure. A short two-step synthesis of retinal is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5157133A
  申请人：——

  公开号：US5157133A

  公开（公告）日：1992-10-20
• US5250710A
  申请人：——

  公开号：US5250710A

  公开（公告）日：1993-10-05
• A new prenylation method using the lithium enolate of prenal. Reaction with polyunsaturated aldehydes. A short access to retinal.
  作者：Lucette Duhamel、Jerôme Guillemont、Jean-Marie Poirier、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80022-x

  日期：1991.1

  The enolate of prenal 1 prepared from the corresponding silyl enol ether 2 or enol acetate 3 led to a γ-regiospecific reaction with polyunsaturated aldehydes 4 yielding dihydropyrans 5 leading after hydrolysis to polyenals 7. This process allows the introduction of the isoprenyl skeleton. A synthesis of retinal. from β-ionylidenacetaldehyde is reported.

  由相应的甲硅烷基烯醇醚2或烯醇乙酸酯3制备的醛1的烯醇化物与多不饱和醛4发生γ-区域特异性反应，生成二氢吡喃5，水解后生成多烯醛7。该过程允许引入异戊二烯基骨架。视网膜的合成。据报道来自β-离子基乙醛。