N-[5-(3-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide | 875917-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-[5-(3-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide
• 英文别名: N-[5-(3-aminophenyl)-2,3-dihydro-1 H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide；N-[5-(3-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]propane-2-sulfonamide
• CAS: 875917-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 330.451
• InChiKey: ZMGMLIPYNAAGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(3-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide 、 异氰酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到N-[5-(3-{[(ethylamino)carbonyl]amino}phenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS WHICH POTENTIATE GLUTAMATE RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSÉS POTENTIALISATEURS DE RÉCEPTEUR DE GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN MÉDECINE

  摘要：

  本文披露了公式（I）的化合物，其为药学上可接受的盐、溶剂或前药：其中R1为C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C2-6烯基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；R2和R3可以相同也可以不同，为氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基或氨基；每个R4可以相同也可以不同，为C1-6烷基、卤素、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、硝基或氨基；p为0、1或2；每个R5可以相同也可以不同，为C1-6烷基、卤素、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、硝基或氨基；q为0、1或2；R6为-NR6aSO2R6b、-NR6aC（=O）R6b、-NR6a（C=O）N（R6c）2、-（C=O）R6d、CH2NR6aSO2R6b、-CH2NR6aC（=O）R6b、-CH2NR6a（C=O）N（R6c）2或CH2（C=O）R6d；其中R6a和每个R6c可以相同也可以不同，为氢或C1-6烷基；R6b和R6d为C1-6烷基或卤代C1-6烷基；或者R6a和R6b，或R6a和R6c，连通的原子可以形成5-或6-成员环；n为1或2；R7和R8可以相同也可以不同，为氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基或氨基。还披露了制备这些化合物的方法以及在医学上的用途，例如治疗精神分裂症。

  公开号：

  WO2006015829A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide 在 钯 氢气 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give the title compound as a colourless solid (320 mg, 81%)的产率得到N-[5-(3-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds which potentiate glutamate receptor and uses thereof in medicine

  摘要：

  该案例揭示了式（I）的化合物，其中R1为C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C2-6烯基，氨基，单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；R2和R3，可以相同也可以不同，为氢，卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基或氨基；每个R4，可以相同也可以不同，为C1-6烷基，卤素，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基，硝基或氨基；p为0、1或2；每个R5，可以相同也可以不同，为C1-6烷基，卤素，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基，硝基或氨基；q为0、1或2；R6为-NR6aSO2R6b，-NR6aC（═O）R6b，-NR6a（C═O）N（R6c）2，-（C═O）R6d，-CH2NR6aSO2R6b，-CH2NR6aC（═O）R6b，CH2NR6a（C═O）N（R6c）2或-CH2（C═O）R6d；其中R6a和每个R6c，可以相同也可以不同，为氢或C1-6烷基；R6b和R6d为C1-6烷基或卤代C1-6烷基；或者R6a和R6b，或者R6a和R6c，连通原子形成5-或6-环；n为1或2；R7和R8，可以相同也可以不同，为氢，卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基或氨基。它还揭示了制备这些化合物的方法以及它们在治疗精神分裂症等疾病中的应用。

  公开号：

  US07741351B2

文献信息

• Compounds Which Potentiate Glutamate Receptor And Uses Thereof In Medicine
  申请人：Thewlis Michael Kevin

  公开号：US20070203218A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  This case discloses compounds of formula (I) wherein R 1 is C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, amino, monoC 1-4 alkylamino or diC 1-4 alkylamino; R 2 and R 3 , which may be the same or different, are hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, cyano or amino; each R 4 , which may be the same or different, is C 1-6 alkyl, halogen, haloC 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, cyano, nitro or amino; p is 0, 1 or 2; each R 5 , which may be the same or different, is C 1-6 alkyl, halogen, haloC 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, cyano, nitro or amino; q is 0,1 or 2; R 6 is −NR 6a SO 2 R 6b , —NR 6a C(═O)R 6b , —NR 6a (C═O)N(R 6c ) 2 , —(C═O)R 6d , —CH 2 NR 6a SO 2 R 6b , —CH 2 NR 6a C(═O)R 6b , CH 2 NR 6a (C═O)N(R 6c ) 2 or —CH 2 (C═O)R 6d ; where R 6a and each R 6c , which may be the same or different, is hydrogen or C 1-6 alkyl; R 6b and R 6d are C 1-6 alkyl or haloC 1-6 alkyl; or R 6a and R 6b , or R 6a and R 6c , together with the interconnecting atoms, may form a 5- or 6-membered ring; n is 1 or 2; and R 7 and R 8 , which may be the same or different, are hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, cyano or amino. It also discloses methods for preparing the compounds and their use in therapy such as treating schizophrenia.

  本案例揭示了式（I）的化合物，其中R1为C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C2-6烯基，氨基，单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；R2和R3，可以相同也可以不同，为氢，卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基或氨基；每个R4，可以相同也可以不同，为C1-6烷基，卤素，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基，硝基或氨基；p为0、1或2；每个R5，可以相同也可以不同，为C1-6烷基，卤素，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基，硝基或氨基；q为0、1或2；R6为−NR6aSO2R6b、—NR6aC（═O）R6b、—NR6a（C═O）N（R6c）2、—（C═O）R6d、—CH2NR6aSO2R6b、—CH2NR6aC（═O）R6b、CH2NR6a（C═O）N（R6c）2或—CH2（C═O）R6d；其中R6a和每个R6c，可以相同也可以不同，为氢或C1-6烷基；R6b和R6d为C1-6烷基或卤代C1-6烷基；或R6a和R6b，或R6a和R6c，与连接的原子一起可以形成5-或6-成员环；n为1或2；R7和R8，可以相同也可以不同，为氢，卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基或氨基。本案例还揭示了制备这些化合物的方法以及它们在治疗精神分裂症等疾病方面的用途。
• Discovery of <i>N</i>-[(2<i>S</i>)-5-(6-Fluoro-3-pyridinyl)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide, a Novel Clinical AMPA Receptor Positive Modulator
  作者：Simon E. Ward、Mark Harries、Laura Aldegheri、Daniele Andreotti、Stuart Ballantine、Benjamin D. Bax、Andrew J. Harris、Andy J. Harker、Jesper Lund、Rosemary Melarange、Anna Mingardi、Claudette Mookherjee、Julie Mosley、Marta Neve、Beatrice Oliosi、Roberto Profeta、Kathrine J. Smith、Paul W. Smith、Simone Spada、Kevin M. Thewlis、Shahnaz P. Yusaf

  DOI：10.1021/jm1005429

  日期：2010.8.12

  A series of AMPA receptor positive allosteric modulators has been optimized from poorly penetrant leads to identify molecules with excellent preclinical pharmacokinetics and CNS penetration. These discoveries led to 17i, a potent, efficacious CNS penetrant molecule with an excellent pharmacokinetic profile across preclinical species, which is well tolerated and is also orally bioavailable in humans.
• COMPOUNDS WHICH POTENTIATE GLUTAMATE RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1786766B1

  公开（公告）日：2010-09-22
• US7741351B2
  申请人：——

  公开号：US7741351B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• [EN] COMPOUNDS WHICH POTENTIATE GLUTAMATE RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS POTENTIALISATEURS DE RÉCEPTEUR DE GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN MÉDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006015829A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof are disclosed: wherein R1 is C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C2-6alkenyl, amino, monoC1-4alkylamino or diC1 4alkylamino; R2 and R3, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, cyano or amino; each R4, which may be the same or different, is C1-6alkyl, halogen, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, cyano, nitro or amino; p is 0, 1 or 2; each R5, which may be the same or different, is C1-6alkyl, halogen, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, cyano, nitro or amino; q is 0,1 or 2; R6 is -NR6aSO2R6b, -NR6aC(=O)R6b, -NR6a(C=O)N(R6c)2, -(C=O)R6d, CH2NR6aSO2R6b, -CH2NR6aC(=O)R6b, -CH2NR6a(C=O)N(R6c)2 or CH2(C=O)R6d; where R6a and each R6c, which may be the same or different, is hydrogen or C1-6alkyl; R6b and R6d are C1-6alkyl or haloC1-6alkyl; or R6a and R6b, or R6a and R6c, together with the interconnecting atoms, may form a 5- or 6-membered ring; n is 1 or 2; and R7 and R8, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, cyano or amino. Methods of preparation of the compounds, and uses thereof in medicine, for example treatment of schizophrenia, are also disclosed.

  本文披露了公式（I）的化合物，其为药学上可接受的盐、溶剂或前药：其中R1为C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C2-6烯基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；R2和R3可以相同也可以不同，为氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基或氨基；每个R4可以相同也可以不同，为C1-6烷基、卤素、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、硝基或氨基；p为0、1或2；每个R5可以相同也可以不同，为C1-6烷基、卤素、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、硝基或氨基；q为0、1或2；R6为-NR6aSO2R6b、-NR6aC（=O）R6b、-NR6a（C=O）N（R6c）2、-（C=O）R6d、CH2NR6aSO2R6b、-CH2NR6aC（=O）R6b、-CH2NR6a（C=O）N（R6c）2或CH2（C=O）R6d；其中R6a和每个R6c可以相同也可以不同，为氢或C1-6烷基；R6b和R6d为C1-6烷基或卤代C1-6烷基；或者R6a和R6b，或R6a和R6c，连通的原子可以形成5-或6-成员环；n为1或2；R7和R8可以相同也可以不同，为氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基或氨基。还披露了制备这些化合物的方法以及在医学上的用途，例如治疗精神分裂症。