3-Sulfobutanoic acid | 62605-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Sulfobutanoic acid
• 英文别名: 4-sulfobutanoic acid；4-sulfo-butyric acid；4-Sulfo-buttersaeure；Butansaeure-(1)-sulfonsaeure-(4)
• CAS: 62605-67-8
• 化学式: C₄H₈O₅S
• 分子量: 168.171
• InChiKey: ORQDJGSWJKNUKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Sulfobutanoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 2,4-disulfo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Backer; Benninga, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrophenoxy)butanoic acid 在 水 、 sodium sulfite 作用下， 生成 3-Sulfobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reppe,W., Acetylene Chemistry S. 123, 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of the bisulfite anion (HSO3-, m/z 81) upon collision-induced dissociation of anions derived from organic sulfonic acids
  作者：Freneil B. Jariwala、Ryan E. Wood、Upul Nishshanka、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1002/jms.2975

  日期：2012.4

  the m/z 81 ion can be formed by an alternative mechanism, in which the negative charge of the carboxylate moiety attacks the α‐carbon relative to the sulfur atom. Experiments conducted with deuterium‐exchanged and deuterium‐labeled analogs of sulfocarboxylic acids demonstrated that the formation of the bisulfite anion resulted either from a hydrogen transfer from the β‐carbon, or from a direct attack

  在大多数有机磺酸盐的负离子碰撞诱导的离解质谱图中，三氧化硫自由基阴离子（SO 3 –·）的基峰在m / z 80处观察到。相反，一些磺酸盐（如半胱氨酸，氨基甲磺酸盐和2-苯基乙烷磺酸盐）的产物离子谱图显示了亚硫酸氢根阴离子（HSO 3 –）在m / z 81处的基峰。对大量磺酸盐的研究表明，相对于硫原子，β位上存在氢原子是亚硫酸氢根阴离子形成的先决条件。HSO 3的形成–当原子在β位是氮，或剩下的中性物质是高度共轭的分子，例如苯乙烯或丙烯酸。与aminomethanesulfonate氘交换的实验表明，对于HSO氢3 -形成从传送β位上。与2-磺基丙酸的m / z 81处的峰相反，在2-磺基乙酸的光谱中存在于m / z 80的峰，证实了所提出的氢转移机理。对于二酸化合物，例如4-磺基丁酸和半胱氨酸，m / z 81离子可以通过另一种机理形成，其中羧酸根部分的负电荷攻击α相对于硫原子的碳。用
• Structure-Based Design of Active-Site-Directed, Highly Potent, Selective, and Orally Bioavailable Low-Molecular-Weight Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Rongjun He、Jifeng Wang、Zhi-Hong Yu、Julie S. Moyers、M. Dodson Michael、Timothy B. Durham、Jeff W. Cramer、Yuewei Qian、Amy Lin、Li Wu、Nicholas Noinaj、David G. Barrett、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01143

  日期：2022.10.27

  active-site-directed, moderately selective, and potent inhibitors of the low-molecular-weight protein tyrosine phosphatase (LMW-PTP). Here, we report our extensive structure-based design and optimization effort that afforded inhibitors with vastly improved potency and specificity. The leading compound inhibits LMW-PTP potently and selectively (Ki = 1.2 nM, >8000-fold selectivity). Many compounds exhibit favorable

  蛋白酪氨酸磷酸酶构成一类重要的药物靶标，其潜力受到药物样小分子抑制剂缺乏的限制。我们最近描述了一类活性位点定向、适度选择性且有效的低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMW-PTP) 抑制剂。在这里，我们报告了我们广泛的基于结构的设计和优化工作，这些工作为抑制剂提供了大大提高的效力和特异性。先导化合物有效且选择性地抑制 LMW-PTP ( K i= 1.2 nM，>8000 倍选择性）。许多化合物表现出良好的类药特性，例如低分子量、弱细胞色素 P450 抑制、高代谢稳定性、中等至高细胞渗透性（Papp > 0.2 nm/s）和中等至良好的口服生物利用度（% F 从23到50% 在小鼠中），因此可用作体内化学探针，以进一步剖析 LMW-PTP 复杂的生物学和病理生理学作用，并用于开发靶向 LMW-PTP 的疗法。
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 162,182
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Addition of Bisulfite to Unsaturated Acids and Their Derivatives
  作者：Remsen Ten Eyck、Isidore Danishefsky

  DOI：10.1021/jo50005a004

  日期：1951.11
• Furukawa et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1956, vol. 59, p. 221,223
  作者：Furukawa et al.

  DOI：——

  日期：——