cis-1-ethyl-2-phenylcyclopropane | 1588-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-ethyl-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: cis-1-phenyl-2-ethylcyclopropane；(+/-)-1r-Ethyl-2c-phenyl-cyclopropan；[(1S,2R)-2-ethylcyclopropyl]benzene
• CAS: 1588-56-3；30627-63-5；30627-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: IOBXAMISSWEGQH-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluorophenyl sulfamate 、 cis-1-ethyl-2-phenylcyclopropane 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 magnesium oxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  三级碳中心 C?H 键的选择性分子间胺化

  摘要：

  C-H插入：描述了一种C - H叔键分子间胺化的方法，该方法使用有限量的底物和方便的苯酚衍生氮源。结构选择性和机理研究表明，底物和活性氧化剂之间的空间相互作用是产物选择性的主要决定因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201304238
• 作为产物：
  描述：

  丁烯 、 α,α-二溴甲苯 在 甲基锂 作用下， 生成 cis-1-ethyl-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid Formation of Arylcyclopropanes from Olefins, Benzal Bromides, and Organolithium Compounds and from Photolysis of Aryldiazomethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01073a029

文献信息

• Reactions of .eta.5-C5H5(CO)2FeCHC6H5+ with alkenes and alkynes. Observation of efficient benzylidene-transfer reactions
  作者：M. Brookhart、M. B. Humphrey、H. J. Kratzer、G. O. Nelson

  DOI：10.1021/ja00546a039

  日期：1980.12
• Stereoselective carbon-carbon bond-forming reaction of 1,1-dibromocyclopropanes via 1-halocyclopropylzincates
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Kazuhiro Hattori、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00063a010

  日期：1993.5

  Lithium trialkylzincates react efficiently with 1,1-dibromocyclopropanes 5 to give the corresponding alkylation products 7 nonstereoselectively. The reaction proceeds through a 1,2-alkyl migration of the intermediately formed zincate carbenoid 3 in an invertive manner. Reaction of 5 with BuLi followed by successive treatment of the resulting trans-lithium carbenoid 8 with ZnCl2 and an alkyllithium (R2Li) produces the zincate carbenoid trans-3, which, in turn, gives cis-7 stereoselectively (Method B). Reaction of lithium trialkylzincates and trans-1-bromo-1-chlorocyclopropanes 11 prepared in situ by chlorination of the trans-lithium carbenoid with CF2ClCFCl2 yields trans-7 stereoselectively (Method C). 1-Alkylcyclopropylzinc 4, an intermediate of the alkylation reaction, reacts smoothly with acyl, aryl, and alkenyl halides in the presence of a palladium(0) catalyst to give the corresponding coupling products 15 and 16. By generating the cyclopropylzinc intermediate 4 stereoselectively by using method B or C, one can obtain the desired stereoisomers of the coupling products with high selectivity.
• Mochalov, S. S.; Vandaev, S. G.; Potekhin, K. A., Doklady Chemistry, <hi>1991</hi>, vol. 319, p. 207 - 209
  作者：Mochalov, S. S.、Vandaev, S. G.、Potekhin, K. A.、Struchkov, Yu. T.、Shabarov, Yu. S.、Zeifor, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Carbenoid Formation of Arylcyclopropanes from Olefins, Benzal Bromides, and Organolithium Compounds and from Photolysis of Aryldiazomethanes
  作者：G. L. Closs、R. A. Moss

  DOI：10.1021/ja01073a029

  日期：1964.10
• Selective Intermolecular Amination of CH Bonds at Tertiary Carbon Centers
  作者：Jennifer L. Roizen、David N. Zalatan、J. Du Bois

  DOI：10.1002/anie.201304238

  日期：2013.10.18

  C–H insertion: A method for intermolecular amination of tertiary CH bonds is described that uses limiting amounts of substrate and a convenient phenol‐derived nitrogen source. Structure‐selectivity and mechanistic studies suggest that steric interaction between the substrate and active oxidant is the principal determinant of product selectivity.

  C-H插入：描述了一种C - H叔键分子间胺化的方法，该方法使用有限量的底物和方便的苯酚衍生氮源。结构选择性和机理研究表明，底物和活性氧化剂之间的空间相互作用是产物选择性的主要决定因素。