3'H-spiro[fluorene-9,1'-isobenzofuran]-3'-one | 82111-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3'H-spiro[fluorene-9,1'-isobenzofuran]-3'-one
• 英文别名: Spiro--3'-on；spiro[fluorene-9,1'-phthalan]-3-'one；Spiro(fluoren-9,1'-phthalan)-3-'on；3H-spiro(2-benzofuran-1,9'-fluoren)-3-one；spiro[2-benzofuran-3,9'-fluorene]-1-one
• CAS: 82111-99-7
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂
• 分子量: 284.314
• InChiKey: JYYXPYFFTVLXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'H-spiro[fluorene-9,1'-isobenzofuran]-3'-one 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 21.0h， 以86%的产率得到2-fluorenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[a]fluoranthene and naphtho[2,1-a]fluoranthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a031
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorenylbenzoic acid 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 C₃₄H₁₈F₁₀IrN₄⁽¹⁺⁾ 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 3'H-spiro[fluorene-9,1'-isobenzofuran]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  PCET对CH键的碱基指导的光氧化还原活化。

  摘要：

  使用质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原催化已经成为一种强大的键转换方法。我们以前使用传统的化学氧化剂来实现概念证实的芴基-苯甲酸酯底物中C-H键的多位协同质子电子转移（MS-CPET）活化。如此处所述，芴基-苯甲酸酯的光氧化还原氧化速率与确定了热MS-CPET的驱动力趋势。类似的光氧化还原催化能够在碱位置优越的许多其他底物中实现C–H活化和H / D交换。机理研究支持了我们的假设，即MS-CPET是C-H键较弱的底物活化键的可行途径，而逐步的羧酸盐氧化和氢原子转移可能是较强C-H键的主要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00333

文献信息

• Phthalide synthesis through dehydrogenated lactonization of the C(sp³)–H bond by photoredox catalysis
  作者：Hui Liu、Chao Liu、Shanyi Chen、Qihong Lai、Yulin Lin、Zhixiong Cai、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d1gc02297k

  日期：——

  A practical and efficient method is established for the direct oxidative lactonization of the C(sp3)–H bonds relying on visible-light-induced photoredox catalysis. This protocol expediently allows the delivery of diverse phthalides using oxygen as the sole terminal oxidant under metal-free conditions at room temperature. Notably, the choice of an appropriate hydrogen atom transfer (HAT) cocatalyst

  建立了一种实用且有效的方法，用于依赖可见光诱导的光氧化还原催化的 C(sp 3 )-H 键的直接氧化内酯化。该协议方便地允许在室温下在无金属条件下使用氧气作为唯一的终端氧化剂输送各种苯酞。值得注意的是，选择合适的氢原子转移 (HAT) 助催化剂对这一过程的成功至关重要。
• Transition State Asymmetry in C–H Bond Cleavage by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Julia W. Darcy、Scott S. Kolmar、James M. Mayer

  DOI：10.1021/jacs.9b04303

  日期：2019.7.10

  transformation of C-H bonds is a longstanding challenge in modern chemistry. A recent report details C-H oxidation via multiple-site concerted proton-electron transfer (MS-CPET), where the proton and electron in the C-H bond are transferred to separate sites. Reactivity at a specific C-H bond was achieved by appropriate positioning of an internal benzoate base. Here, we extend that report to reactions of a series

  CH键的选择性转化是现代化学中长期存在的挑战。最近的一份报告详细介绍了通过多位点协同质子 - 电子转移 (MS-CPET) 进行的 CH 氧化，其中 CH 键中的质子和电子被转移到不同的位点。特定 CH 键的反应性是通过内部苯甲酸碱的适当定位来实现的。在这里，我们将该报告扩展到一系列分子与不同取代的芴基苯甲酸酯和不同外球氧化剂的反应。这些结果通过分别调节质子和电子转移成分的驱动力来探测碳的 MS-CPET 反应中的基本速率与驱动力的关系。速率常数很大程度上取决于内碱的 pKa，但很少取决于外球氧化剂的性质。这些观察结果表明这些反应的过渡态是不平衡的。密度泛函理论 (DFT) 用于生成内部反应坐标，它定性地再现了过渡态不平衡的实验观察。因此，在该系统中，均裂 CH 键裂解涉及 H+ 和 e- 的协同但异步转移。这种转移的性质对合成方法和生物系统有影响。
• Oxidative lactonization of C(sp3)-H bond in methyl aromatic alcohols enabled by proton-coupled electron transfer
  作者：Shanyi Chen、Qihong Lai、Chao Liu、Hui Liu、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1007/s11426-022-1283-7

  日期：2022.8

  Direct functionalization of inert C(sp3)-H bonds in pharmaceutically significant compounds is very important in modern synthetic organic chemistry. In this article, we disclose a practical and efficient method for the oxidative lactonization of benzylic C(sp3)-H bonds enabled by the synergistic interactions of organic dye-type rose bengal, n-Bu4N·Br, O2 and Na2HPO4 under visible light irradiation.

  在药学上显着的化合物中惰性 C(sp 3 )-H 键的直接官能化在现代合成有机化学中非常重要。在本文中，我们公开了一种通过有机染料型玫瑰红、n -Bu 4 N·Br、O 2和 Na的协同作用实现苄基 C(sp 3 )-H 键氧化内酯化的实用且有效的方法。 2高压氧4在可见光照射下。该反应不需要过渡金属催化剂或强氧化剂。已经合成了一系列结构多样的苯酞，具有优异的选择性和高官能团相容性。该反应在制备结构复杂的苯酞的后期应用证明了其合成效用。
• Chromogenic compounds
  申请人：YAMAMOTO KAGAKU GOSEI CO., LTD.

  公开号：EP0124377A2

  公开（公告）日：1984-11-07

  Chromogenic fluorene-9-spiro-lactones have the formula: where R1, R2, R3, R4 and E have defined meaning. The compounds can be made by diazotizing and then effecting a ring closing reaction on the corresponding precursor primary amino-substituted phthalide, furopyridine or furopyrazine. Compounds where E is a group of the formula and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are each C1-C4 alkyl groups are preferred. The compounds are chromogenic and can be used in pressure and/or heat sensitive record material. They give lightfast blue to green colours when reacted with electron accepting co-reactants. The coloured forms exhibit marked absorption in the near infrared making them particularly useful in OCR detection systems.

  致色性芴-9-螺内酯的化学式为 其中 R1、R2、R3、R4 和 E 具有定义的含义。这些化合物可以通过重氮化，然后对相应的前体伯胺取代邻苯二甲酸盐、呋喃吡啶或呋喃吡嗪进行闭环反应制得。其中 E 是式中基团的化合物 且 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 各为 C1-C4 烷基的化合物为首选。这些化合物具有发色性，可用于压敏和/或热敏记录材料。当它们与接受电子的共反应物发生反应时，会呈现出蓝色到绿色的不褪色颜色。有色形式的化合物对近红外有明显的吸收，因此特别适用于 OCR 检测系统。
• POLYMER ANISOTROPIC ELECTROCONDUCTIVE GLUING MATERIAL AND A GLUING METHOD
  申请人：Koltsova, Anastasia Adrianovna

  公开号：EP2014735A2

  公开（公告）日：2009-01-14

  The invention relates to the semiconductor device making technology, namely, to methods and compositions for the technology for manufacturing semiconductor devices and integrated microcircuits, particularly to the technology for creating new adhesive electroconductive compositions. The task of the claimed invention is in providing a polymer anisotropic electroconductive composite adhesive material ensuring increased reliability of positive characteristic replication, high electroconductivity and high anisotropy in the direction perpendicular to the adhesion plane, as well as a method of adhering. The set task is solved by creating a polymer anisotropic electroconductive composite adhesive material based on dielectrics, among which the necessary component ensuring high anisotropy are agents having unstable electron molecular state, which electroconductivity depends on action of external physical fields, and which are characterized by high polarizability and/or bistable electron energy structure with regard to the process of excess electron capture. Other components carry out important, but ancillary functions (e.g., increasing of strength, adhesion, workability, etc.). Novelty is in that such a polymer composite material is created based only on dielectrics, among which must be necessary components having features represented above.

  本发明涉及半导体器件制造技术，即涉及半导体器件和集成微电路制造技术的方法和组合物，特别是涉及制造新型粘合导电组合物的技术。 本发明的任务是提供一种聚合物各向异性导电复合粘合材料，确保提高正特性复制的可靠性、高导电性和垂直于粘合平面方向的高各向异性，以及一种粘合方法。 要解决上述问题，就必须在电介质的基础上制造一种聚合物各向异性导电复合粘合材料，其中确保高各向异性的必要成分是具有不稳定电子分子状态的介质，这种介质的导电性取决于外部物理场的作用，其特点是在过量电子捕获过程中具有高极化性和/或双稳态电子能量结构。其他成分具有重要的辅助功能（如增加强度、粘附性、可加工性等）。新颖之处在于，这种聚合物复合材料仅以电介质为基础，其中必须包含具有上述特征的必要成分。