1-[1-(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)propyl]-2-methoxybenzene | 1448675-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)propyl]-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1-Cyclopenta-1,3-dien-1-ylpropyl)-2-methoxybenzene；1-(1-cyclopenta-1,3-dien-1-ylpropyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1448675-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ILKUREBOVRFIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)propyl]-2-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₅H₁₆⁽²⁾H₂O
  参考文献：
  名称：

  铜酸盐添加到 6-取代的五富烯 - 仲烷基取代的二氯化钛的制备及其生物活性

  摘要：

  铜催化（10 mol% CuBr·SMe2、CuCN·LiCl 或 CuI/PPh3）将 RMgBr 添加到五富烯 1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-甲氧基苯中可以形成具有 α-CHR(2-MeOPh) 侧链（R = Me、Et、nBu、iBu、烯丙基、Ph）的环戊二烯基衍生物，没有 H-转移。这些仲烷基取代的环戊二烯基的去质子化，然后加入 TiCl4，可以将 TiCl2{η5-C5H4CHR(2-OMePh)} 分离为外消旋/内消旋混合物，显示出对人结肠、乳腺和胰腺细胞系的活性（GI50 2.3–42.4 μM）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300474
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 四氢吡咯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-[1-(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)propyl]-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  不对称的五叶黄酮碳金属化—获得具有生物意义的对映纯二茂钛二氯化物

  摘要：

  前所未有的不对称铜催化将ZnEt 2（Z n Bu 2）添加到五氟醚C 5 H 4（CHAr）（Ar = 2-MeOPh和相关物质）的环外CC键中，导致对映体富集（最多93个） ：7 er）环戊二烯基配体（C 5 H 4 CHEtAr；缩写为Cp R）。用手性亚磷酰胺配体和磷酸盐添加剂促进铜催化剂对于实现可接受的对映选择性和反应速率都是至关重要的。已经制备了对映体Cp R 2 TiCl 2络合物。（S，S）异构体在24小时时对胰腺癌，乳腺癌和结肠癌细胞系的活性是其（R，R）对映体的两倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201508034

文献信息

• Asymmetric Pentafulvene Carbometalation-Access to Enantiopure Titanocene Dichlorides of Biological Relevance
  作者：Melchior Cini、Tracey D. Bradshaw、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/anie.201508034

  日期：2015.11.16

  Unprecedented asymmetric copper‐catalyzed addition of ZnEt2 (ZnBu2) to the exocyclic CC bond of pentafulvenes C5H4(CHAr) (Ar=2‐MeOPh and related species) results in enantiomerically enriched (up to 93:7 e.r.) cyclopentadienyl ligands (C5H4CHEtAr; abbreviated CpR). Copper catalyst promotion with both chiral phosphoramidite ligands and a phosphate additive is vital in realizing both acceptable enantioselectivities

  前所未有的不对称铜催化将ZnEt 2（Z n Bu 2）添加到五氟醚C 5 H 4（CHAr）（Ar = 2-MeOPh和相关物质）的环外CC键中，导致对映体富集（最多93个） ：7 er）环戊二烯基配体（C 5 H 4 CHEtAr；缩写为Cp R）。用手性亚磷酰胺配体和磷酸盐添加剂促进铜催化剂对于实现可接受的对映选择性和反应速率都是至关重要的。已经制备了对映体Cp R 2 TiCl 2络合物。（S，S）异构体在24小时时对胰腺癌，乳腺癌和结肠癌细胞系的活性是其（R，R）对映体的两倍。
• Cuprate Addition to a 6-Substituted Pentafulvene - Preparation of<i>sec</i>-Alkyl-Substituted Titanocene Dichlorides and Their Biological Activity
  作者：Melchior Cini、Tracey D. Bradshaw、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.201300474

  日期：2013.7

  The copper-catalysed (10 mol-% CuBr·SMe2, CuCN·LiCl or CuI/PPh3) addition of RMgBr to the pentafulvene 1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-methoxybenzene allows the formation of cyclopentadienyl derivatives with α-CHR(2-MeOPh) sidechains (R = Me, Et, nBu, iBu, allyl, Ph) without H– transfer. The deprotonation of these sec-alkyl-substituted cyclopentadienyls followed by the addition of TiCl4 allows

  铜催化（10 mol% CuBr·SMe2、CuCN·LiCl 或 CuI/PPh3）将 RMgBr 添加到五富烯 1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-甲氧基苯中可以形成具有 α-CHR(2-MeOPh) 侧链（R = Me、Et、nBu、iBu、烯丙基、Ph）的环戊二烯基衍生物，没有 H-转移。这些仲烷基取代的环戊二烯基的去质子化，然后加入 TiCl4，可以将 TiCl2η5-C5H4CHR(2-OMePh)} 分离为外消旋/内消旋混合物，显示出对人结肠、乳腺和胰腺细胞系的活性（GI50 2.3–42.4 μM）。