(1R,2R)-methyl 2-ethyl-1-phenylcyclopropanecarboxylate | 180331-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-methyl 2-ethyl-1-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-ethyl-1-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 180331-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: TVPDTEHBKOSXQV-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-methyl 2-ethyl-1-phenylcyclopropanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到(1R,2R)-1-phenyl-1-hydroxymethyl-2-ethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过顺序环丙烯碳镁化/1,3-碳转移立体有择合成亚烷基环丙烷

  摘要：

  亚烷基环丙烷可以从对映异构体富集的环丙烯衍生物合成，立体转移率 >99%，产率从高到高。该协议包括格氏试剂与 1-烷氧基甲基-3-羟甲基环丙烯的立体选择性反应和立体特异性 [1,3] 碳位移反应。

  DOI：

  10.1021/jo1002938
• 作为产物：
  描述：

  丁烯 、 Phenyl 2-diazopropanoate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-methyl 2-ethyl-1-phenylcyclopropanecarboxylate 、 (1S,2S)-methyl 2-ethyl-1-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序环丙烯碳镁化/1,3-碳转移立体有择合成亚烷基环丙烷

  摘要：

  亚烷基环丙烷可以从对映异构体富集的环丙烯衍生物合成，立体转移率 >99%，产率从高到高。该协议包括格氏试剂与 1-烷氧基甲基-3-羟甲基环丙烯的立体选择性反应和立体特异性 [1,3] 碳位移反应。

  DOI：

  10.1021/jo1002938

文献信息

• CYCLOPROPYL DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Davies Huw M.

  公开号：US20140045936A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The disclosure relates to cyclopropyl derivatives and methods of use. In some embodiments, the disclosure relates to methods of managing medical disorders with pharmaceutical compositions disclosed herein administered to subject in need thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of managing mental disorders, mood disorders, pain, and fibromyalgia and related conditions with pharmaceutical compositions disclosed herein.

  本公开涉及环丙基衍生物及其使用方法。在某些实施例中，本公开涉及使用本公开披露的药物组合物来管理医学障碍的方法，该药物组合物被施用于需要该药物组合物的受试者身上。在某些实施例中，本公开涉及使用本公开披露的药物组合物来管理精神障碍、情绪障碍、疼痛和纤维肌痛及相关疾病的方法。
• Cyclopropyl Derivatives and Methods of Use
  申请人：Emory University

  公开号：US20160244403A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The disclosure relates to cyclopropyl derivatives and methods of use. In some embodiments, the disclosure relates to methods of managing medical disorders with pharmaceutical compositions disclosed herein administered to subject in need thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of managing mental disorders, mood disorders, pain, and fibromyalgia and related conditions with pharmaceutical compositions disclosed herein.

  本公开涉及环丙基衍生物及其使用方法。在某些实施例中，本公开涉及使用本文所述的药物组合物治疗需要的受试者的医疗障碍的方法。在某些实施例中，本公开涉及使用本文所述的药物组合物治疗精神障碍、情绪障碍、疼痛和纤维肌痛及相关疾病的方法。
• Tarwade, Vinod; Liu, Xiaozhong; Yan, Ni, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5382 - 5383
  作者：Tarwade, Vinod、Liu, Xiaozhong、Yan, Ni、Fox, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Sequential Cyclopropene Carbomagnesation/1,3-Carbon Shift
  作者：Xiaocong Xie、Zhe Yang、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo1002938

  日期：2010.6.4

  Alkylidenecyclopropanes can be synthesized from enantiomerically enriched cyclopropene derivatives with >99% stereotransfer and good to excellent yield. The protocol comprises the stereoselective reaction of Grignard reagents with 1-alkoxymethyl-3-hydroxymethylcyclopropenes and a stereospecific [1,3] carbon shift reaction.

  亚烷基环丙烷可以从对映异构体富集的环丙烯衍生物合成，立体转移率 >99%，产率从高到高。该协议包括格氏试剂与 1-烷氧基甲基-3-羟甲基环丙烯的立体选择性反应和立体特异性 [1,3] 碳位移反应。