5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one | 1616603-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 6-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 1616603-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 272.279
• InChiKey: XHHIEIQPANBAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 6-((3-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl)-5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS PRMT5 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLIDIN-2-ONE EN TANT QUE MODULATEURS DE PRMT5

  摘要：

  本发明涉及公式（I）化合物的衍生物及其药用可接受的盐。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法以及将其用作PRMT5抑制剂的用途。这些化合物在治疗需要PRMT5抑制的情况下非常有用，如癌症、代谢紊乱、炎症、自身免疫疾病和血红蛋白病的治疗。

  公开号：

  WO2019180628A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟硝基苯 在 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS PRMT5 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLIDIN-2-ONE EN TANT QUE MODULATEURS DE PRMT5

  摘要：

  本发明涉及公式（I）化合物的衍生物及其药用可接受的盐。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法以及将其用作PRMT5抑制剂的用途。这些化合物在治疗需要PRMT5抑制的情况下非常有用，如癌症、代谢紊乱、炎症、自身免疫疾病和血红蛋白病的治疗。

  公开号：

  WO2019180628A1

文献信息

• Regioselective Synthesis of Benzimidazolones via Cascade C–N Coupling of Monosubstituted Ureas
  作者：Johannes B. Ernst、Nicholas E. S. Tay、Nathan T. Jui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol501531q

  日期：2014.7.18

  A direct method for the regioselective construction of benzimidazolones is reported wherein a single palladium catalyst is employed to couple monosubstituted urea substrates with differentially substituted 1,2-dihaloaromatic systems. In this method, the catalyst is able to promote a cascade of two discrete chemoselective C-N bond-forming processes that allows the highly selective and predictable formation of complex heterocycles from simple, readily available starting materials.