N,N-diallylfuran-2-carboxamide | 39108-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diallylfuran-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-Diallyl-2-furancarboxamide；N,N-bis(prop-2-enyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 39108-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00592875
• 分子量: 191.23
• InChiKey: HOOXLYXCHSHBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallylfuran-2-carboxamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aRS,6RS,7aRS)-2-allyl-1,6,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基2-糠酰酰胺的分子内Diels-Alder反应：空间应变和酰胺旋转异构现象的影响

  摘要：

  研究了氮原子上具有不同取代基的各种N-烯丙基2-呋喃酰酰胺的分子内Diels-Alder反应。与具有较小取代基的类似物相比，具有较大取代基的酰胺的反应进行得更快。从对取代基作用的系统实验研究以及基于B3LYP / 6-31G（d）水平DFT计算的能量评估得出，增强的反应性归因于环化后空间应变的减轻，而不是由酰胺旋转异构体控制庞大的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.139
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diallylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced photocatalyst-free activation of alkynyl triflones for trifluoromethylalkynylation of unactivated 1,6-dialkenes

  摘要：

  在无过渡金属和无光催化剂的条件下，开发了一种可见光诱导的 1,6- 二烯三氟甲基炔化反应，可在单一制备步骤中构建三个 C-C 键。

  DOI：

  10.1039/d3gc01841e

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• Intramolecular Diels–Alder reaction of N-allyl 2-furoyl amides: effect of steric strain and amide rotational isomerism
  作者：Masashi Nakamura、Isao Takahashi、Shunsuke Yamada、Yasuo Dobashi、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.139

  日期：2011.1

  Intramolecular Diels–Alder reactions of various N-allyl 2-furoyl amides with different substituents on the nitrogen atom were investigated. The reaction of amides having bulky substituents proceeded at a faster rate than the analogs whose substituents were of less bulkiness. From the systematic experimental survey of the substituent effects and the energetic evaluation based on the DFT calculations

  研究了氮原子上具有不同取代基的各种N-烯丙基2-呋喃酰酰胺的分子内Diels-Alder反应。与具有较小取代基的类似物相比，具有较大取代基的酰胺的反应进行得更快。从对取代基作用的系统实验研究以及基于B3LYP / 6-31G（d）水平DFT计算的能量评估得出，增强的反应性归因于环化后空间应变的减轻，而不是由酰胺旋转异构体控制庞大的取代基。
• Visible-light-induced photocatalyst-free activation of alkynyl triflones for trifluoromethylalkynylation of unactivated 1,6-dialkenes
  作者：Yong-Hao Li、An-Xiang Huang、Fu-Yi Zhang、Kai Sun、Bing Yu

  DOI：10.1039/d3gc01841e

  日期：——

  A visible-light-induced trifluoromethylalkynylation of 1,6-dialkenes was developed under transition-metal-free and photocatalyst-free conditions, enabling the construction of three C–C bonds in a single preparation step.

  在无过渡金属和无光催化剂的条件下，开发了一种可见光诱导的 1,6- 二烯三氟甲基炔化反应，可在单一制备步骤中构建三个 C-C 键。