3,6-dimethyl-tetrahydrocarbazole | 70473-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 70473-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: KPOGTYJRJVJPBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  150-152 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-tetrahydrocarbazole 在 一水合硫酸镁 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.03h， 生成 3,6-二甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  串联还原-氧化方案，通过微波辅助通过甲苯磺酰hydr将1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑转化为咔唑：乙二唑啉，克柳烯，乙二醛和脱氧咔唑B的高效合成，以及Murrayafoline A的总合成

  摘要：

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.999
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-cyclohexanone-p-tolylhydrazone 在 硫酸 作用下， 生成 3,6-dimethyl-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Oakeshott; Plant, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• Molecular construction of multitarget neuroprotectors 4.* Synthesis and biological activity of conjugates of carbazoles and tetrahydrocarbazoles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina、L. G. Dubova、E. S. Dubrovskaya、S. G. Klochkov、P. N. Shevtsov、E. F. Shevtsova、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-016-1582-x

  日期：2016.9

  Unknown conjugates of carbazoles and tetrahydrocarbazoles were obtained by the alkylation of carbazoles and tetrahydrocarbazoles with 3,6-substituted 9-oxiranylmethylcarbazoles. The influence of synthesized 1-(9Н-carbazol-9-yl)-3-(1,2,3,4-tetrahydro-5Н-pyrido[4,3-b]-indol-5-yl)propan-2-ones on functional characteristics of brain mitochondria has been studied. The potential neuroprotective activity

  咔唑和四氢咔唑的未知共轭物是通过咔唑和四氢咔唑与 3,6-取代的 9-环氧乙烷基甲基咔唑的烷基化获得的。合成1-(9Н-咔唑-9-基)-3-(1,2,3,4-四氢-5Н-吡啶并[4,3-b]-吲哚-5-基)丙-2-的影响对脑线粒体功能特性的研究。已使用谷氨酸毒性模型证明了几种代表性缀合物的潜在神经保护活性。
• Molecular design of multitarget neuroprotectors 3. Synthesis and bioactivity of tetrahydrocarbazole—aminoadamantane conjugates
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina、V. V. Grigor´ev、A. V. Gabrel´yan、D. V. Vinogradova、M. E. Neganova、E. F. Shevtsova、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-016-1461-5

  日期：2016.5

  A synthetic approach to the design of new multitarget neuroprotectors consisting in combination of the tetrahydrocarbazole and aminoadamantane pharmacophore fragments through a 2-hydroxypropylene spacer upon the reaction of 9-oxiranylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazoles and aminoadamantanes, which affords 1-(adamantan-1-ylamino)-3-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)-propan-2-ols, is proposed. The effect of the synthesized compounds on the neuronal NMDA receptors and the functional characteristics of rat liver mitochondria was studied.

  提出了一种合成方法，用于设计新的多靶点神经保护剂，该方法结合了四氢咔唑和氨基亚氨基叔丁基药物核心片段，通过2-羟基丙烯间隔体与9-氧杂基甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和氨基亚氨基叔丁基反应，合成了1-(亚氨基-1-丙基)-3-(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基)-丙-2-醇。研究了合成化合物对神经元NMDA受体和大鼠肝线粒体功能特性的影响。
• Tetrahydrocarbazoles by mechanochemical Fischer indolisation
  作者：Yichen Qiu、Kararaina Te Puni、Clotilde C. Duplan、Ashley C. Lindsay、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153068

  日期：2021.5

  The Fischer indolisation (FI) typically proceeds in the presence of a Brønsted or Lewis acid in an organic solvent at elevated temperatures. Herein, we report that tetrahydrocarbazoles (THCs) are accessible by mechanochemical FI at ambient temperature. Using phenylhydrazine hydrochlorides in the presence of silica is critical for this solid-state variant of the FI.

  费歇尔醛化反应（FI）通常在高温下在有机溶剂中在布朗斯台德酸或路易斯酸存在下进行。在本文中，我们报道了四氢咔唑（THCs）在环境温度下可通过机械化学FI进入。在二氧化硅的存在下使用苯肼盐酸盐对于FI的这种固态变体至关重要。
• Modification of biologically active amides and amines with fluoro-containing heterocycles 13.* Carbazoles and tetrahydrocarbazoles modified with 2-substituted (imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)propionamidic fragments
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、V. V. Grigoriev、A. V. Gabrel’yan

  DOI：10.1007/s11172-017-1770-3

  日期：2017.3

  An approach to modify biologically active carbazoles and tetrahydrocarbazoles with 2-trifluoromethyl and 2-methoxycarbonyl(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propionylamidic fragments by interaction of N-methyl-N-[2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]prop-2-ene amides and N-methyl-N-[2-methoxycarbonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]prop-2-ene amides with carbazoles and tetrahydrocarbazoles in the presence

  一种通过 N-甲基-N-[2-三氟甲基咪唑 [1] 与 2-三氟甲基和 2-甲氧基羰基（咪唑并[1,2-a] 吡啶-3-基）丙酰胺片段的相互作用来修饰生物活性咔唑和四氢咔唑的方法， 2-a]吡啶-3-基]丙-2-烯酰胺和N-甲基-N-[2-甲氧基羰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]丙-2-烯酰胺与咔唑和四氢咔唑建议在催化量的氟化铯存在下进行。研究了使用放射性配体结合方法合成的化合物对神经元 NMDA 受体的影响。