N,N-diallyl-4-nitrobenzenamine | 101130-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-4-nitrobenzenamine
• 英文别名: 1-diallylamino-4-nitrobenzene；N,N-diallyl(p-nitroaniline)；N,N-diallyl-4-nitroaniline；N,N-diallyl-p-nitroaniline；4-nitro-N,N-di(prop-2-en-1-yl)aniline；4-Nitro-N,N-diallylanilin；4-nitro-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 101130-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: HGHXIGPURDSJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-4-nitrobenzenamine 在 [{Ru(η³:η-[-CH2C(CH3)=CHCH2]2)(μ-Cl)Cl}2] 水 作用下， 反应 7.0h， 以99%的产率得到4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ru(iv)-catalyzed isomerization of allylamines in water: A highly efficient procedure for the deprotection of N-allylic amines

  摘要：

  开发了一种普遍且高效的方法，用于在水相中去保护N-烯丙基底物，该方法使用催化量的双(烯丙基)钌(IV)复合物[Ru(η3:η2:η3-C12H18)Cl2] (1)和[{Ru(η3:η3-C10H16)(μ-Cl)Cl}2] (2)。

  DOI：

  10.1039/b506788j
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 、 二烯丙基胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到N,N-diallyl-4-nitrobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF CHEMICAL SYNTHESIS OF DIAMINOPHENOTHIAZINIUM COMPOUNDS INVOLVING THE USE OF PERSULFATE OXIDANTS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIMIQUE ET DE COMPOSÉS DE DIAMINOPHÉNOTHIAZINIUM IMPLIQUANT L'UTILISATION D'OXYDANTS DE PERSULFATE

  摘要：

  这项发明通常涉及化学合成和纯化领域，更具体地涉及合成和纯化某些3,7-二氨基苯并噻嗪-5-ium化合物（以下简称为"二氨基苯并噻嗪化合物"），包括氯化甲硫蓝（MTC）（又称亚甲蓝）。在一种实施例中，该方法包括按顺序进行以下步骤：如下图所示的硫代磺酸形成（TSAF）步骤，其中在硫代硫酸盐和氧化剂的存在下进行反应，该氧化剂是或包含过硫酸盐；氧化偶联（OC）；和环闭合（RC）。所得的化合物和包含它们的组合物（例如，片剂、胶囊）在医疗治疗和诊断等方法中具有用途，例如对于tau病变或阿尔茨海默病（AD）。

  公开号：

  WO2010130977A1

文献信息

• Sequential Combination of Ruthenium-, Base-, and Gold-Catalysis - A New Approach to the Synthesis of Medicinally Important Heterocycles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1002/ejoc.201100040

  日期：2011.7

  synthesis of medicinally important heterocycles was achieved through the sequential combination of ring-closing metathesis, base-induced ring opening (BIRO), hydroamination, and a Diels-Alder reaction of functionalized allyl-(2-allylphenyl)amines in the presence of a catalytic amount of Grubbs' second-generation catalyst, base (tBuOK), and [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf. Herein, we also demonstrate the important electronic

  通过闭环复分解、碱诱导开环 (BIRO)、加氢胺化和功能化烯丙基-(2-烯丙基苯基)的狄尔斯-阿尔德反应的顺序组合，实现了高产合成药用杂环的一般方法。 ) 胺在催化量的 Grubbs 的第二代催化剂、碱 (tBuOK) 和 [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf 存在下。在此，我们还展示了 N-取代的苯并 [b] 氮杂的 BIRO 中的重要电子因素，用于区域选择性合成功能化的 (Z)-N-取代-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺产率高，纯度高；这些在药物化学中是非常好的、有用的化合物。我们还发现了从 (Z)-N-取代的-2-(buta-1, 3-二烯基）苯胺通过金催化以中等至良好的收率与> 99％的非对映体过量。在这项工作中讨论了不寻常的加氢胺化，然后是功能化的 (Z)-N-取代的-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺通过金催化的 [4+2] 环加成反应的可能反应机制。
• First Application of Heterogeneous Cobalt Catalysis in C_sp2-N Cross-Coupling of Activated Chloroarenes under Ligand-Free Conditions
  作者：Nirmalya Mukherjee、Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/ejoc.201500418

  日期：2015.6

  A heterogeneous CoII/Al2O3 catalyst efficiently catalyses the N-arylation of N-heterocycles and open-chain secondary amines by activated chloroarenes and chloroheteroarenes under ligand-free conditions in water to give a series of functionalized tertiary amines. The catalyst was prepared by immobilizing CoBr2 onto the surface of Al2O3, and was characterized by X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  多相 CoII/Al2O3 催化剂在水中无配体条件下，通过活化的氯芳烃和氯杂芳烃有效催化 N-杂环和开链仲胺的 N-芳基化，得到一系列官能化叔胺。该催化剂通过将 CoBr2 固定在 Al2O3 表面上制备，并通过 X 射线衍射、X 射线光电子能谱、扫描电子显微镜和能量色散 X 射线分析进行表征。这种催化剂最多可以循环使用六次，而催化活性没有任何明显的损失。
• Sequential Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis as a Route to 1-Benzazepine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Debalina Ghosh、Latibuddin Thander、Sanjay Ghosh

  DOI：10.1055/s-0028-1087298

  日期：2008.12

  A synthetic strategy based on sequential application of aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction as key steps has been developed for the synthesis of various 1-benzazepine derivatives of pharmaceutical relevance.

  基于 aza-Claisen 重排和闭环复分解反应的顺序应用作为关键步骤的合成策略已被开发用于合成各种与药物相关的 1-苯并氮杂衍生物。
• Highly efficient Ru(<scp>ii</scp>)–alkylidene based Hoveyda–Grubbs catalysts for ring-closing metathesis reactions
  作者：Mariam Y. Al-Enezi、Elizabeth John、Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi

  DOI：10.1039/d1ra07428h

  日期：——

  Three novel phosphine-free Ru-alkylidenes (7a–7c) have been synthesized and utilized as efficient catalysts for ring closing metathesis (RCM) reaction. Spectroscopic data, i.e. NMR and HRMS, along with single crystal X-ray diffraction analysis, were used to confirm their chemical structures. The tosylated carbenoid 7b showed the highest efficiency in cyclizing different acyclic diene substrates. RCM

  已经合成了三种新型的不含膦的 Ru-亚烷基 ( 7a-7c )，并将其用作闭环复分解 (RCM) 反应的有效催化剂。光谱数据，即NMR 和 HRMS，以及单晶 X 射线衍射分析，用于确认它们的化学结构。甲苯磺酰化的类胡萝卜素7b在环化不同的无环二烯底物方面表现出最高的效率。与众所周知的 Grubbs 相比，仅使用催化量 (0.5–2.0 mol%) 的添加剂催化剂 ( 7b ) 就可以很好地耐受各种（未）取代的N、N-二烯丙基苯胺衍生物的 RCM 和不同大分子二烯的立体选择性 RCM (II) 和 Hoveyda-Grubbs (II) 催化剂。
• N-alkylation of aniline derivatives by use of potassium cation-exchanged Y-type zeolite
  作者：Makoto Onaka、Akihiro Umezono、Motomitsu Kawai、Yusuke Izumi

  DOI：10.1039/c39850001202

  日期：——

  Zeolitte K-Y is effective as a promoter in the N-alkylation of aniline derivatives in comparison with γ-alumina.

  与γ-氧化铝相比，Zeolitte KY在苯胺衍生物的N-烷基化中作为促进剂有效。