di-tert-butylthioketene | 16797-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: di-tert-butylthioketene
• 英文别名: di-t-butylthioketene；Di-tert-butylthioketen；1-Butene-1-thione, 2-(1,1-dimethylethyl)-3,3-dimethyl-
• CAS: 16797-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₈S
• 分子量: 170.319
• InChiKey: SNJMTWFVOALLRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butylthioketene 在 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以20%的产率得到1,2-bis(2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Photochemical behavior of thioketenes in solution: reaction from S2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a029
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylketene 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 di-tert-butylthioketene
  参考文献：
  名称：

  Di-tert-butylthioketene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a027
• 作为试剂：
  描述：

  diallyl diazomalonate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 di-tert-butylthioketene 作用下， 以 苯 为溶剂， 以28%的产率得到allyl 4-allyl-2-(di-t-butylmethylene)-5-oxo-1,3-oxathiolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化烯基和炔基α-重氮乙酸酯与硫烯酮的反应

  摘要：

  α-重氮乙酸烯丙酯与二叔丁基硫烯酮在 Rh2(OAc)4 催化下反应，通过硫代羰基叶立德中间体的 1,5-环化得到 4-allyl-2-methylene-1,3-oxathiolan-5-ones然后通过中间体的 1,3-环化与丙二烯环硫进行克莱森重排。其他烯基和炔基重氮乙酸酯也通过硫代羰基叶立德得到类似的产物，而没有提供其分子内 1,3-偶极环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1393

文献信息

• 4-thioxo-2-azetidinones by cycloaddition of thioketenes with isocyanates
  作者：Ernst Schaumann、Armin Röhr、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92874-0

  日期：1980.1

  The (2+2) cycloaddition of thioketenes with isocyanates yields 4-thioxo-2-azetidinones , which can be hydrolyzed to the N-unsubstituted compound and thus used as versatile intermediates.

  硫烯酮与异氰酸酯的（2 + 2）环加成反应生成4-thioxo-2-azetidinones ，该酮可水解为N-未取代的化合物，因此可用作通用中间体。
• Synthesis and Reaction of α-Dithiolactone
  作者：Toshiyuki Shigetomi、Hiroe Soejima、Yoshinori Nibu、Kosei Shioji、Kentaro Okuma、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1002/chem.200600412

  日期：2006.10.5

  temperature resulted in the formation of 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione (4 a) in high yield. The oxidation of 4 a with mCPBA (mCPBA=m-chloroperbenzioc acid) gave 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione S-oxide (6) almost quantitatively. The reactions of 4 a with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and benzyne afforded dimethyl 2-(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate (13)

  在室温下用Lawesson试剂处理二叔丁基硫代乙烯酮S-氧化物（5a）导致以高收率形成3，3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮（4a）。用mCPBA（mCPBA =间氯过苯二酸）氧化4 a几乎定量得到3,3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮S-氧化物（6）。4a与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）和苯并炔的反应得到2-（2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）-1,3-二硫代-4,5-二羧酸二甲酯（13）和2- （2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）苯并[d] [1,3]二硫醇（15）的收率很高，这表明4 a是极好的1,3-偶极子。4a与亚乙基双（三苯基膦）铂（16）的反应以高收率得到二硫代巯基-铂络合物（22）。通过X射线晶体学分析确定22的结构。
• Übergangsmetall-thioketen-komplexe
  作者：Detlev Wormsbächer、Ronald Drews、Frank Edelmann、Ulrich Behrens

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80338-1

  日期：1984.7

  The stable thioketenes I react with Co2(CO)8 to form the dinuclear complexes (thioketene)2Co2(CO)4 (II). The structure of such a complex (IIa) has been determined by X-ray diffraction. The reaction of thioketenes I with (C5H5)Co(CO)2 gives a mixture of (thioketene)(C5H5)Co(CO) (V) and (thioketene)2(C5H5)2Co2 (VI) complexes. Complexes VI are also formed by the reaction of (C5H5)Co(C2H4)2 with thioketenes

  稳定的硫代烯酮I与Co 2（CO）8反应形成双核配合物（硫代烯酮）2 Co 2（CO）4（II）。这种配合物（IIa）的结构已经通过X射线衍射确定。硫代烯酮I与（C 5 H 5）Co（CO）2的反应得到（硫代烯酮）（C 5 H 5）Co（CO）（V）和（硫代烯酮）2（C 5 H 5）2 Co的混合物2（VI）配合物。配合物VI也通过（C 5 H 5）Co（C 2）反应形成。ħ 4）2与thioketenes I. CO的从V由膦收率的位移（乙烯硫酮）（C 5 H ^ 5）的Co（PR 3）（VII），其可以用CH被甲基化的复合物3我，得到（硫代双烯酮-SCH 3）（C 5 H ^ 5）的Co（PR 3）+我-（VIII）的盐。所有类型的配合物VI和VIII的结构均已通过X射线衍射研究确定。
• Reactions of thioketen s-oxides with diazo compounds
  作者：E. Schaumann、H. Behr、G. Adiwidjaja、A. Tangerman、B.H.M. Lammerink、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97738-5

  日期：1981.1

  Thioketen S-oxides 1 react with 2-diazopropane (2a) to give 1-pyrazoline-4-thione S-oxides 3 Addition of diazomethane to 1 yields a stable 1:1-adduct only from the S-oxide 1c. The constitution of both types of cycloadducts (3, 11) was proven by X-ray diffraction. Irradiation of 3 leads to loss of nitrogen to afford the alkylidene thiirane S-oxides 12.

  Thioketen S-氧化物1与2-重氮丙烷（反应图2a），以得到1-吡唑啉-4-硫酮S-氧化物3添加重氮甲烷至1个产量稳定1：1加合物只从S-氧化物1C。这两种类型的cycloadducts（的的构成3，11）通过X射线衍射证实。辐照3会导致氮的损失，从而得到亚烷基硫杂环丁烷S-氧化物12。
• Reaction of germylene with thioketenes: Synthesis of alkylidenedigermathietanes
  作者：Wataru Ando、Takeshi Tsumuraya、Midori Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85145-x

  日期：1986.1

  In the reaction of dimethyl- or diphenylgermylene with di-tert-butylthioketene alkylidenedigermathietanes were obtained, probably via alkylidenegermathiiranes. The exact structure of alkylidenedigermathietane was confirmed by X-ray crystal analysis.

  在二甲基或二苯基锗烯与二叔丁基硫代乙烯酮的反应中，可能通过亚烷基-萘二甲基芳烃得到亚烷基二烯基-庚二酮。通过X射线晶体分析证实了亚烷基二烯基二十二烷的确切结构。