di-tert-butylthioketene S-oxide | 16797-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺胺
• 英文名称: di-tert-butylthioketene S-oxide
• 英文别名: 2,2,4,4-Tetramethyl-3-(sulfinylmethylidene)pentane
• CAS: 16797-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: IDCQRZOHHKSXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butylthioketene S-oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  α-二硫代内酯的合成与反应。

  摘要：

  在室温下用Lawesson试剂处理二叔丁基硫代乙烯酮S-氧化物（5a）导致以高收率形成3，3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮（4a）。用mCPBA（mCPBA =间氯过苯二酸）氧化4 a几乎定量得到3,3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮S-氧化物（6）。4a与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）和苯并炔的反应得到2-（2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）-1,3-二硫代-4,5-二羧酸二甲酯（13）和2- （2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）苯并[d] [1,3]二硫醇（15）的收率很高，这表明4 a是极好的1,3-偶极子。4a与亚乙基双（三苯基膦）铂（16）的反应以高收率得到二硫代巯基-铂络合物（22）。通过X射线晶体学分析确定22的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200600412
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylketene 在 吡啶 、 单过氧邻苯二甲酸 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 di-tert-butylthioketene S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Di-tert-butylthioketene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a027

文献信息

• Reaction of 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione S-oxide (α-dithiolactone S-oxide): synthesis of thiolato sulfinato-platinum and palladium complexes
  作者：Toshiyuki Shigetomi、Kosei Shioji、Kentaro Okuma、Tohru Inoue、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.004

  日期：2007.6

  3-di-tert-butylthiirane-2-thione S-oxide 4 gave di-tert-butyl ketone 5 and carbon disulfide (CS2). Treatment of α-dithiolactone S-oxide 4 with excess m-CPBA or triphenylphosphine gave di-tert-butylthioketene S-oxide 3 almost quantitatively. Treatment of 4 with (η2-ethylene)bis(triphenylphosphine)platinum(0) 13 or tetrakis(triphenylphosphine) palladium 17 resulted in the formation of thiolato sulfinato–platinum

  热分解3,3-二-叔-butylthiirane -2-硫酮小号氧化物4，得到二-叔丁基酮5和二硫化碳（CS 2）。α-二硫代内酯的治疗š氧化物4用过量米-CPBA或三苯基膦，得到二-叔-butylthioketene小号氧化物3几乎定量。的治疗4与（η 2 -亚乙基）双（三苯基膦）铂（0）13或四（三苯膦）钯17分别导致了硫醇盐，磺胺盐-铂络合物15或钯络合物18的形成。配合物15的结构通过X射线晶体学分析确定。
• Reactions of thioketen s-oxides with diazo compounds
  作者：E. Schaumann、H. Behr、G. Adiwidjaja、A. Tangerman、B.H.M. Lammerink、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97738-5

  日期：1981.1

  Thioketen S-oxides 1 react with 2-diazopropane (2a) to give 1-pyrazoline-4-thione S-oxides 3 Addition of diazomethane to 1 yields a stable 1:1-adduct only from the S-oxide 1c. The constitution of both types of cycloadducts (3, 11) was proven by X-ray diffraction. Irradiation of 3 leads to loss of nitrogen to afford the alkylidene thiirane S-oxides 12.

  Thioketen S-氧化物1与2-重氮丙烷（反应图2a），以得到1-吡唑啉-4-硫酮S-氧化物3添加重氮甲烷至1个产量稳定1：1加合物只从S-氧化物1C。这两种类型的cycloadducts（的的构成3，11）通过X射线衍射证实。辐照3会导致氮的损失，从而得到亚烷基硫杂环丁烷S-氧化物12。
• Oxidation of thioketens by singlet oxygen and ozone
  作者：V. Jayathirtha Rao、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c39810000638

  日期：——

  Di-t-butylthioketen (1) readily reacts with singlet oxygen to yield unexpected products (based on the behaviour of other heterocumulenes) and reacts with ozone to give, quantitatively, the corresponding sulphoxide (2)

  二叔丁基硫酮（1）容易与单线态氧反应生成未预期的产物（基于其他杂枯烯的行为），并与臭氧反应以定量提供相应的亚砜（2）
• Synthesis of Isolable Thiirane-2-thione (α-Dithiolactone) from Thioketene <i>S</i>-Oxide
  作者：Kentaro Okuma、Toshiyuki Shigetomi、Yoshinori Nibu、Kosei Shioji、Masato Yoshida、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1021/ja0480320

  日期：2004.8.1

  Reaction of di-tert-butyl thioketene S-oxide with Lawesson reagent gave 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione in 88% yield. Oxidation of thiirane-2-thione with m-chloroperbenzoic acid afforded 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione S-oxide. The reaction of thiirane-thione was described.
• Schaumann, Ernst; Nimmesgern, Hildegard; Adiwidjaja, Gunadi, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 9, p. 706
  作者：Schaumann, Ernst、Nimmesgern, Hildegard、Adiwidjaja, Gunadi

  DOI：——

  日期：——