[5-Hydroxymethyl-dihydro-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid tert-butyl ester | 277307-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: [5-Hydroxymethyl-dihydro-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 277307-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: NJKNTUOBYCNZKB-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Hydroxymethyl-dihydro-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl [5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]acetate 、 tert-butyl [5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于“环化-加氢-取代”策略的2,5-二取代四氢呋喃的多样性导向合成

  摘要：

  基于 2-亚烷基-5-（羟甲基）四氢呋喃的氢化和随后的亲核取代，已经制备了多种（四氢呋喃-2-基）乙酸酯。后者很容易通过 1,3-二羰基二价阴离子（“游离二价阴离子”）与表溴醇环化而获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600209
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 环氧溴丙烷 在 sodium hydride 、 正丁基锂 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 以71%的产率得到[5-Hydroxymethyl-dihydro-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  诺-非光化酸衍生物的区域和立体选择性合成-在路易斯酸介导的1,3-二羰基二价阴离子与1-溴-2,3-环氧丙烷的多米诺反应中的动力学反应控制。

  摘要：

  1，3-二羰基二价阴离子与表溴醇衍生物的反应导致形成官能化的2-亚烷基-5-羟甲基四氢呋喃。这些反应通过将二价阴离子化学选择性地攻击到与溴原子相连的碳上，然后将所生成的单阴离子随后的亲核攻击到环氧化物上。具有很好的区域选择性和立体选择性形成的环化产物具有药理学意义，并代表了合成天然产物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<565::aid-chem565>3.0.co;2-e

文献信息

• Langer, Peter; Freifeld, Ilya; Holtz, Edith, Synlett, 2000, # 4, p. 501 - 503
  作者：Langer, Peter、Freifeld, Ilya、Holtz, Edith

  DOI：——

  日期：——
• Diversity-Oriented Synthesis of 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans Based on a “Cyclization-Hydrogenation-Substitution” Strategy
  作者：Ilia Freifeld、Edith Holtz、Georg Dahmann、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600209

  日期：2006.7

  A variety of (tetrahydrofuran-2-yl)acetates have been prepared based on hydrogenation and subsequent nucleophilic substitutions of 2-alkylidene-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofurans. The latter are readily available by cyclization of 1,3-dicarbonyl dianions (“free dianions”) with epibromohydrin. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  基于 2-亚烷基-5-（羟甲基）四氢呋喃的氢化和随后的亲核取代，已经制备了多种（四氢呋喃-2-基）乙酸酯。后者很容易通过 1,3-二羰基二价阴离子（“游离二价阴离子”）与表溴醇环化而获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Regio- and Stereoselective Synthesis ofNor-Nonactinic Acid Derivatives—Kinetic Reaction Control in the Lewis Acid Mediated Domino Reaction of 1,3-Dicarbonyl Dianions with 1-Bromo-2,3-epoxypropanes
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<565::aid-chem565>3.0.co;2-e

  日期：2001.2.2

  Reaction of 1,3-dicarbonyl dianions with epibromohydrin derivatives results in formation of functionalized 2-alkylidene-5-hydroxymethyltetrahydrofurans. These reactions proceed by chemoselective attack of the dianion onto the carbon attached to the bromine atom and subsequent nucleophilic attack of the resultant monoanion onto the epoxide. The cyclization products, which were formed with very good

  1，3-二羰基二价阴离子与表溴醇衍生物的反应导致形成官能化的2-亚烷基-5-羟甲基四氢呋喃。这些反应通过将二价阴离子化学选择性地攻击到与溴原子相连的碳上，然后将所生成的单阴离子随后的亲核攻击到环氧化物上。具有很好的区域选择性和立体选择性形成的环化产物具有药理学意义，并代表了合成天然产物的通用结构单元。