cholesteryl 4-O-(3-hydroxybenzoyl)-3-O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 1312108-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 4-O-(3-hydroxybenzoyl)-3-O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] 3-hydroxybenzoate
• CAS: 1312108-50-1
• 化学式: C₄₈H₇₃NO₁₂
• 分子量: 856.107
• InChiKey: NIIINVPATJGQQG-WVZZTNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 cholesteryl 4-O-(3-hydroxybenzoyl)-3-O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有效合成巴西甲素A的受保护的碳水化合物部分。

  摘要：

  描述了从1-鼠李糖和d-葡糖胺开始的Brasilicardin A的被保护的碳水化合物部分2的合成。使用TMSOTf介导的2-邻苯二甲酰亚胺基-2-脱氧葡萄糖供体5和已带有3-羟基苯甲酸酯单元的受保护的1-鼠李糖衍生物4的3-羟基合成二糖。亚胺酸酯2通过TMSOTf介导的糖苷化与胆固醇作为模型糖苷配基偶联，然后选择性裂解所有乙酸酯基团，得到巴西卡心素A类似物16。

  DOI：

  10.1021/ol2013704

文献信息

• An Efficient Synthesis of the Protected Carbohydrate Moiety of Brasilicardin A
  作者：Michael E. Jung、Pierre Koch

  DOI：10.1021/ol2013704

  日期：2011.7.15

  The disaccharide was synthesized using a TMSOTf-mediated glycosylation of the 2-phthalimido-2-deoxyglucose donor 5 and the 3-hydroxyl group of the protected l-rhamnose derivative 4, which already bears the 3-hydroxybenzoate unit. The imidate 2 was coupled via TMSOTf-mediated glycosidation with cholesterol as a model aglycone followed by the selective cleavage of all the acetate groups to give the Brasilicardin

  描述了从1-鼠李糖和d-葡糖胺开始的Brasilicardin A的被保护的碳水化合物部分2的合成。使用TMSOTf介导的2-邻苯二甲酰亚胺基-2-脱氧葡萄糖供体5和已带有3-羟基苯甲酸酯单元的受保护的1-鼠李糖衍生物4的3-羟基合成二糖。亚胺酸酯2通过TMSOTf介导的糖苷化与胆固醇作为模型糖苷配基偶联，然后选择性裂解所有乙酸酯基团，得到巴西卡心素A类似物16。