1,1-diallyl-3-phenylurea | 100615-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diallyl-3-phenylurea
• 英文别名: N,N-diallyl-N'-phenyl-urea；N,N-Diallyl-N'-phenyl-harnstoff；N,N-Diallyl-N'-phenyl-harnstoff；3-phenyl-1,1-bis(prop-2-enyl)urea
• CAS: 100615-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00026083
• 分子量: 216.283
• InChiKey: WTNHSTMLXCXNDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diallyl-3-phenylurea 在 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到C₁₃H₁₄N₂O
  参考文献：
  名称：

  结合金（I）/金（III）催化和C ？H功能化：对三环二氢吲哚和机制研究的正式分子内[3 + 2]环。

  摘要：

  淘金热：氧化金（I）/金（III）催化和CH官能化的组合导致原位生成的烷基金试剂和CH键之间的第一个氧化偶联，通过正式的[3+ 2]乙烯基和苯胺部分之间的环化[参见方案；参见图2。Tf ＝三氟甲磺酰基，Selectfluor ＝ 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）]。

  DOI：

  10.1002/anie.201100293
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 二烯丙基胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到1,1-diallyl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 1 部分。通过 Dess-Martin Periodinane 介导的级联环化合成多环杂环：反应的一般性、范围和机理

  摘要：

  描述了在 CP 分子（phomoidrides A 和 B）的全合成过程中发现的不饱和苯胺的 Dess-Martin periodinane 介导的环化反应的范围、一般性和机制。通过使用γ,δ-不饱和酰胺（衍生自苯胺和羧酸）、氨基甲酸酯或脲（衍生自异氰酸酯和烯丙醇和胺）作为底物，可以获得大量杂环化合物。反应的优化导致室温条件，而同位素标记研究为这种级联反应提供了机械原理。

  DOI：

  10.1021/ja012124x

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• Electrocatalytic Generation of Amidyl Radicals for Olefin Hydroamidation: Use of Solvent Effects to Enable Anilide Oxidation
  作者：Lin Zhu、Peng Xiong、Zhong-Yi Mao、Yong-Heng Wang、Xiaomei Yan、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201510418

  日期：2016.2.5

  important amidyl radicals from N−H amides is an appealing and yet challenging task. Previous methods require a stoichiometric amount of a strong oxidant and/or a costly noble‐metal catalyst. We report herein the first electrocatalytic method that employs ferrocene (Fc), a cheap organometallic reagent, as the redox catalyst to produce amidyl radicals from N‐aryl amides. Based on this radical‐generating

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。
• Synthesis of ureas in the bio-alternative solvent Cyrene
  作者：Liam Mistry、Kopano Mapesa、Thomas W. Bousfield、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c7gc00908a

  日期：——

  Cyrene as a bio-alternative solvent: a highly efficient, waste minimizing protocol for the synthesis of ureas from isocyanates and secondary amines in the bio-available solvent Cyrene is reported. This method eliminated the use of toxic solvents, such as DMF, and established a simple work-up procedure for removal of the Cyrene, which led to a 28-fold increase in molar efficiency versus industrial standard

  乙炔作为生物替代溶剂：报道了一种在生物可用溶剂丙炔中由异氰酸酯和仲胺合成尿素的高效，废物最小化方案。该方法消除了使用有毒溶剂（例如DMF）的麻烦，并建立了一种简单的后苯脱除后处理程序，与工业标准流程相比，摩尔效率提高了28倍。
• New Synthetic Technology for the Rapid Construction of Novel Heterocycles—Part 2. The Reaction of IBX with Anilides and Related Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Yong‐Li Zhong、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<625::aid-anie625>3.0.co;2-#

  日期：2000.2.4

  The unusual behavior of hypervalent iodine reagents, Dess - Martin periodinane and IBX, with an array of anilides leads to the formation of complex heterocycles in only one synthetic operation (see scheme). Furthermore, the substrates for these transformations are available in one step from readily available commercial building blocks. The mechanism by which these periodinanes interact with anilides

  高价碘试剂（戴斯-马丁高碘烷和IBX）与一系列酸酐的异常行为导致仅在一个合成操作中即可形成复杂的杂环（参见方案）。此外，用于这些转化的底物可以一步一步地从容易获得的商业构件中获得。还探讨了这些高碘与苯甲酸酯相互作用的机理。在CP分子的全合成过程中发现了这一令人兴奋的新型化学反应，并导致了与化学生物学研究和药物研究有关的化合物。
• New Synthetic Technology for the Rapid Construction of Novel Heterocycles—Part 1: The Reaction of Dess - Martin Periodinane with Anilides and Related Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Yong-Li Zhong、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<622::aid-anie622>3.0.co;2-b

  日期：2000.2.4

  commercial building blocks. The mechanism by which these periodinanes interact with anilides is also explored. This exciting new class of chemical reactions was discovered during the course of the total synthesis of the CP molecules and leads to compounds which are relevant to chemical biology investigations and pharmaceutical research.

  高价碘试剂 Dess-Martin periodinane 和 IBX 与一系列苯胺的不寻常行为导致仅在一次合成操作中形成复杂的杂环（见方案）。此外，这些转化的底物可从现成的商业构件中一步获得。还探索了这些周期素与苯胺相互作用的机制。这种令人兴奋的新型化学反应是在 CP 分子的全合成过程中发现的，并产生了与化学生物学研究和药物研究相关的化合物。