(E)-N,N-diallyl-3-phenylprop-2-en-1-amine | 155687-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diallyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-3-(N,N-diallylamino)-1-phenylpropene；N-allyl-N-cinnamylprop-2-en-1-amine；N,N-diallyl-3-phenylallylamine；N,N-diallyl cinnamyl amine；(E)-3-phenyl-N,N-bis(prop-2-enyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 155687-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: VEVJBLLCMISWAE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diallyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2E)-N-烯丙基-3-苯基-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Selective deprotection of allyl amines using palladium

  摘要：

  Mono and diallylamines can be cleaved using Pd(0) catalyst and 2-mercaptobenzoic acid as nucleophile. This methodology has been successfully used for the sequential deprotection of diallylamines. The yields of desallylation are good to quantitative.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00003-u
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-N,N-diallyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  实际的区域和立体选择性叠氮化和末端烯烃的胺化

  摘要：

  对于广泛用于各种合成中的含氮烯丙基化合物的开发，快速发展和高效生产引起了极大的兴趣。这项工作报告了通过高效，新的一锅法合成的各种烯丙基叠氮化物和烯丙基胺，该方法采用容易获得的末端烯烃作为起始原料。该方法在无金属条件下具有高度的区域选择性和立体选择性，可提供线性（E）异构体。这个过程可以耐受包括卤素分子在内的几个官能团。它通常用于叠氮化物和胺亲核试剂；并且，以高收率获得加合物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02734j

文献信息

• Palladium-Tetraphosphine Complex: An Efficient Catalyst for Allylic Substitution and Suzuki Cross-Coupling
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2001-18430

  日期：——

  tetraphosphine, the cis-cis-cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) has been synthesized and used in palladium-catalyzed reactions. This tetraphosphine in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for coupling reactions. Turnover numbers of 980 000 for allylic amination, 9 800 000 for allylic alkylation and 97 000 000 for Suzuki cross-coupling can be obtained

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2320,2326,ftx,en;C03901SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一种新的四膦，即顺-顺-顺-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷（Tedicyp）已被合成并用于钯催化反应。这种与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合的四膦为偶联反应提供了一种非常有效的催化剂。在该催化剂的存在下，烯丙基胺化的转化数为 980 000，烯丙基烷基化的转化数为 9 800 000，Suzuki 交叉偶联的转化数为 97 000 000。
• Dramatic acceleration of the catalytic process of the amination of allyl acetates in the presence of a tetraphosphine/palladium system
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1039/b007860n

  日期：——

  The cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)-cyclopentan e/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses allylic amination in good yields with a very high substrate/catalyst ratio; a turnover number of 680 000 and a turnover frequency of 8125 h−1 can be obtained for the addition of dipropylamine to allyl acetate in the presence of this catalyst.

  顺式、顺式、顺式-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷/[PdCl(C3H5)]2系统在良好的产率下催化烯丙基胺化反应，具有很高的底物/催化剂比率；在该催化剂存在下，将二丙胺加成到乙酸烯丙酯中，可以获得680,000的周转数和8125 h−1的周转频率。
• Isothiourea-catalysed chemo- and enantioselective [2,3]-sigmatropic rearrangements of N,N-diallyl allylic ammonium ylides
  作者：Thomas H. West、Stéphanie S.M. Spoehrle、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.062

  日期：2017.7

  The isothiourea-catalysed chemo- and enantioselective [2,3]-sigmatropic rearrangement of N,N-diallyl allylic ammonium ylides is explored as a key part of a route to free functionalised α-amino esters and piperidines. The [2,3]-sigmatropic rearrangement proceeds with excellent diastereo- and enantiocontrol (>95:5 dr, up to 97% ee), with the resultant N,N-diallyl α-amino esters undergoing either mono-

  N，N-二烯丙基烯丙基铵化铵的异硫脲催化的化学和对映选择性[2,3]-σ重排被认为是获得游离官能化α-氨基酯和哌啶的关键途径。在[2,3]具有优良的diastereo-和enantiocontrol（> 95:5博士，高达97％ee）的重排-sigmatropic前进，与所得Ñ，Ñ二烯丙基α氨基酯经历或者单-或双- ñ -烯丙基脱保护。双- ñ -烯丙基脱保护导致游离α氨基酯，而单脱保护策略中的目标官能哌啶的合成被利用。
• Aerobic Allylic Amination Catalyzed by a Pd(OAc)₂/P(OPh)₃ System with Low Catalyst Loading
  作者：Taiga Yurino、Sunaho Saito、Mizuki Ichihashi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02768

  日期：2022.3.4

  A Pd(OAc)2/P(OPh)3 combination catalyzed Tsuji–Trost-type allylic amination under aerobic conditions. Both aromatic and aliphatic secondary amines were transformed into the corresponding allylic amines with a tiny amount of the catalyst system (typically 0.02 mol % Pd), only when allylic phosphates were employed as electrophiles. Other typical electrophiles, such as allylic acetate and carbonate, were

  Pd(OAc) 2 /P(OPh) 3组合在有氧条件下催化辻-特罗斯特型烯丙基胺化。仅当使用烯丙基磷酸盐作为亲电子试剂时，芳族和脂肪族仲胺都可通过少量催化剂体系（通常为 0.02 mol% Pd）转化为相应的烯丙基胺。其他典型的亲电子试剂，例如乙酸烯丙酯和碳酸酯，具有轻微的反应性。机械实验表明，原位形成的 Pd(0) 配合物 Pd[P(OPh) 3 ] 3是一种活性物质。
• N‐Oxides as Control Element for the Direction of a Sigmatropic Rearrangement: Application as a Switch for Fluorescence
  作者：Claude Spino、Marine Latil、Roxanne Lessard、Quentin Fevre‐Renault、Claude Y. Legault

  DOI：10.1002/chem.202301356

  日期：2023.9.6

  A simple change of solvent swaps the predominance of each of these two isomers: The high affinity of the N-oxide moiety for water and other hydroxylated solvents is responsible for this unprecedented ‘Reverse Meisenheimer Rearrangement’. The N-oxide fragment thus serves as an ‘on/off’ switch for fluorescence and possibly several other applications.

  简单地改变溶剂就可以交换这两种异构体的优势： N-氧化物部分对水和其他羟基化溶剂的高亲和力导致了这种史无前例的“逆梅森海默重排”。因此， N-氧化物片段充当荧光和可能的其他几种应用的“开/关”开关。