5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one | 180629-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 180629-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: RODPDPNXSQEFPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (RS)-5-iodomethyl-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺。第27部分。1-（4-甲氧基苯基）-4-（四唑-5-基）氮杂环丁烷-2-酮与1-（4-甲氧基苯基）-5-（四唑-5-基-甲基）吡咯烷酮-2的反应-一个与硝酸铈（IV）铵（CAN）

  摘要：

  在通常条件下用CAN处理吡咯烷酮3a导致形成螺环化合物12，而不是导致N-脱甲氧基苯基化。对化合物12与氯化钠和碘化钠反应的研究为我们的假设提供了证据，即相关的不可分离的化合物6和11分别是化合物1a和2a与CAN异常反应的中间产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00539-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊二酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺。第27部分。1-（4-甲氧基苯基）-4-（四唑-5-基）氮杂环丁烷-2-酮与1-（4-甲氧基苯基）-5-（四唑-5-基-甲基）吡咯烷酮-2的反应-一个与硝酸铈（IV）铵（CAN）

  摘要：

  在通常条件下用CAN处理吡咯烷酮3a导致形成螺环化合物12，而不是导致N-脱甲氧基苯基化。对化合物12与氯化钠和碘化钠反应的研究为我们的假设提供了证据，即相关的不可分离的化合物6和11分别是化合物1a和2a与CAN异常反应的中间产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00539-x

文献信息

• Synthesis of 5-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-2-ones by Cyclization of Amide Dianions with Epibromohydrin
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld、Holger Armbrust

  DOI：10.1055/s-2006-942354

  日期：2006.6

  The reaction of amide and thioamide dianions with epibromohydrin resulted in regioselective formation of 5-(hydroxy-methyl)pyrrolidin-2-ones (pyroglutaminols) and -thiones. The cyclization of the dianion of N-(2-tert-butylphenyl)acetamide with epibromohydrin afforded racemic axially chiral 1-(2-tert-butylphenyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one with high diastereoselectivity.

  酰胺和硫代酰胺双阴离子与表溴醇的反应导致区域选择性形成 5-(羟基-甲基)吡咯烷-2-酮 (焦谷氨酰胺) 和 - 硫酮。N-(2-叔丁基苯基)乙酰胺的双阴离子与表溴醇环合得到具有高非对映选择性的外消旋轴向手性1-(2-叔丁基苯基)-5-(羟甲基)吡咯烷-2-酮。