(S)-2-{[(1,1’-biphenyl)-4-yloxy]methyl}oxirane | 250778-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(1,1’-biphenyl)-4-yloxy]methyl}oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(4-phenylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 250778-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: GXANCFOKAWEPIS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[(1,1’-biphenyl)-4-yloxy]methyl}oxirane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(R)-1-[(1,1’-biphenyl)-4-yloxy]-3-fluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （rac）-，（R）-和（S）-[18F]表氟醇的自动合成及其在开发包含3 [[18F]氟-2-羟丙基部分的PET示踪剂中的应用

  摘要：

  为了将3 [[ 18 F]氟-2-羟丙基部分引入正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂中，我们进行了（rac）-，（R）-和（S）-[ 18 F]表氟醇（ [ 18 F] 1）通过（亲核置换外消旋） - ，（- [R ）-或（小号） -缩水甘油基甲苯磺酸酯与18 ˚F -并通过蒸馏纯化。（R）-或（S）-[ 18 F] 1与苯酚前体的开环反应得到对映体富集的[ 18F]氟代烷基化产物，不消旋。然后，我们合成了（rac）‐，（R）‐和（S）‐2‐ { 5‐4‐3‐4‐3‐3‐3‐ [ 18 ‐F 18氟‐2‐羟基丙氧基）苯基】‐2‐ oxobenzo [ d ] oxazol‐ 3（2 H）-基} -N-甲基-N-苯基乙酰胺（[ 18 F] 6）作为易位蛋白PET（18 kDa）PET成像的新型放射性示踪剂，显示（R）-和（S）-[ 18 F] 6在小鼠骨骼和肝脏中具有不同的放射性吸收。因此，（rac）‐，（R）‐和（S）[

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800359
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 、 (S)-(+)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到(S)-2-{[(1,1’-biphenyl)-4-yloxy]methyl}oxirane
  参考文献：
  名称：

  （rac）-，（R）-和（S）-[18F]表氟醇的自动合成及其在开发包含3 [[18F]氟-2-羟丙基部分的PET示踪剂中的应用

  摘要：

  为了将3 [[ 18 F]氟-2-羟丙基部分引入正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂中，我们进行了（rac）-，（R）-和（S）-[ 18 F]表氟醇（ [ 18 F] 1）通过（亲核置换外消旋） - ，（- [R ）-或（小号） -缩水甘油基甲苯磺酸酯与18 ˚F -并通过蒸馏纯化。（R）-或（S）-[ 18 F] 1与苯酚前体的开环反应得到对映体富集的[ 18F]氟代烷基化产物，不消旋。然后，我们合成了（rac）‐，（R）‐和（S）‐2‐ { 5‐4‐3‐4‐3‐3‐3‐ [ 18 ‐F 18氟‐2‐羟基丙氧基）苯基】‐2‐ oxobenzo [ d ] oxazol‐ 3（2 H）-基} -N-甲基-N-苯基乙酰胺（[ 18 F] 6）作为易位蛋白PET（18 kDa）PET成像的新型放射性示踪剂，显示（R）-和（S）-[ 18 F] 6在小鼠骨骼和肝脏中具有不同的放射性吸收。因此，（rac）‐，（R）‐和（S）[

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800359

文献信息

• Enantioselective Parallel Synthesis Using Polymer-Supported Chiral Co(salen) Complexes
  作者：Stefan Peukert、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol990920q

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The kinetic resolution of epoxides with phenols catalyzed by a polymer supported Co(salen) complex is applied to the first enantioselective catalytic synthesis of parallel libraries, The corresponding 1-aryloxy-2-alcohols are obtained in high yield, purity, and enantiomeric excess. Further elaboration with diversity elements provides highly efficient access to important classes of pharmacologically active compounds.
• Malamas; Largis; Gunawan, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 3, p. 164 - 177
  作者：Malamas、Largis、Gunawan、Li、Tillett、Han、Mulvey

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2002005804A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.
• Automated Synthesis of (<i>rac</i> )-, (<i>R</i> )-, and (<i>S</i> )-[¹⁸ F]Epifluorohydrin and Their Application for Developing PET Radiotracers Containing a 3-[¹⁸ F]Fluoro-2-hydroxypropyl Moiety
  作者：Masayuki Fujinaga、Takayuki Ohkubo、Tomoteru Yamasaki、Yiding Zhang、Wakana Mori、Masayuki Hanyu、Katsushi Kumata、Akiko Hatori、Lin Xie、Nobuki Nengaki、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.201800359

  日期：2018.8.20

  2‐5‐[4‐(3‐[18F]fluoro‐2‐hydroxypropoxy)phenyl]‐2‐oxobenzo[d]oxazol‐3(2H)‐yl}‐N‐methyl‐N‐phenylacetamide ([18F]6) as novel radiotracers for the PET imaging of translocator protein (18 kDa) and showed that (R)‐ and (S)‐[18F]6 had different radioactivity uptake in mouse bone and liver. Thus, (rac)‐, (R)‐, and (S)‐[18F]1 are effective radiolabelling reagents and can be used to develop PET radiotracers by examining

  为了将3 [[ 18 F]氟-2-羟丙基部分引入正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂中，我们进行了（rac）-，（R）-和（S）-[ 18 F]表氟醇（ [ 18 F] 1）通过（亲核置换外消旋） - ，（- [R ）-或（小号） -缩水甘油基甲苯磺酸酯与18 ˚F -并通过蒸馏纯化。（R）-或（S）-[ 18 F] 1与苯酚前体的开环反应得到对映体富集的[ 18F]氟代烷基化产物，不消旋。然后，我们合成了（rac）‐，（R）‐和（S）‐2‐ 5‐4‐3‐4‐3‐3‐3‐ [ 18 ‐F 18氟‐2‐羟基丙氧基）苯基】‐2‐ oxobenzo [ d ] oxazol‐ 3（2 H）-基} -N-甲基-N-苯基乙酰胺（[ 18 F] 6）作为易位蛋白PET（18 kDa）PET成像的新型放射性示踪剂，显示（R）-和（S）-[ 18 F] 6在小鼠骨骼和肝脏中具有不同的放射性吸收。因此，（rac）‐，（R）‐和（S）[