2',5'-di-O-tetrahydropyran-2-yluridine | 34198-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',5'-di-O-tetrahydropyran-2-yluridine
• 英文别名: 2',5'-ditetrahydropyranyluridine；O^2'_,O5'-bis-tetrahydropyran-2-yl-uridine；2',5'-di-O-tetrahydropyranyluridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 34198-35-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₈
• 分子量: 412.44
• InChiKey: IQPJEFVKUILIFP-FAXDORRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-di-O-tetrahydropyran-2-yluridine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 Amberlyst 15 ion-exchange resin 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 uridine 3'-(4-chlorophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Charge description of base-catalyzed alcoholysis of aryl phosphodiesters: a ribonuclease model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a031
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-Benzoyl-uridin 在 氨 作用下， 生成 2',5'-di-O-tetrahydropyran-2-yluridine
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸酶模型的动力学同位素效应和立体化学研究：尿苷3'-硝基苯基磷酸酯的水解反应。

  摘要：

  已使用重原子同位素效应和立体化学分析检查了核糖核酸酶模型底物化合物尿苷3'-对硝基苯基磷酸酯的反应。该化合物的环化反应可通过一般的碱（通过咪唑缓冲液），特定的碱（通过碳酸盐缓冲液）和酸进行催化。通过环化成cUMP，所有三个反应均以相同的机理顺序进行，在碱性条件下稳定，但在酸性条件下迅速水解为2'-和3'-UMP的混合物。同位素效应表明，与一般的碱催化的反应相比，特定的碱催化的反应相对于离去基团的键断裂表现出更早的过渡态。立体化学分析表明，两种碱催化的反应均以相同的立体化学结果进行。结论是，在两个碱催化的反应中亲核试剂的差异导致过渡态结构的差异，但两个反应很可能是一致的，没有膦烷中间体。还测量了底物与核糖核酸酶A的反应的（15）N同位素效应。结果表明，与在溶液中的一般碱催化反应相比，过渡态的离去基团产生的负电荷少得多。版权所有2000学术出版社。结论是，在两个碱催化的反应中亲核试剂的差异导致

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1170

文献信息

• Lanthanide Catalyzed Cyclization of Uridine 3′-p-Nitrophenyl Phosphate
  作者：Mark A. Rishavy、Alvan C. Hengge、W.W. Cleland

  DOI：10.1006/bioo.2000.1179

  日期：2000.10

  Steady state kinetics and (15)N isotope effects have been used to study the cyclization reaction of uridine 3'-p-nitrophenyl phosphate. The cyclization reaction is catalyzed by transition metal ions and lanthanides, as are substitution reactions of many phosphate esters. Kinetic analysis reveals that the erbium-catalyzed cyclization reaction involves the concerted deprotonation of the 2'-OH group and departure

  稳态动力学和（15）N同位素效应已用于研究尿苷3'-对硝基苯基磷酸酯的环化反应。环化反应由过渡金属离子和镧系元素催化，许多磷酸酯的取代反应也是如此。动力学分析表明，催化的环化反应涉及2'-OH基团的协同去质子化和离去基团的离去。过渡态非常晚，对离去基团的键断裂程度非常高，这可能是由于the对P＆O键的高度极化作用所致。版权所有2000学术出版社。
• General base catalysis vs. medium effects in the hydrolysis of an RNA modelElectronic supplementary information (ESI) available: tables of primary kinetic data and derived rate constants. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b109325h/
  作者：Anthony J. Kirby、Robert E. Marriott

  DOI：10.1039/b109325h

  日期：2002.2.25

  effects. Results are reported for the hydrolysis of 4-nitrophenoxymethyl uridine 3′-phosphate, which releases the chromophoric p-nitrophenolate on cleavage of the P–OCH2OAr bond. In the case of catalysis by imidazole, a bell-shaped dependence on the buffer ratio is explained in terms of a solvent effect on the background, hydroxide-catalysed reaction. Results for six other amine bases with pKa = 7 ±

  的解释 缓冲 催化数据总是存在一定程度的不确定性，因为改变催化剂的浓度 催化剂必然改变媒介。的历史咪唑的催化反应 核糖核苷酸衍生物是潜在问题的经典例证，由于对离子强度和特定盐效应的显着敏感性，这些问题进一步复杂化。报道了4-硝基苯氧基甲基尿苷3'-磷酸的水解结果，该水解在P-OCH 2 OAr键断裂时释放发色性对硝基苯酚盐。在催化的情况下咪唑，对钟形的依赖 缓冲 比率用 溶剂 对背景的影响 氢氧化物-催化反应。其他六个结果胺p K a = 7±1的基数表明，在该系统中，非线性行为是准则，而非例外。
• A method for preparing a mononucleotide-3'-phosphodiester-based substrate
  申请人：Baker Instruments Corporation

  公开号：EP0061760B1

  公开（公告）日：1988-03-02
• US4529796A
  申请人：——

  公开号：US4529796A

  公开（公告）日：1985-07-16
• Charge description of base-catalyzed alcoholysis of aryl phosphodiesters: a ribonuclease model
  作者：Andrew M. Davis、Adrian D. Hall、Andrew. Williams

  DOI：10.1021/ja00223a031

  日期：1988.7