(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-hydroxy-1,3-dioxane-4-methanol | 117122-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-phenyl-5-hydroxy-1,3-dioxane-4-methanol
• 英文别名: 1,3-O-Benzylidene-L-erythritol；2,4-O-benzylidene-D-erythritol；L-O¹,O³-((R)-benzyliden)-erythritol；L-O¹,O³-((R)-Benzyliden)-erythrit；1,3-O-Benzyliden-L-erythritol；1,3-Dioxane-4-methanol, 5-hydroxy-2-phenyl-, (2R,4S,5R)-；(2R,4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 117122-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GUOMTMWCUMBRFX-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-167 °C
• 沸点：
  403.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-phenyl-5-hydroxy-1,3-dioxane-4-methanol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1,3-O-benzylidene-2-O-[(S-methylthio)thiocarbonyl]-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of deoxy salacinols, the role of polar substituents in the side chain on the α-glucosidase inhibitory activity

  摘要：

  Three analogs (5, 6, and 7) lacking polar substituents in the side chain of a naturally occurring a-glucosidase inhibitor, salacinol (la), were synthesized by the coupling reaction of a thiosugar, 1,4-dideoxy-1,4-epithio-D-arabinitol (3), with cyclic sulfates (8, 9, and 10), and their a-glucosidase inhibitory activities were examined. All these simpler analogs (5, 6, and 7) showed less inhibitory activity compared to la, and proved the importance of cooperative role of the polar substituents for the a-glucosidase inhibitory activity. A practical synthetic route to 3 starting from D-xylose is also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.040
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S,5R)-2-phenyl-5-hydroxy-1,3-dioxane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  salacinol的de-O-磺化类似物的生物学评估，硫酸根阴离子在侧链上对α-葡萄糖苷酶抑制活性的作用。

  摘要：

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的De-O-磺化类似物（10a，Y（-）= CH（3）OSO（3）和10b，Y（-）= Cl）及其非对映异构体（12a，Y（-制备具有L-硫糖基部分（1,4-二脱氧-1,4-表硫基-L-阿拉伯糖醇）的）= CH（3）OSO（3））。检查了它们对肠道麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，并与亲本α-糖苷酶抑制剂salacinol（1a）进行了比较。化合物10a和10b对两种酶均显示出与1a相同的有效抑制活性，尽管12a是对蔗糖酶和麦芽糖酶的弱抑制剂。这些结果表明1a的O-磺酸根阴离子部分对于抑制活性不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.014

文献信息

• Asymmetric total syntheses of (−)-tylophorine via the highly enantioselective intramolecular double michael reaction
  作者：Masataka Ihara、Yoshinobu Takino、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80437-2

  日期：1988.1

  Asymmetric total synthesis of (−)-tylophorine (2) was achieved with a high enantioselectivity through the intramolecular double Michael reaction of the α, β-unsaturated ester (8) having a novel chiral auxiliary with tert.-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and Et3N.

  通过具有新的手性助剂的α，β-不饱和酯（8）与叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯和Et 3 N的分子内双Michael反应，以高对映选择性实现（-）-酪氨酸（2）的不对称全合成。。
• Acceptor specificity in the transglycosylation reaction using Endo-M
  作者：Yusuke Tomabechi、Yuki Odate、Ryuko Izumi、Katsuji Haneda、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.022

  日期：2010.11

  structural specificity of the glycosyl acceptor of the transglycosylation reaction using endo-beta-N-acetylglucosaminidase (ENGase) (EC 3.2.1.96) from Mucor hiemalis (Endo-M), several acceptor derivatives were designed and synthesized. The narrow regions of the 1,3-diol structure from the 4- to 6-hydroxy functions of GlcNAc were found to be essential for the transglycosylation reaction using Endo-M

  为了使用Mucor hiemalis（Endo-M）的内切β-N-乙酰氨基葡糖苷酶（ENGase）（EC 3.2.1.96）确定转糖基化反应的糖基受体的结构特异性，设计并合成了几种受体衍生物。发现从GlcNAc的4-至6-羟基官能团的1，3-二醇结构的狭窄区域对于使用Endo-M的转糖基化反应是必不可少的。此外，确定Endo-M严格识别由伯羟基和仲羟基组成的1，3-二醇结构。
• Synthesis of a Nitrogen Analogue of Salacinol and Its .ALPHA.-Glucosidase Inhibitory Activity.
  作者：Osamu MURAOKA、Shao YING、Kazuya YOSHIKAI、Yoshiharu MATSUURA、Eriko YAMADA、Toshie MINEMATSU、Genzoh TANABE、Hisashi MATSUDA、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.1503

  日期：——

  naturally occurring sulfonium ion salacinol (1), a potent alpha-glucosidase inhibitor isolated from the Ayruvedic medicine Salacia reticulata, was synthesized and its inhibitory activity against alpha-glucosidase tested. Substitution of the sulfur atom in 1 with a nitrogen reduced the activity considerably. The solid-state stereostructure of the related compound (5) was determined on the basis of single crystal

  合成了天然sulf离子水杨醇（1）的氮类似物4（一种从Ayruvedic药Salacia reticulata中分离出的有效α-葡萄糖苷酶抑制剂），并测试了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。用氮取代1中的硫原子会大大降低活性。根据单晶X射线测量确定相关化合物（5）的固态立体结构。
• Intramolecular Radical CyclizationRing-Closing Metathesis Approach to Fused Polycyclic Ethers. Convergent Synthesis and Conformational Analysis of the (E)FGH Ring System of Ciguatoxin
  作者：Makoto Sasaki、Tetsuji Noguchi、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/jo010974p

  日期：2002.5.1

  A convergent synthetic route to the (E)FGH ring system 4 of ciguatoxins, the causative toxins for ciguatera fish poisoning, has been developed. The synthesis features convergent coupling to form dioxane acetal, regioselective acetal cleavage by diethylaluminum phenylthiolate or diisobutylaluminum phenylselenolate followed by intramolecular radical cyclization to construct the oxepane ring G, and a

  已经开发出一种合成的合成路线，可通往雪茄鱼中毒的致病毒素-雪茄毒素的（E）FGH环系统4。该合成具有会聚偶联形成二恶烷缩醛，苯硫醇二乙基铝或苯硒酸二异丁酯铝的区域选择性缩醛裂解，随后分子内自由基环化以构建氧杂环丁烷环G和闭环易位反应以形成六氢氧肟酮环F的特征。四环模型系统4以两种构象（UP和DOWN构象）的5：1平衡混合物形式存在，其中UP占主导地位。这是第一个说明了对UP构象子比对DOWN构象子的偏好的例证，对天然雪茄毒素的偏好被发现。
• A New Class of Glycosidase Inhibitor:  Synthesis of Salacinol and Its Stereoisomers
  作者：Ahmad Ghavami、Blair D. Johnston、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo001444g

  日期：2001.4.1

  Salacinol (4) is one of the active principles in the aqueous extracts of Salacia reticulata that are traditionally used in Sri Lanka and India for the treatment of diabetes. The syntheses of salacinol (4), the enantiomer of salacinol (5), and a diastereomer (7) are described. The synthetic strategy relies on the selective nucleophilic attack of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-thio-D- or L-arabinitol

  Salacinol（4）是Salacia reticulata水提取物中的活性成分之一，传统上在斯里兰卡和印度用于治疗糖尿病。描述了水杨醇（4），水杨醇的对映体（5）和非对映体（7）的合成。合成策略依赖于2,3,5-三-O-苄基-1,4-脱水-4-硫代-D-或L-阿拉伯糖醇在C-1的2,4-O-亚苄基上的选择性亲核攻击D-或L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸盐。这项工作旨在解决关于柳氮醇的确切结构的歧义，并最终确定天然产物的结构。