(S)-2-hydroxy-3-phenylpropanal | 220589-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanal
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3-phenylpropanal
• CAS: 220589-10-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: NGXPBXCMBMHKRQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  239.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanal 在 六氟异丙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-[(1S,3S,6aS,10aR,10bR)-1-benzyl-9-methyl-3,4,6,6a,7,8,10a,10b-octahydro-1H-[1,4]oxazino[3,4-a]isoindol-3-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-羟基醛的简单转化的串联序列快速合成复杂的对映纯杂环骨架

  摘要：

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301712
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  通过α-羟基醛的简单转化的串联序列快速合成复杂的对映纯杂环骨架

  摘要：

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301712

文献信息

• From Enantiopure Hydroxyaldehydes to Complex Heterocyclic Scaffolds: Development of Domino Petasis/Diels-Alder and Cross-Metathesis/Michael Addition Reactions
  作者：Alexandre Cannillo、Stéphanie Norsikian、Marie-Elise Tran Huu Dau、Pascal Retailleau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201402965

  日期：2014.9.15

  One‐step assembly of hexahydroisoindole scaffolds by a sequence that combines the Petasis (borono‐Mannich) and Diels–Alder reactions is described. The unique selectivity observed experimentally was confirmed by quantum calculations. The current method is applicable to a broad range of substrates, including free sugars, and holds significant potential to efficiently and stereoselectively build new heterocyclic

  描述了通过结合Petasis（borono-Mannich）和Diels-Alder反应的序列一步组装六氢异吲哚支架。通过量子计算证实了实验观察到的独特选择性。当前的方法适用于多种底物，包括游离糖，并且具有有效和立体选择性地构建新杂环结构的巨大潜力。可以通过进一步的转化，例如通过交叉复分解/ Michael加成多米诺序列进行额外的闭环，来实现向功能化多环化合物的轻松快速进入。
• Stereoselective Oxidation of Aryl-Substituted Vicinal Diols into Chiral α-Hydroxy Aldehydes by Re-Engineered Propanediol Oxidoreductase
  作者：Cecilia Blikstad、Käthe M. Dahlström、Tiina A. Salminen、Mikael Widersten

  DOI：10.1021/cs400824h

  日期：2013.12.6

  other bulky alcohols. We conducted ISM-driven directed evolution on FucO and were able to isolate several mutants that were active with S-3-phenyl-1,2-propanediol. The most efficient variant displayed a kcat/KM of 40 s–1 M–1 and the most enantioselective variant an E-value (S/R) of 80. Furthermore, other isolated variants showed up to 4400-fold increased activity with another bulky substrate, phenylacetaldehyde

  α-羟基醛是用于合成天然产物和合成药物的手性结构单元。生产它们的一种途径是通过邻位二醇的区域选择性氧化，在这项工作中，我们旨在通过酶催化将3-苯基-1,2-丙二醇氧化为相应的α-羟基醛。来自大肠杆菌的丙二醇氧化还原酶有效催化S -1,2-丙二醇向S-丙醛的立体选择性氧化。但是，该酶对芳基取代的醇或其他体积较大的醇未显示出可检测的活性。我们在FucO上进行了ISM驱动的定向进化，并能够分离出一些对S有活性的突变体-3-苯基-1，2-丙二醇。最有效的变体显示的k cat / K M为40 s –1 M –1，最对映选择性的变体的E值（S / R）为80。此外，其他分离的变体显示，其活性增加了4400倍。另一个笨重的底物，苯乙醛。工程化的丙二醇氧化还原酶的结果确定了对底物选择性和芳基取代的α-羟基醛的不对称合成很重要的氨基酸。总之，我们的研究证明了调整丙二醇氧化还原酶的催化性能以实现生物催化性能的可行性。
• Ready Access to Densely Substituted Furans Using Tsuji–Wacker-Type Cyclization
  作者：Dattatraya P. Masal、Rahul Choudhury、Aman Singh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02567

  日期：2022.1.7

  construction of highly substituted furans catalyzed by Pd(II) and Cu(II) chloride has been developed. The method provides easy access to di-, tri-, and tetrasubstituted furans from corresponding diols with relatively mild conditions in a unified strategy. The developed method has been successfully tested with more than 25 substrates, which resulted in furans of multiple substitution patterns with up to

  已经开发了一种由 Pd(II) 和 Cu(II) 氯化物催化构建高度取代的呋喃的有效方法。该方法以统一的策略提供了从相应二醇中以相对温和的条件轻松获得二、三和四取代呋喃的方法。所开发的方法已经成功地用超过 25 种底物进行了测试，从而产生了多种取代模式的呋喃，分离产率高达 84%。
• Compounds and methods for treatment of thrombosis
  申请人：Abdel-Meguid S. Sherin

  公开号：US20050143317A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides compounds that inhibit Factor XIa and methods of preventing or treating undesired thrombosis by administering a compound of the invention to a mammal. The invention also provides three-dimensional structures of Factor XIa and methods for designing or selecting additional Factor XIa inhibitors using these structures.

  本发明提供了能够抑制XIa因子的化合物，以及通过向哺乳动物投与本发明的化合物来预防或治疗不良血栓形成的方法。本发明还提供了XIa因子的三维结构以及利用这些结构设计或选择其他XIa因子抑制剂的方法。
• C5a Receptor antagonists
  申请人：Hummel Gerd

  公开号：US20060183883A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The invention relates to a C5a receptor antagonist of structure (I), wherein X1 is a radical having a mass of about 1-300 and stands for R5-, R5-CO—, R5-N(R6)-CO—, R5-O—CO—, R5-SO 2 —, R5-N(R6)-SO 2 —, R5-N(R6)-, R5-N(R6)-CS—, R5-N(R6)-C(NH)—, R5-CS—, R5-P(O)OH—, R5-B(OH)—or R5-CH═N—O—CH 2 —CO—, wherein R5/R6 represent H, F, hydroxy, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, arylalkyl, substituted arylalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, acyl, substituted acyl, alkoxy, alkoxyalkyl, substituted alkoxyalkyl, aryloxyalkyl or substituted aryloxyalkyl; X2=radical (biological bonding properties of a mimicrying phenylalanine unit); X3/X4=spacer (amino acids, amino-acid analogs and amino-acid derivatives); X5=radical (biological bonding properties of a mimicrying cyclohexylalanine or homoleucine unit); X6=radical (biological bonding properties of a mimicrying tryptophan unit); X7=radical (biological bonding properties of a mimicrying norleucine or phenylalanine unit), a chemical bond being formed between X3 and X7.

  本发明涉及结构（I）的 C5a 受体拮抗剂，其中 X1 是质量约为 1-300 的基团，代表 R5-、R5-CO-、R5-N(R6)-CO-、R5-O-CO-、R5-SO 2 -、R5-N(R6)-SO 2 -、R5-N(R6)-、R5-N(R6)-CS-、R5-N(R6)-C(NH)-、R5-CS-、R5-P(O)OH-、R5-B(OH)-或 R5-CH═N-O-CH 2 -CO-，其中 R5/R6 代表 H、F、羟基、烷基、取代的烷基、环烷基、取代的环烷基、杂环烷基、取代的杂环烷基、芳烷基、取代的芳烷基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、酰基、取代的酰基、烷氧基、烷氧基烷基、取代的烷氧基烷基、芳氧基烷基或取代的芳氧基烷基；X2=自由基（模拟苯丙氨酸单元的生物键特性）；X3/X4=间隔物（氨基酸、氨基酸类似物和氨基酸衍生物）； X5=放射性（拟态环己基丙氨酸或高亮氨酸单元的生物键合特性）； X6=放射性（拟态色氨酸单元的生物键合特性）； X7=放射性（拟态去甲亮氨酸或苯丙氨酸单元的生物键合特性），X3 和 X7 之间形成化学键。