(2S,5R)-6-Diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 51056-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-6-Diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 6-diazo-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-trichloroethyl 6-diazapenicillanate；2,2,2-trichloroethyl 6-diazopenicillanate；trichloroethyl 6-diazopenicillinate；6-diazopenicillanate；2,2,2-trichloroethyl (2S,5R,6E)-6-diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 51056-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃N₃O₃S
• 分子量: 358.633
• InChiKey: HLHBWFHULOZGKY-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-6-Diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 (6Z)-2,2,2-trichloroethyl 6-(1-ethoxycarbonyloxyethylidene)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Jephcote, Vincent J.; Jowett, Ian C.; John, D. Ivor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2187 - 2194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6β-(nitroso-phenylacetyl-amino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-6-Diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-羟基青霉酸酯和7-羟基头孢烷酸酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00926a034
• 作为试剂：
  描述：

  phenoxythiolacetic acid 在 (2S,5R)-6-Diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 二硫化二苯乙酰
  参考文献：
  名称：

  β，β，β-三氯乙基6-二氮杂泛硅酸酯的光化学转化为6β-硫代青霉素衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00433a007

文献信息

• Preparation and reduction of 6-phenylselenylpenicillanates. A stereoselective synthesis of 6β-substituted penicillanates
  作者：Peter J. Giddings、Ivor John D、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85484-8

  日期：1980.1

  The preparation and tri-n-butyltin hydride reduction of benzyl 6-chloro-6-phenyl-selenyl- and benzyl 6,6-bis(phenylselenyl)penicillanates, and related compounds, is discussed.

  讨论了苄基6-氯-6-苯基-硒基苯甲酸和苄基6,6-双（苯基硒基）青霉酸酯的制备和氢化三正丁基锡以及相关化合物。
• Reactions of 6-diazopenicillanates with allylic sulphides, selenides, and bromides
  作者：Peter J. Giddings、John D. Ivor、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85483-6

  日期：1980.1

  6-Diazopenicillanates react with allylic sulphides, selenides and bromides, to give 6,6-disubstituted penicillanates [2,3]-sigmatropic rearrangements.

  6-二氮杂萘甲酸与烯丙基硫化物，硒化物和溴化物反应，生成6,6-二取代的青霉酸盐[2,3]-σ重排。
• Boron trifluoride catalysed reactions of 2,2,2-trichloroethyl-6-diazopenicillanate with ketones: preparation of novel 6β-acyl-6α-alkyl(aryl) penicillanates.
  作者：V.J. Jephcote、D.I. John

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81326-5

  日期：1984.1

  The BF3·Et2O catalysed reactions of the diazopenicillanate 1 with ketones provide novel 6-acyl-6-alkyl(aryl)penicillanates 2, together with thiazolooxazinones 6 formed via penam C(5)-C(6) cleavage reactions.

  BF 3 ·Et 2 O催化的二氮杂铝硅酸盐1与酮的反应提供了新型的6-酰基-6-烷基（芳基）青霉酸酯2，以及通过戊二烯C（5）-C（6）裂解反应形成的噻唑并恶嗪酮6。
• A New Synthesis of 6-Oxopenicillanates by Ozonolysis of 6-Diazopenicillanates
  作者：A. Ursini、R. Pellicciari、B. Tamburini、R. Carlesso、G. Gaviraghi

  DOI：10.1055/s-1992-26109

  日期：——

  In this paper we describe a convenient new procedure for preparing 6-oxopenicillanates, via ozonization of the corresponding 6-diazo derivatives.

  本文描述了一种通过臭氧化相应的6-重氮衍生物来制备6-氧代青霉烷酸酯的便捷新方法。
• The formation and X-ray crystal structures of novel spiro-aziridine-azetidinones from thermal reactions between 6-diazopenicillanates and aromatic imines
  作者：Jane E. Elliot、Mustafa M. Khalaf、Vincent J. Jephcote、D. Ivor John、David J. Williams、Billy L. Allwood

  DOI：10.1039/c39860000584

  日期：——

  The spiro-aziridine-azetidinones (8), (9), (12)–(17) were prepared by heating equimolar amounts of 6-diazopenicillanate (1) and aromatic imines under reflux in chloroform; the structures of the analogues (18) and (19), prepared from cinnamylidene p-methoxyaniline, were established by X-ray diffraction, as was the structure of the monocyclic β-lactams (10) and (11) formed by heating the benzylidene

  通过在氯仿中回流加热等摩尔量的6-二氮杂戊酸（1）和芳香亚胺来制备螺-氮丙啶-氮杂环丁烷酮（8），（9），（12）-（17）。通过X射线衍射确定了由肉桂亚基对甲氧基苯胺制备的类似物（18）和（19）的结构，以及通过加热亚苄基形成的单环β-内酰胺（10）和（11）的结构。苯胺加合物（8）和（9）在甲苯中回流。