N,N-diallyl-α-(phenylthio)acetamide | 151629-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N-diallyl-α-(phenylthio)acetamide
• 英文别名: 2-phenylsulfanyl-N,N-bis(prop-2-enyl)acetamide
• CAS: 151629-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: IIANPYDLBFVQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-α-(phenylthio)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-allyl-1-phenylthio-3-azabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Annulatedγ-Lactams via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of FunctionalizedN-Allylα-Diazo Amides

  摘要：

  在 α 位含有氧膦基的 N-烯丙基重氮乙酰胺经过分子内 1,3-环加成，然后进行 1,3-氢转移，得到 6a-二乙氧基氧膦基-3a,4,5,6a-四氢吡咯并[3,4-c ]吡唑-6(1H)-酮，产率 74—78%，而相应的 α-苯硫基酰胺通过从 N2 中挤出，生成 1-苯硫基-3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮，产率 74%分子内1,3-环加合物。在这些化合物用于官能团转化的应用中，前者得到稠合三环杂环，后者得到脱烯丙基化化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1496
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 、 二烯丙基胺 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N,N-diallyl-α-(phenylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Annulatedγ-Lactams via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of FunctionalizedN-Allylα-Diazo Amides

  摘要：

  在 α 位含有氧膦基的 N-烯丙基重氮乙酰胺经过分子内 1,3-环加成，然后进行 1,3-氢转移，得到 6a-二乙氧基氧膦基-3a,4,5,6a-四氢吡咯并[3,4-c ]吡唑-6(1H)-酮，产率 74—78%，而相应的 α-苯硫基酰胺通过从 N2 中挤出，生成 1-苯硫基-3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮，产率 74%分子内1,3-环加合物。在这些化合物用于官能团转化的应用中，前者得到稠合三环杂环，后者得到脱烯丙基化化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1496

文献信息

• Synthesis of Annulated<i>γ</i>-Lactams via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Functionalized<i>N</i>-Allyl<i>α</i>-Diazo Amides
  作者：Toru Minami、Masashi Kamitamari、Tomohisa Utsunomiya、Tetsuya Tanaka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.1496

  日期：1993.5

  N-Allyldiazoacetamides containing a phosphinyl group at the α-position underwent the intramolecular 1,3-cycloaddition, followed by 1,3-hydrogen shift to afford 6a-diethoxyphosphinyl-3a,4,5,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(1H)-ones in 74—78% yields, while the corresponding α-phenylthio amide produced 1-phenylthio-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one in 74% yield via extrusion of N2 from the intramolecular 1,3-cycloadduct. In the application of these compounds to the conversion of functionality, the former gave a fused tricyclic heterocycle and the latter gave deallylated compounds.

  在 α 位含有氧膦基的 N-烯丙基重氮乙酰胺经过分子内 1,3-环加成，然后进行 1,3-氢转移，得到 6a-二乙氧基氧膦基-3a,4,5,6a-四氢吡咯并[3,4-c ]吡唑-6(1H)-酮，产率 74—78%，而相应的 α-苯硫基酰胺通过从 N2 中挤出，生成 1-苯硫基-3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮，产率 74%分子内1,3-环加合物。在这些化合物用于官能团转化的应用中，前者得到稠合三环杂环，后者得到脱烯丙基化化合物。