2-amino-N,N-diallyl-benzamide | 127144-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N,N-diallyl-benzamide
• 英文别名: 2-amino-N,N-bis(prop-2-enyl)benzamide
• CAS: 127144-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD11193920
• 分子量: 216.283
• InChiKey: NFQLMRPEZHFMMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  383.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N,N-diallyl-benzamide 在 盐酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 5-Allyl-6-oxo-5,6-dihydro-4H-1,5,10b-triaza-benzo[e]azulene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂卓的分子内腈亚胺环加成路线

  摘要：

  描述了到标题环系统的合成路线，该路线从等角酸酐和烯丙胺开始，并且涉及作为关键步骤的分子内腈亚胺环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89205-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-nitro-benzamide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-amino-N,N-diallyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内Pd催化的N-烯丙基-邻氨基苯甲酰胺的胺的区域选择性形成六元和七元环。

  摘要：

  描述了由Pd（II）催化甲苯磺酸化的N-烯丙基-邻氨基苯甲酰胺的分子内胺化合成喹唑啉-4-酮和1,4-苯并二氮杂-5-酮。根据不同的反应条件，两种产品都可以高收率获得。

  DOI：

  10.1021/jo0495135

文献信息

• Microwave enhanced solution synthesis of 1,4-benzodiazepin-5-ones
  作者：Vincenzo Santagada、Elisa Perissutti、Ferdinando Fiorino、Beniamino Vivenzio、Giuseppe Caliendo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00155-1

  日期：2001.3

  Some 2-methyl-1,4-benzodiazepin-5-ones have been synthesized by the application of microwave irradiation. Conventional heating and microwave irradiation of the reactions were compared. Synthesis by microwave irradiation gave the desired compounds in better yields than those obtained by conventional heating. The overall times for the syntheses were considerably reduced. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Broggini, Gianluigi; Zecchi, Gaetano; Molteni, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 12, p. 809 - 810
  作者：Broggini, Gianluigi、Zecchi, Gaetano、Molteni, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• BRUCHE, LUCA;ZECCHI, GAETANO, TETRAHEDRON., 45,(1989) N3, C. 7427-7432
  作者：BRUCHE, LUCA、ZECCHI, GAETANO

  DOI：——

  日期：——
• The intramolecular nitrile imine cycloaddition route to pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepines
  作者：Luca Bruché、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89205-x

  日期：1989.1

  A synthetic route to the title ring system is described, which starts from isatoic anhydride and allylamines, and involves as the key step an intramolecular nitrile imine cycloaddition.

  描述了到标题环系统的合成路线，该路线从等角酸酐和烯丙胺开始，并且涉及作为关键步骤的分子内腈亚胺环加成。
• Regioselective Formation of Six- and Seven-Membered Ring by Intramolecular Pd-Catalyzed Amination of <i>N</i>-Allyl-anthranilamides
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Giuseppe Paladino、Andrea Penoni、Caterina Zoni

  DOI：10.1021/jo0495135

  日期：2004.8.1

  4-benzodiazepin-5-ones by Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of tosylated N-allyl-anthranilamides is described. Both kinds of products were available in high yields depending on the different reaction conditions.

  描述了由Pd（II）催化甲苯磺酸化的N-烯丙基-邻氨基苯甲酰胺的分子内胺化合成喹唑啉-4-酮和1,4-苯并二氮杂-5-酮。根据不同的反应条件，两种产品都可以高收率获得。