N-(4-hydroxylbenzylidene)-4-methoxyaniline | 3230-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxylbenzylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 4-(((4-methoxy phenyl)imino)methyl)phenol；alpha-(4-Methoxyphenylimino)-P-cresol；4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 3230-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: JFVWOEIMTLSAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxylbenzylidene)-4-methoxyaniline 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl)phenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of β-lactam functionalized superparamagnetic Fe₃O₄@SiO₂ nanoparticles as an approach for improvement of antibacterial activity of β-lactams

  摘要：

  制备磁性β-内酰胺功能化Fe3O4@SiO2纳米颗粒具有协同作用，可提高抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra03634a
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 甲氧苯胺 在 Mg-Al hydrotalcite doped with Fe(3+). Elemental composition: Mg - 29.4%, Al - 3.05%, Fe - 11.4%. 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到N-(4-hydroxylbenzylidene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Recyclable hydrotalcite catalysts for alcohol imination via acceptorless dehydrogenation

  摘要：

  一系列类水滑石材料对无受体醇脱氢和一锅法亚胺化的固有催化活性。

  DOI：

  10.1039/c5gc00312a

文献信息

• Cu(OTf)2 or Et3N-catalyzed three-component condensation of aldehydes, amines and cyanides: a high yielding synthesis of α-aminonitriles
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.008

  日期：2006.8

  Copper(II) triflate or Et3N have been found to catalyze, under ambient conditions, the addition of a cyanide anion, such as trimethylsilyl cyanide or acetone cyanohydrin, onto in situ generated imines, furnishing α-aminonitriles in excellent yields.

  已发现三氟甲磺酸铜（II）或Et 3 N在环境条件下催化在原位生成的亚胺上添加氰化物阴离子（如三甲基甲硅烷基氰化物或丙酮氰醇），从而以优异的产率提供α-氨基腈。
• Additional effect of para‐hydroxyl on the reduction potentials of the<i>N</i>‐benzylidenebenzenamines
  作者：Chao‐Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4028

  日期：2020.3

  (abbreviated as 4‐OHBAY or XBAOH‐4′) were synthesized, and their ERed values were measured. Then, 127 compounds were taken as a complicated ERed data set, which involved 28 compounds (4‐OHBAY and XBAOH‐4′) of this work and 99 compounds XBAY reported by Luo. Based on these data ERed set, through a quantitative regression analysis method and comparison of the factors affecting the ERed, the following results

  双取代N-亚苄基苯甲胺XArCHNArY（缩写为XBAY）的还原电势E Red是分子中最低能量未占据分子轨道（LUMO）的电子接受能力的量度，这与取代基的电子效应密切相关分子中的X和Y。罗，王和袁报道的XBAY的E Red以前的研究都没有涉及这些含羟基的分子。在这项工作中，合成了28个含对羟基的二取代N-亚苄基苯甲胺（缩写为4-OHBAY或XBAOH-4'）样品，并测量了其E Red值。然后，将127种化合物E Red数据集，涉及这项工作的28种化合物（4-OHBAY和XBAOH-4'）和Luo报告的99种化合物XBAY。根据这些数据E Red集，通过定量回归分析方法并比较影响E Red的因素，可获得以下结果：（a）由于酚羟基OH可以解离H +形成酚氧阴离子，因此变化的规律性ë红化合物4- OHBAY和XBAOH -4'是从稍微不同的Ë红XBAY的化合物没有羟基OH。也就是说，羟基OH对E
• The effect of solvent on electronic absorption bands of some Benzylideneanilines
  作者：Sagarika Panigrahi、Pramila K. Misra

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.09.036

  日期：2016.12

  permittivities of solvents and KT of p-hydroxybenzylideneaniline in the corresponding solvent with regression coefficient of 0.998 supported specific interactions between the solvent and the aldimines. But the occurrence of a scattering distribution of the relative permittivities of solvents with the KT's of o-hydroxybenzylideneaniline revealed no specific interaction of these molecules with the solvents. The oscillator

  摘要 本研究探讨了不同极性溶剂对一些取代苯亚甲基苯胺及其邻/对羟基衍生物的紫外-可见光谱带的影响。对电子吸收带的分析表明，长波长 π-π⁎ 跃迁是由于源自 4-甲氧基苯胺/苯胺部分作为源和 CN 单元作为汇的分子内电荷转移。发现邻/对羟基苯亚甲基苯胺的烯醇形式在纯溶剂中更稳定。另一方面，这些化合物的酮基形式在酸性和碱性条件下的某些溶剂中占主导地位。在 [NaOH] = 0.002 M 的碱性 DMSO 溶液中观察到最多 84% 的酮基形式的对羟基亚苄基苯胺。互变异构常数 (KT' s) 在 300 K 下测定 o/p-羟基亚苄基苯胺。溶剂的相对介电常数与相应溶剂中对羟基亚苄基苯胺的 KT 之间具有良好的相关性，回归系数为 0.998，这支持了溶剂与醛亚胺之间的特定相互作用。但是，溶剂的相对介电常数与邻羟基苯亚甲基苯胺的 KT 发生散射分布表明这些分子与溶剂没有特定的相互作用。发现 o-hy
• Grinding Synthesis of Schiff Bases Combined with Infrared Irradiation
  作者：Jian-Ying Tong、Na-Bo Sun、Hong-Ke Wu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14382

  日期：——

  Solid-phase synthesis combined with infrared irradiation promoted the formation of a series of Schiff bases in the condensation reaction between substituted benzaldehydes and anilines, in the solvent free. Benzaldehydes and anilines, containing either electron withdrawing or electron-releasing groups, were evaluated their substituent effect on the formation of the Schiff bases. Moreover, this new procedure is environmentally benign because no solvent was employed in the transformations.

  固相合成结合红外辐射促进了一系列Schiff碱的形成，这些反应是在没有溶剂的情况下，通过取代苯甲醛和胺类的缩合反应进行的。研究了包含电子吸引基团或电子释放基团的苯甲醛和胺类对Schiff碱形成的取代效应。此外，这一新方法对环境友好，因为在转换过程中没有使用任何溶剂。
• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-