diethyl {2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)}benzoylphosphonate | 1379148-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl {2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)}benzoylphosphonate
• 英文别名: 2-(2-Diethoxyphosphorylcarbonylphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1379148-12-5
• 化学式: C₂₃H₂₀NO₆P
• 分子量: 437.389
• InChiKey: LFEOWFGRZJEYFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.8±61.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)}benzoylphosphonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7H-benzo[de]indolo[2,1-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-ones的新方法†

  摘要：

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。

  DOI：

  10.1039/c2ob25314c
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 diethyl {2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)}benzoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-ones的新方法†

  摘要：

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。

  DOI：

  10.1039/c2ob25314c