methyl (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate | 920312-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]but-2-enoate；methyl 3-((Z)-p-methoxyphenylamino)-but-2-enoate；(Z)-methyl 3-(4-methoxyphenylamino)but-2-enoate；methyl (Z)-3-(4-methoxyphenylamino)but-2-enoate；methyl (Z)-3-(4-methoxy aniline)-2-butenoate；methyl (Z)-3-(4-methoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 920312-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GRBMOJBEAKIXCD-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光合成吲哚：钯催化C的光氧化还原催化。H激活

  摘要：

  钯和光氧化还原催化的CH烯化反应可以合成吲哚。通过使用可见光，可以在温和的反应条件下实现芳族烯胺的直接CH活化，并可以高收率获得各种吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201405478
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2-丁炔酸甲酯 在 Ag/carbon nanotube 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到methyl (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ag / CNT催化的炔烃与芳族胺的加氢胺化

  摘要：

  作为纳米颗粒载体材料，碳纳米管（CNT）在非均相催化有机反应中提供了一定的潜在催化活化作用。在本文中，已经描述了通过活化炔烃与芳族胺的加氢胺化而有效地进行Ag / CNT催化的烯胺的合成。该催化剂在循环使用和重复使用三次后仍保持催化活性。此外，它代表了烯胺的绿色环保工艺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2950

文献信息

• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Solvent-free synthesis of β-enamino ketones and esters catalysed by recyclable iron(III) triflate
  作者：Cheng-Liang Feng、Ning-Ning Chu、Shu-Guang Zhang、Jin Cai、Jun-Qing Chen、Hua-You Hu、Min Ji

  DOI：10.2478/s11696-014-0544-8

  日期：2014.1.1

  A novel application of highly stable Fe(OTf)3 as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions is described. Notably, this protocol of a “green synthesis”, which produced β-enamino ketones and esters by the reaction of a variety of β-dicarbonyl compounds and primary amines, exhibits attractive properties including high yields, short

  描述了一种高度稳定的Fe（OTf）3作为无催化剂条件下合成各种β-烯胺酮和酯的有效催化剂的新型应用。值得注意的是，这种“绿色合成”方案是通过多种β-二羰基化合物与伯胺的反应生成β-烯酮和酯，具有诱人的性能，包括高收率，较短的反应时间，较低的催化剂负载量和化学和区域选择性。另外，催化剂易于从反应系统中回收，并易于重新使用而活性损失最小。
• Silica supported Fe(HSO4)3 as an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for synthesis of β-enaminones and β-enamino esters
  作者：Hossein Eshghi、Seyed Mohammad Seyedi、Elham Safaei、Mohammad Vakili、Abolghasem Farhadipour、Mohtaram Bayat-Mokhtari

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.021

  日期：2012.11

  the one-pot reaction of β-dicarbonyl compounds with various amines in the presence of silica ferric hydrogensulfate under solvent free conditions at room temperature. The reactions proceed smoothly in excellent yield, high chemoselectivity and with an easy work-up. Catalytic amount of Fe(HSO4)3·SiO2 catalyzed one-pot reaction of linear and cyclic β-diketones and β-keto esters with aromatic and aliphatic

  在室温下在无溶剂条件下，在硫酸氢硅铁存在下，通过β-二羰基化合物与各种胺的一锅反应，制备了一系列β-取代的烯胺酮。该反应以优异的收率，高的化学选择性和容易的后处理顺利进行。Fe（HSO 4）3 ·SiO 2的催化量催化直链和环状β-二酮和β-酮​​酸酯与芳族和脂肪族胺的一锅反应。对烯胺酮的烯醇-烯胺互变异构体进行了B3LYP / 6-31G **的完全优化。
• Ca(CF3COO)2: An efficient Lewis acid catalyst for chemo- and regio-selective enamination of β-dicarbonyl compounds
  作者：Mohamed Anoir Harrad、Rachid Outtouch、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi、Abdallah Karim、Alain Roucoux

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.11.019

  日期：2010.1

  A relevant procedure has been developed for the synthesis of β-enaminoesters catalysed by Ca(CF3COO)2. The reaction of β-ketoesters with primary amines was efficiently carried out under solvent-free conditions at room temperature and led to chemo- and regio-selective formations of enamine derivatives in high yields.

  已经开发了用于由Ca（CF 3 COO）2催化的β-烯氨基酯的合成的相关程序。β-酮酸酯与伯胺的反应在无溶剂条件下于室温下有效地进行，并导致高产率地形成烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。
• Catalytic Asymmetric Five-Component Tandem Reaction: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized Tetrahydropyridines with Biological Importance
  作者：Feng Shi、Wei Tan、Ren-Yi Zhu、Gui-Juan Xing、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/adsc.201300001

  日期：2013.5.17

  aldehydes and anilines have been established in the presence of a chiral phosphoric acid, affording densely functionalized tetrahydropyridines with concomitant generation of five σ bonds and two stereogenic centers in high diastereo‐ and enantioselectivities (up to >99:1 dr, 95:5 er). In addition, the first isolation and preparation of a diene species as the key intermediate of the reaction has been

  在手性磷酸存在下建立了第一个β-酮酸酯，芳香族醛和苯胺的催化不对称五组分串联反应，提供了高官能度的四氢吡啶并伴随生成五个σ键和两个立体异构中心。和对映选择性（高达> 99：1 dr，95：5 er）。另外，已经成功地实现了作为反应的关键中间体的二烯物种的首次分离和制备，从而导致了通过与原位的进一步缩合而形成所需的四氢吡啶。生成的亚胺，在一定程度上支持了串联的[4 + 2]反应路径。该方案不仅代表了这种五组分串联反应的第一个对映体选择性实例，而且还提供了前所未有的途径来获得对映体富集的具有结构多样性的四氢吡啶，这在药物化学中具有巨大的潜力。